Словарь научных терминов
Нитрозамины

НИТРОЗАМИНЫ (N-нитрозоамины), соед. общей ф-лы RR'NNO (R, R'= Alk, Ar). Первичные Н. (R = Н) существуют лишь при т-ре ниже О °С. Известны также N-нитрозоамиды общей ф-лы RN(X)NO (X = CONH2, CO2Alk и др.).

Н.-жидкости или твердые в-ва желтого цвета (см. табл.), раств. в воде и мн. орг. р-рителях, при обычной т-ре устойчивы лишь огранич. время. Атомы в молекуле Н. расположены в одной плоскости. В N-нитрозодиметиламине длина связей N—N 0,134 нм, N—О 0,124 нм, угол NNO 119°. Большой барьер вращения вокруг связи N—N (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/9/9119.jpeg 75-160 кДж/моль) позволяет разделять Е- и Z-изоме-ры. В ИК спектрах Н. присутствуют две характеристич. полосы при 1430-1530 (N=O) и ок. 1000 см-1 (N—N). В УФ спектре lмакc 360 нм (e http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/0/9120.jpeg 100) и 230-255 нм (e http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/1/9121.jpeg 5000), отвечающие пhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/2/9122.jpegp* и phttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/3/9123.jpegp*-переходам соответственно. В спектрах ПМР сигнал a-Н-атома цис-изомера сдвинут в более сильное поле по сравнению с соответствующим сигналом транс-изомера на 0,2-0,6 м. д. В спектрах ЯМР на ядрах N хим. сдвиг dN ок. 200 м. д. (N=O) и —150м. д. (аминогруппа).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ N-НИТРОЗАМИНОВ И N-НИТРОЗОАМИДОВ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/4/9124.jpeg


Мн. восстановители (H2/Pt или H2/Pd, LiAlH4 и др.) превращают Н. в несимметричные гидразины, в более жестких условиях (под действием Н2 над Ni-Ренея или амальгамы Na) происходит разрыв связи N—N и образуются вторичные амины. Дитионит Na дезоксигенирует Н., образуя диалкиламинонитрены http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/5/9125.jpeg (см. Нитрены); HNO3 или CF3CO3H окисляют их в соответствующие N-нитрами-ны. Под действием ангидридов орг. к-т или НСl Н. соотв. ацилируются или хлорируются с разрывом связи N—N. Сильные алкилирующие агенты взаимод. с Н. по атому кислорода группы NO, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/6/9126.jpeg

При парофазном фотолизе Н. разрывается связь N—N, при этом генерируется радикал http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/7/9127.jpeg; в жидкой фазе в присут. к-т Н. фотолитически присоединяются к алкенам, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/8/9128.jpeg

Ароматические Н. в присут. к-т претерпевают внутримол. перегруппировку с образованием и-нитрозоариламинов. N-Нитрозоамиды под действием NH3 или оснований дают диазосоед., напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/9/9129.jpeg

Общий метод синтеза Н.- нитрозированяе вторичных аминов или амидов с помощью NaNO2 (в слабокислой среде), N2O3, N2O4, NO2BF4, N-нитрозо-3-карбазола и др. агентов. Н. получают также р-цией вторичных аминов с NaNO2 и СН3О или хлоралем, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/3/0/9130.jpeg

Иногда используют р-цию R2NCOCl с AgNO2 или восстановление N-нитроаминов Аl в щелочной среде.

Н. используют для извлечения вторичных аминов из смесей, в синтезе лек. препаратов и орг. красителей, в лаб. практике для получения диазоалканов.

Н.-высокотоксичные соед., они поражают печень, вызывают кровоизлияния, конвульсии, кому. Большинство Н.-сильные канцерогены, нек-рые из них оказывают действие уже при одноразовой экспозиции. Н.-сильные мутагены, легко метаболизируются, в организме действуют гл. обр. как алкилирующие агенты, N-нитрозо-N-метилмочевина обладает противоопухолевой активностью.

Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, пер. с англ., т. 1, М., 1972, с. 100-19; т. 2, М., 1973, с. 156-210; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 449-59; Костюковский Я.Л., МаламедД.Б., "Успехи химии", 1988, т. 57, в. 4, с. 625-55. С. Л. Иоффе.


-нитрозодиметиланилин Набухание Надбензойная кислота Надкислоты Надсмольная вода Надуксусная кислота Надёжность Назарова реакция Наирит Найлон Нанесенные катализаторы Напалм Наполненные каучуки Наполненные полимеры Наполнители Напряжение молекул Напыление вакуумное Насадочные аппараты Насосы Насыщенные углеводороды Натриевая селитра Натрииорганические соединения Натрий Натрия азид Натрия алюминаты Натрия бораты Натрия борогидрид Натрия бромид Натрия гидрокарбонат Натрия гидроксид Натрия гипохлорит Натрия иодид Натрия карбонат Натрия нитрат Натрия нитрит Натрия оксибутират Натрия оксид Натрия пероксид Натрия пероксоборат Натрия пероксокарбонат Натрия перхлорат Натрия силикаты Натрия сульфат Натрия сульфиды Натрия сульфит Натрия супероксид Натрия тиосульфат Натрия тиоцианат Натрия фосфаты Натрия фторид Натрия хлорат Натрия хлорид Натрия хромат Натрия цианат Натрия цианид Нафталевый ангидрид Нафталин Нафталинкарбоновые кислоты Нафталинсульфокислоты Нафталинсульфонаты Нафтеновые кислоты Нафтены Нафтизин Нафтиламинсульфокислоты Нафтиламины Нафтиридины Нафтолсульфокислоты Нафтолы Нафтохиноны Невалентные взаимодействия Негативный процесс Нееля точка Нежесткие молекулы Незаменимые жирные кислоты Нейзильбер Нейраминидаза Нейролептические средства Нейропептиды Нейротензин Нейтрино Нейтрон Нейтронные источники Нейтронография Некаль Нематоциды Ненасыщенные углеводороды Неницеску реакции Необратимые реакции Неодим Неон Неопределённостей соотношение Неорганическая химия Неорганические волокна Неорганический синтез Неофолион Непредельные углеводороды Нептуний Неразрушающий анализ Нернста уравнение Нерол Неролидол Неролин Несеребряная фотография Несмеянова реакция Нестехиометрия Нетканые материалы Нефа реакция Нефелин Нефелометрия и турбидиметрия Нефтепереработка Нефтеполимерные смолы Нефтепродукты Нефтехимия Нефть Нефтяные масла Нефтяные растворители Нефтяные смолы Неэмпирические методы Ниацин Нигрозины Нигрол Низин Никель Никельорганические соединения Никеля галогениды Никеля карбонат Никеля нитрат Никеля оксиды Никеля сплавы Никеля сульфат Никеля сульфиды Никеля тетракарбонил Никотин Никотинамидные коферменты Никотиновая кислота Нильсборий Нингидриновая реакция Ниобаты Ниобий Ниобийорганические соединения Ниобия галогениды Ниобия оксиды Ниобия сплавы Ниоксим Ниренштайна реакция Нистатин Нитевидные кристаллы Нитразепам Нитрамины Нитратредуктазы Нитраты неорганические Нитраты органические Нитрены Нитриды Нитрила соединения Нитрилы Нитрильные каучуки Нитриты неорганические Нитриты органические Нитроалкидные лаки Нитроаминофенолы Нитроаммофосфаты Нитроанизолы Нитроанилинсульфокислоты Нитроанилины Нитроантрахиноны Нитробензойные кислоты Нитробензол Нитрование Нитрогеназа Нитроглицерин Нитрозамины Нитрозила соединения Нитрозирование Нитрозодифениламины Нитрозокрасители Нитрозонафтолы Нитрозосоединения Нитрозофенолы Нитрокрасители Нитроксильные радикалы Нитролаки Нитрометан Нитрон Нитронафталины Нитроновые кислоты Нитроны Нитросоединения Нитротолуолы Нитрофенетолы Нитрофенолы Нитрофосфаты Нитрохлорбензолы Нитроцеллюлошые лаки Но-шпа Нобелий Новобиоцин Новокаин Новокаинамйд Новолачные смолы Номекс Номенклатура стереохимическая Нонаналь Ноотропные препараты Нопол Нор Норадреналин Норборнадиен Норборнан Норборнен Норвалин Норлейцин Нормальность Нормальные элементы Норриша реакция Носители Нуклбазы Нуклеиновые кислоты Нуклеозидные антибиотики Нуклеозиды Нуклеопротеиды Нуклеотиды Нуклеофильные реакции Нуклид Ньюмена формулы Ньюмена-кворта реакция Рн-метрия
www.pravda.ru: Доказано: жевательный табак тоже вызывает рак
27.08.2012
… потребляющие бездымный табак, рискуют получить рак полости рта, поджелудочной железы и пищевода, однако доказательств тому не было. Теперь же найдено вещество (S)-NNN, относящееся к группе нитрозаминов и вызывающее рак. …