Словарь научных терминов
Нафтолы

НАФТОЛЫ, мол. м. 144,16. 1-H. (a-Н., ф-ла I) и 2-Н. (b-Н., II)-бесцв. кристаллы (см. табл.) со слабым фенольным запахом; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, плохо-в воде.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/8/8908.jpeg

По хим. св-вам - типичные фенолы. С водными р-рами щелочей образуют р-римые в воде соли. С ангидридами и хлорангидридами орг. к-т дают ацетильные производные, со спиртами в присут. НСl или Н24-эфиры, напр. метиловый эфир 2-Н. ("яра-яра"), т. пл. 72-73 °С, т. кип. 274 °С; эфиры раств. в этаноле, не раств. в воде. При нагр. с NaHSO3 и NH3 H. образуют бисульфитные производные, к-рые с избытком NH3 превращ. в нафтиламины (р-ция Бухерера-Лепти), напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/9/8909.jpeg

Н. легко вступают в р-ции электроф. замещения. При галогенировании под действием NaClO 1-H. образует 2-хлор-1-нафтол, а 2-Н.-1-хлор-2-нафтол, под действием SO2Cl2 соотв.-4-хлор-1-нафтол и 1,4-дихлор-2-нафтол. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-H. превращ. в 1-гидрокси-нафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты, с 2 молями H2SO4 образует 4-гидро-ксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Н. при сульфировании при 0°С превращ. сначала в 3-гидроксинафталин-1-сульфо-кислоту, с 10 эквивалентами Н24-в 3-гидроксинафта-лин-1,4-дисульфокислоту; повышение т-ры р-ции приводит к смеси сульфокислот.

При нитровании 1-Н. 65%-ной HNO3 в СН3СООН нитро-группа вступает в положение 2, в СНСl3-в положения 2 и 4. При нитровании 2-Н. под действием NO2 нитрогруппа сначала вступает в положение 1, а затем в 6. С диазосоеди-нениями 1-Н. сочетается по положению 4, а затем 2, 2-Н.-по положению 1. Гидрирование 1- и 2-Н. в кислой среде в присут. Pt (70 °С, 0,3 МПа) приводит соотв. к 5- и 6-ги-дрокситетралинам, в щелочной среде в присут. Ni или Pd/C (60-70°С, 1,2-1,4 МПа)-к 1- и 2-гидрокситетра-линам.

Сухие Na-соли Н. подобно фенолятам реагируют с СО2 с образованием гидроксикарбоновых к-т. Так, 1-Н. при 170°С превращ. в 1-гидроксинафталин-2-карбоновую к-ту, а 2-Н. при 130°С-в 2-гидроксинафталин-1-карбоновую к-ту; последняя при 200-250 °С перегруппировывается в 3-гидрокси-нафталин-2-карбоновую к-ту.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НАФТОЛОВ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/1/0/8910.jpeg

* Двойное лучепреломление.


1-Н. получают гидролизом 1-нафтиламина или 5-амино-нафталин-1-сульфокислоты под действием 20%-ной H2SO4 при 185-240 °С под давлением (выход 69-73%), взаимод. 1-нафтиламина с NaHSO3 и NaOH, сплавлением Na-соли нафталин-1-сульфокислоты с NaOH при 300 °С (выход 93%), а также окислением тетралина О2 или воздухом при 100-130 °С (кат. - МоО2) с послед. дегидрированием в присут. Ni при 200-400 °С.

2-Н. получают щелочным плавлением нафталин-2-суль-фокислоты при 300-315 °С (выход 70-82%), окислением 1-изопропил-2-нафтиламина О2 или воздухом при 110°С (кат.-стеарат Na, NaOH или МпО2) с послед. гидролизом, а также гидролизом 2-хлорнафталина водой (кат. - CuO/SiO2, 270-290 °С).

Н.-промежут. продукты в синтезе азокрасителей. 1-Н.-исходное в-во для получения 1-гидроксинафталин-2-карбо-новой к-ты, 1-нафтилмочевины (зооцид). 2-Н.-исходное в-во в произ-ве 2-гидроксинафталин-3-карбоновой к-ты, 2-гидро-ксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенилнафти-ламина, сильный антисептик, антиоксидант скипидара и каучуков; этиловый эфир 2-Н. (неролин, или бромелия)-душистое в-во в парфюмерии. Смесь 2-Н. с тринитро-бензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом-фунгицид. Для 2-Н. т. всп. 153°С, ПДК 0,1 мг/м3.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 302-27. Я. Б. Карпова.


-нитрозодиметиланилин Набухание Надбензойная кислота Надкислоты Надсмольная вода Надуксусная кислота Надёжность Назарова реакция Наирит Найлон Нанесенные катализаторы Напалм Наполненные каучуки Наполненные полимеры Наполнители Напряжение молекул Напыление вакуумное Насадочные аппараты Насосы Насыщенные углеводороды Натриевая селитра Натрииорганические соединения Натрий Натрия азид Натрия алюминаты Натрия бораты Натрия борогидрид Натрия бромид Натрия гидрокарбонат Натрия гидроксид Натрия гипохлорит Натрия иодид Натрия карбонат Натрия нитрат Натрия нитрит Натрия оксибутират Натрия оксид Натрия пероксид Натрия пероксоборат Натрия пероксокарбонат Натрия перхлорат Натрия силикаты Натрия сульфат Натрия сульфиды Натрия сульфит Натрия супероксид Натрия тиосульфат Натрия тиоцианат Натрия фосфаты Натрия фторид Натрия хлорат Натрия хлорид Натрия хромат Натрия цианат Натрия цианид Нафталевый ангидрид Нафталин Нафталинкарбоновые кислоты Нафталинсульфокислоты Нафталинсульфонаты Нафтеновые кислоты Нафтены Нафтизин Нафтиламинсульфокислоты Нафтиламины Нафтиридины Нафтолсульфокислоты Нафтолы Нафтохиноны Невалентные взаимодействия Негативный процесс Нееля точка Нежесткие молекулы Незаменимые жирные кислоты Нейзильбер Нейраминидаза Нейролептические средства Нейропептиды Нейротензин Нейтрино Нейтрон Нейтронные источники Нейтронография Некаль Нематоциды Ненасыщенные углеводороды Неницеску реакции Необратимые реакции Неодим Неон Неопределённостей соотношение Неорганическая химия Неорганические волокна Неорганический синтез Неофолион Непредельные углеводороды Нептуний Неразрушающий анализ Нернста уравнение Нерол Неролидол Неролин Несеребряная фотография Несмеянова реакция Нестехиометрия Нетканые материалы Нефа реакция Нефелин Нефелометрия и турбидиметрия Нефтепереработка Нефтеполимерные смолы Нефтепродукты Нефтехимия Нефть Нефтяные масла Нефтяные растворители Нефтяные смолы Неэмпирические методы Ниацин Нигрозины Нигрол Низин Никель Никельорганические соединения Никеля галогениды Никеля карбонат Никеля нитрат Никеля оксиды Никеля сплавы Никеля сульфат Никеля сульфиды Никеля тетракарбонил Никотин Никотинамидные коферменты Никотиновая кислота Нильсборий Нингидриновая реакция Ниобаты Ниобий Ниобийорганические соединения Ниобия галогениды Ниобия оксиды Ниобия сплавы Ниоксим Ниренштайна реакция Нистатин Нитевидные кристаллы Нитразепам Нитрамины Нитратредуктазы Нитраты неорганические Нитраты органические Нитрены Нитриды Нитрила соединения Нитрилы Нитрильные каучуки Нитриты неорганические Нитриты органические Нитроалкидные лаки Нитроаминофенолы Нитроаммофосфаты Нитроанизолы Нитроанилинсульфокислоты Нитроанилины Нитроантрахиноны Нитробензойные кислоты Нитробензол Нитрование Нитрогеназа Нитроглицерин Нитрозамины Нитрозила соединения Нитрозирование Нитрозодифениламины Нитрозокрасители Нитрозонафтолы Нитрозосоединения Нитрозофенолы Нитрокрасители Нитроксильные радикалы Нитролаки Нитрометан Нитрон Нитронафталины Нитроновые кислоты Нитроны Нитросоединения Нитротолуолы Нитрофенетолы Нитрофенолы Нитрофосфаты Нитрохлорбензолы Нитроцеллюлошые лаки Но-шпа Нобелий Новобиоцин Новокаин Новокаинамйд Новолачные смолы Номекс Номенклатура стереохимическая Нонаналь Ноотропные препараты Нопол Нор Норадреналин Норборнадиен Норборнан Норборнен Норвалин Норлейцин Нормальность Нормальные элементы Норриша реакция Носители Нуклбазы Нуклеиновые кислоты Нуклеозидные антибиотики Нуклеозиды Нуклеопротеиды Нуклеотиды Нуклеофильные реакции Нуклид Ньюмена формулы Ньюмена-кворта реакция Рн-метрия