Словарь научных терминов
Незаменимые жирные кислоты

НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы СН3(СН2)x(СН=СНСН2)y(СН2)zСООН, где х = 1,4,5,7, у = 1-6, z = 0-7 с общим числом атомов С от 18 до 24 и цис-конфигурацией. Первоначально к Н. ж. к. относили только линолевую и a-линоленовую к-ты, к-рые не синтезируются животным организмом и отсутствие к-рых в пище вызывает симптомы недостаточности жирных к-т, т. е. они являются действительно незаменимыми. В дальнейшем к Н. ж. к. стали относить соед. указанной ф-лы, к-рые синтезируются в животном организме и не являются незаменимыми в строгом смысле, однако способны устранять симптомы недостаточности. Все они метаболиты линолевой и a-линоленовой к-т. Число Н. ж. к. строго не определено.

Наряду с систематич. и тривиальными назв. для Н.ж. к. широко применяют сокращенные обозначения, в к-рых опускают назв. к-ты и приводят только общее число атомов С, число и расположение двойных связей. Напр., 9,12,15-октадекатриеновую к-ту (а-линоленовую) обозначают 9,12,15-С18:3, или D9,12,1518:3, или 18:39,12,15. Применяют также обозначения, основанные на том, что при метаболизме Н.ж.к. в животном организме положение двойной связи, наиб. удаленной от группы СООН, относительно w-углерод-ного атома к-ты, неизменно; при этом записывают общее число атомов С, число двойных связей (аллильных остатков у)и положение наиб. удаленной двойной связи, напр. для a-линолeновой к-ты 18:3 w-3. w-Обозначения относят Н. ж. к. к определенному семейству: линолевой к-ты (w-6) или a-линоленовой к-ты (w-3), указывая на пути их биосинтеза и метаболизма.

Линолевая и а-линоленовая к-ты входят в состав растит. масел и животных жиров, др. к-ты содержатся только в животных жирах (табл. 1).

Н.ж.к.-жидкости, обладают св-вами ненасыщ. карбоно-вых к-т. Для них характерны большая скорость автоокисления и цис, транс-изомеризация в присут. щелочных катализаторов. Физ. св-ва Н. ж. к. приведены в табл. 2.

Биосинтез Н. ж. к. (см. рис.) осуществляется из олеиновой к-ты последовательно дегидрированием и удлинением молекулы на два атома С. При дегидрировании в животном организме новая двойная связь образуется только между группой СООН и ближайшей двойной связью, в растениях -между w-метильной группой и ближайшей к ней двойной связью. Удлинение молекулы Н.ж.к. происходит у группы

Табл. 1.-СОДЕРЖАНИЕ НЕКОТОРЫХ НЕЗАМЕНИМЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ В ЖИРАХ, % ПО МАССЕ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/1/8/8918.jpeg

Табл. 2. - СВОЙСТВА КИСЛОТ ФОРМУЛЫ СНз(СН2)x(СН=СНСН2)y(СН2)zСООН

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/1/9/8919.jpeg

СООН. Млекопитающие не способны синтезировать линолевую и a-линоленовую к-ты, но могут осуществлять превращения Н.ж.к., поступающих с пищей.

Биол. роль Н.ж.к. выяснена не полностью. Арахидоно-вая, 8,11,14-эйкозатриеновая и 5,8,11,14,17-эйкозапентаено-вая к-ты - предшественники биосинтеза простагландинов и др. липопероксидов (простациклинов, тромбоксанов, лейко-триенов), а также обязательные компоненты всех биол. мембран. Отсутствие Н. ж. к. в пище подавляет рост молодых животных, угнетает репродуктивную ф-цию половозрелых, вызывает дерматиты, уменьшает коагулирующие св-ва крови и регулирует артериальное давление. Н.ж.к. в нек-рой степени предотвращают развитие атеросклероза. Арахидоновая к-та в 10 раз активнее в нормализации этих нарушений, чем линолевая.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/2/0/8920.jpeg

Схема биосинтеза незаменимых жирных кислот.

Н. ж. к. получают гидролизом растит. и животных жиров. Синтез их основан на получении соответствующих к-т с тройными связями с послед. гидрированием на палладиевом кат. Линдлара, что приводит к к-там с цис-конфигурацией:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/2/1/8921.jpeg

Для синтеза Н. ж. к. используют также р-цию Виттига:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/2/2/8922.jpeg

Анализ и установление строения Н. ж. к. производят хим. методами - определением йодного и роданового чисел, количеств. гидрированием, окислит. деструкцией, озонолизом, избират. гидроксилированием двойных связей, и физ. методами-дифференциальным термич. анализом и спектроскопией УФ, ИК и ЯМР. Широко применяют все виды хрома-тографии.

Глицериды Н. ж. к.-обязательная составная часть пищи. Потребность человека в Н. ж. к. в расчете на линолевую к-ту ~ 10 г в сутки. Этиловые эфиры линолевой, a-линоленовой и арахидоновой к-т входят в состав гипохолестеринемич. препаратов линетол и арахиден.

Лит.: Химический состав пищевых продуктов. [Справочная таблица], М., 1979; Kunau W.H., "Angew. Chem. Int. Ed.", 1976, Bd 15, S. 61; Spree her H., "Progr. Chem. Fats Lipids", 1978, v. 15, №4, p. 219-54; KhanG.R., Scheinmann F., там же, р. 343-67; Essential fatty acids and prostaglandins, ed. by R.T. Holman, N. Y.. 1982. Д.В. Иоффе.


-нитрозодиметиланилин Набухание Надбензойная кислота Надкислоты Надсмольная вода Надуксусная кислота Надёжность Назарова реакция Наирит Найлон Нанесенные катализаторы Напалм Наполненные каучуки Наполненные полимеры Наполнители Напряжение молекул Напыление вакуумное Насадочные аппараты Насосы Насыщенные углеводороды Натриевая селитра Натрииорганические соединения Натрий Натрия азид Натрия алюминаты Натрия бораты Натрия борогидрид Натрия бромид Натрия гидрокарбонат Натрия гидроксид Натрия гипохлорит Натрия иодид Натрия карбонат Натрия нитрат Натрия нитрит Натрия оксибутират Натрия оксид Натрия пероксид Натрия пероксоборат Натрия пероксокарбонат Натрия перхлорат Натрия силикаты Натрия сульфат Натрия сульфиды Натрия сульфит Натрия супероксид Натрия тиосульфат Натрия тиоцианат Натрия фосфаты Натрия фторид Натрия хлорат Натрия хлорид Натрия хромат Натрия цианат Натрия цианид Нафталевый ангидрид Нафталин Нафталинкарбоновые кислоты Нафталинсульфокислоты Нафталинсульфонаты Нафтеновые кислоты Нафтены Нафтизин Нафтиламинсульфокислоты Нафтиламины Нафтиридины Нафтолсульфокислоты Нафтолы Нафтохиноны Невалентные взаимодействия Негативный процесс Нееля точка Нежесткие молекулы Незаменимые жирные кислоты Нейзильбер Нейраминидаза Нейролептические средства Нейропептиды Нейротензин Нейтрино Нейтрон Нейтронные источники Нейтронография Некаль Нематоциды Ненасыщенные углеводороды Неницеску реакции Необратимые реакции Неодим Неон Неопределённостей соотношение Неорганическая химия Неорганические волокна Неорганический синтез Неофолион Непредельные углеводороды Нептуний Неразрушающий анализ Нернста уравнение Нерол Неролидол Неролин Несеребряная фотография Несмеянова реакция Нестехиометрия Нетканые материалы Нефа реакция Нефелин Нефелометрия и турбидиметрия Нефтепереработка Нефтеполимерные смолы Нефтепродукты Нефтехимия Нефть Нефтяные масла Нефтяные растворители Нефтяные смолы Неэмпирические методы Ниацин Нигрозины Нигрол Низин Никель Никельорганические соединения Никеля галогениды Никеля карбонат Никеля нитрат Никеля оксиды Никеля сплавы Никеля сульфат Никеля сульфиды Никеля тетракарбонил Никотин Никотинамидные коферменты Никотиновая кислота Нильсборий Нингидриновая реакция Ниобаты Ниобий Ниобийорганические соединения Ниобия галогениды Ниобия оксиды Ниобия сплавы Ниоксим Ниренштайна реакция Нистатин Нитевидные кристаллы Нитразепам Нитрамины Нитратредуктазы Нитраты неорганические Нитраты органические Нитрены Нитриды Нитрила соединения Нитрилы Нитрильные каучуки Нитриты неорганические Нитриты органические Нитроалкидные лаки Нитроаминофенолы Нитроаммофосфаты Нитроанизолы Нитроанилинсульфокислоты Нитроанилины Нитроантрахиноны Нитробензойные кислоты Нитробензол Нитрование Нитрогеназа Нитроглицерин Нитрозамины Нитрозила соединения Нитрозирование Нитрозодифениламины Нитрозокрасители Нитрозонафтолы Нитрозосоединения Нитрозофенолы Нитрокрасители Нитроксильные радикалы Нитролаки Нитрометан Нитрон Нитронафталины Нитроновые кислоты Нитроны Нитросоединения Нитротолуолы Нитрофенетолы Нитрофенолы Нитрофосфаты Нитрохлорбензолы Нитроцеллюлошые лаки Но-шпа Нобелий Новобиоцин Новокаин Новокаинамйд Новолачные смолы Номекс Номенклатура стереохимическая Нонаналь Ноотропные препараты Нопол Нор Норадреналин Норборнадиен Норборнан Норборнен Норвалин Норлейцин Нормальность Нормальные элементы Норриша реакция Носители Нуклбазы Нуклеиновые кислоты Нуклеозидные антибиотики Нуклеозиды Нуклеопротеиды Нуклеотиды Нуклеофильные реакции Нуклид Ньюмена формулы Ньюмена-кворта реакция Рн-метрия