Словарь научных терминов
Нитроанизолы

НИТРОАНИЗОЛЫ (метоксинитробензолы). Наиб. прак-тич. значение имеют Н. ф-лы I, мол. м. 153,14; желтые или оранжевые кристаллы (см. табл. 1); хорошо раств. в диэтиловом эфире, этаноле и др. орг. р-рителях, плохо - в воде; перегоняются с водяным паром.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/0/9090.jpeg

По хим. св-вам Н.-типичные представители ароматич. нитросоединений. 2-Н. хлорируется Сl2 или SO2Cl2 в присут. НСООН или СН3СООН и сульфируется HSO3Cд в положение 4. При нагр. в автоклаве с водным р-ром NH3 при 180-200 °С Н. превращ. в нитроанилины, при кипячении со спиртовой щелочью 4-Н. образует 4,4'-диметоксиазоксибензол. Нитрование конц. HNO3 при 0°С приводит к образованию динитроанизолов (мол. м. 198,14; табл. 2). Так, из 2-Н. получают смесь 2,4- и 2,6-динитроанизолов, из 3-Н.-смесь 2,5-, 3,4- и 2,3-динитропроизводных, из 4-Н.-2,4-ди-нитроанизол. Дальнейшее нитрование смесью HNO3 с H2SO4 приводит к образованию тринитроанизолов (мол. м. 244,14).

Табл. 1.- СВОЙСТВА МОНОНИТРОАНИЗОЛОВ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/1/9091.jpeg


Табл. 2.-СВОЙСТВА ДИ- И ТРИНИТРОАНИЗОЛОВ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/2/9092.jpeg

* m 6,66.10-30Кл.м.

При нагр. ди- и тринитроанизолов со спиртовым р-ром NH3 при 40-60 °С происходит замена метоксигруппы на аминогруппу с образованием нитроанилинов, при нагр. с водой-замена на гидроксил с образованием динитрофе-нолов. 2,3,4-Тринитроанизол при взаимодействии со Спиртовым р-ром NH3 превращается в 2,4-динитро-3-ами-ноанизол.

В промети 2- и 4-Н. получают метоксилированием соотв. 2- или 4-нитрохлорбензола, водным р-ром 80-90%-ного метанола в автоклаве при 95-110 °С в течение 4-8 ч в присут. воздуха (или О2) и щелочи. 3-Н. синтезируют нагреванием 3-нитрофенола с метиловым эфиром n-толуолсуль-фокислоты и водным р-ром щелочи.

2,4-Динитроанизол м. б. получен метоксилированием 2,4-динитрохлорбензола метанолом в присут. NaOH при 60 °С в течение 2 ч, взаимод. 1-фтор-2,4-динитробензола с СН3ОН в присут. триэтиламина; 2,6-динитроанизол - взаимод. 2-хлор-1,3-динитробензола с CH3ONa при комнатной т-ре; 3,5-динитроанизол - нагреванием 1,3,5-тринитробензола с CH3ONa в СН3ОН. Тринитроанизолы получают обычно нитрованием соответствующих динитропроизводных.

2-, 4-Н. и 2,4-динитроанизолы применяют в произ-ве 2-, 4-анизидинов и 4-нитро-2-анизидина - промежут. продуктов при синтезе красителей и нек-рых лек. ср-в. 2,4,6-Тринитро-анизол - бризантное ВВ, применяемое для снаряжения разл. боеприпасов.

Для 2-Н. т. всп. 118°С, т. воспл. 424°С; для 4-Н.-соотв. 116 и 448 °С; ПДК для 2- и 4-Н. 3 мг/м3; ЛД50 2,3-3 г/кг (белые мыши, перорально).

Лит.: Ворожцов Н.Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955. Н.Н. Артамонова.


-нитрозодиметиланилин Набухание Надбензойная кислота Надкислоты Надсмольная вода Надуксусная кислота Надёжность Назарова реакция Наирит Найлон Нанесенные катализаторы Напалм Наполненные каучуки Наполненные полимеры Наполнители Напряжение молекул Напыление вакуумное Насадочные аппараты Насосы Насыщенные углеводороды Натриевая селитра Натрииорганические соединения Натрий Натрия азид Натрия алюминаты Натрия бораты Натрия борогидрид Натрия бромид Натрия гидрокарбонат Натрия гидроксид Натрия гипохлорит Натрия иодид Натрия карбонат Натрия нитрат Натрия нитрит Натрия оксибутират Натрия оксид Натрия пероксид Натрия пероксоборат Натрия пероксокарбонат Натрия перхлорат Натрия силикаты Натрия сульфат Натрия сульфиды Натрия сульфит Натрия супероксид Натрия тиосульфат Натрия тиоцианат Натрия фосфаты Натрия фторид Натрия хлорат Натрия хлорид Натрия хромат Натрия цианат Натрия цианид Нафталевый ангидрид Нафталин Нафталинкарбоновые кислоты Нафталинсульфокислоты Нафталинсульфонаты Нафтеновые кислоты Нафтены Нафтизин Нафтиламинсульфокислоты Нафтиламины Нафтиридины Нафтолсульфокислоты Нафтолы Нафтохиноны Невалентные взаимодействия Негативный процесс Нееля точка Нежесткие молекулы Незаменимые жирные кислоты Нейзильбер Нейраминидаза Нейролептические средства Нейропептиды Нейротензин Нейтрино Нейтрон Нейтронные источники Нейтронография Некаль Нематоциды Ненасыщенные углеводороды Неницеску реакции Необратимые реакции Неодим Неон Неопределённостей соотношение Неорганическая химия Неорганические волокна Неорганический синтез Неофолион Непредельные углеводороды Нептуний Неразрушающий анализ Нернста уравнение Нерол Неролидол Неролин Несеребряная фотография Несмеянова реакция Нестехиометрия Нетканые материалы Нефа реакция Нефелин Нефелометрия и турбидиметрия Нефтепереработка Нефтеполимерные смолы Нефтепродукты Нефтехимия Нефть Нефтяные масла Нефтяные растворители Нефтяные смолы Неэмпирические методы Ниацин Нигрозины Нигрол Низин Никель Никельорганические соединения Никеля галогениды Никеля карбонат Никеля нитрат Никеля оксиды Никеля сплавы Никеля сульфат Никеля сульфиды Никеля тетракарбонил Никотин Никотинамидные коферменты Никотиновая кислота Нильсборий Нингидриновая реакция Ниобаты Ниобий Ниобийорганические соединения Ниобия галогениды Ниобия оксиды Ниобия сплавы Ниоксим Ниренштайна реакция Нистатин Нитевидные кристаллы Нитразепам Нитрамины Нитратредуктазы Нитраты неорганические Нитраты органические Нитрены Нитриды Нитрила соединения Нитрилы Нитрильные каучуки Нитриты неорганические Нитриты органические Нитроалкидные лаки Нитроаминофенолы Нитроаммофосфаты Нитроанизолы Нитроанилинсульфокислоты Нитроанилины Нитроантрахиноны Нитробензойные кислоты Нитробензол Нитрование Нитрогеназа Нитроглицерин Нитрозамины Нитрозила соединения Нитрозирование Нитрозодифениламины Нитрозокрасители Нитрозонафтолы Нитрозосоединения Нитрозофенолы Нитрокрасители Нитроксильные радикалы Нитролаки Нитрометан Нитрон Нитронафталины Нитроновые кислоты Нитроны Нитросоединения Нитротолуолы Нитрофенетолы Нитрофенолы Нитрофосфаты Нитрохлорбензолы Нитроцеллюлошые лаки Но-шпа Нобелий Новобиоцин Новокаин Новокаинамйд Новолачные смолы Номекс Номенклатура стереохимическая Нонаналь Ноотропные препараты Нопол Нор Норадреналин Норборнадиен Норборнан Норборнен Норвалин Норлейцин Нормальность Нормальные элементы Норриша реакция Носители Нуклбазы Нуклеиновые кислоты Нуклеозидные антибиотики Нуклеозиды Нуклеопротеиды Нуклеотиды Нуклеофильные реакции Нуклид Ньюмена формулы Ньюмена-кворта реакция Рн-метрия