Словарь научных терминов
Нафтиридины

НАФТИРИДИНЫ (пиридопиридины), мол. м. 130,15. Известно шесть возможных изомеров: 1,5-Н. (ф-ла I), т. пл. 75°С; 1,6-Н. (II), т. пл. 35-36°С; 1,7-Н. (III), т. пл. 64°С; 1,8-Н. (IV), т. пл. 98-99°С; 2,6-Н. (V), т. пл. 118-119°С, 2,7-Н. (VI), т. пл. 92-94 °С. Молекулы Н. плоские.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/7/8897.jpeg

Н.-более слабые основания, чем хинолин и изохинолин; для 1,5-Н. рКа 2,91, для 1,6-Н. рКа 3,78. Алкилирование Н. идет по одному или обоим атомам N, причем в случае 1,6- и 1,7-Н. атака прежде всего направляется на т. наз. изохиноли-новые атомы N с образованием продуктов моноалкилиро-вания-ионов 6- и 7-алкилнафтиридиния соотв. Продукты моноалкилирования Н. легко окисляются под действием K3Fe(CN)6 в щелочной среде до N-алкил-a-нафтиридино-нов, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/8/8898.jpeg

Восстановление Н. действием Na в спирте приводит к транс-декагидронафтиридинам, каталитич. гидрирование в присут. РtO2 или Pd-к тетрагидронафтиридинам (идет восстановление одного из пиридиновых циклов). Действие LiAlH4 на N-алкил-a-нафтиридиноны дает тетрагидронаф-тиридины:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/9/8899.jpeg

Н.-электронодефицитные гетероароматич. системы. Они с трудом вступают в р-ции электроф. замещения. Так, для незамещенных Н. известно лишь бромирование, к-рое осуществляется при нагр. с Вr2 в олеуме или действии Вr2 в ССl4 в присут. пиридина и идет в р-положение к гетеро-атому. При избытке Вr2 м.б. получены дизамещенные Н.; напр., из 1,7-Н.-3,5-дибром-1,7-нафтиридин. Бромирование Н. при высокой т-ре в газовой фазе, идущее по радикальному механизму, направляется в a-положение к гетероато-му; напр., бромирование 1,5-Н. при 500 °С приводит гл. обр. к 2,6-дибром-1,5-нафтиридину. Нитрование идет лишь для Н., содержащих электронодонорные заместители, напр. для нафтиридинонов. Н. легко реагируют с нуклеофилами, напр. подвергаются аминированию по Чичибабина реакции (ур-ние 1), метилированию метилсульфинилметильным анионом, получаемым действием сильных оснований на ДМСО (2), по a- и g-положениям к атомам N. Галогенза-мещенные Н. обменивают атом галогена на разл. нук-леофилы (3).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/0/8900.jpeg

Гидроксинафтиридины, существующие в таутомерией форме нафтиридинонов, при действии РОСl3 превращ. в хлорпроизводные, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/1/8901.jpeg

Н. обычно получают методами, аналогичными методам синтеза хинолинов. Незамещенные Н. могут быть получены из аминопиридинов по Скраупа реакции, замещенные - конденсацией аминопиридинов с этоксиметиленмалоновым эфиром, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/2/8902.jpeg

Н.-структурные фрагменты нек-рых алкалоидов. Ряд производных Н. обладает физиол. активностью; в частности, известны модифицир. пенициллины (апальцилин) и цефалоспорины, содержащие остатки 1,5-Н.; 7-метил-1-этил-4-оксо-1,8-нафтиридин-3-карбоновая к-та (налидиксовая к-та, или невиграмон) - антибактериальный препарат.

Лит.: Чуба В., "Химия гетероциклических соединений", 1979, №1, с. 3-16; Норовян А. С., Пароникян Е. Г., Вартанян С. А., "Хим.-фарма-цевтич. ж.", 1985, № 7, с. 790-800; Paudler W. W., Kress T.J., в сб.: Advances in Heterocyclic Chemistry, v. 11, N.Y., 1970, p. 127-75; Van der Plas H.C, WozniakM., Van den Haak H.J., там же, v. 33, N.Y., 1983, p. 95-146; Paudler W. W., Sheets R.M., там же, v. 33, N.Y., 1983, p. 147-84.

Л. И. Беленький.


-нитрозодиметиланилин Набухание Надбензойная кислота Надкислоты Надсмольная вода Надуксусная кислота Надёжность Назарова реакция Наирит Найлон Нанесенные катализаторы Напалм Наполненные каучуки Наполненные полимеры Наполнители Напряжение молекул Напыление вакуумное Насадочные аппараты Насосы Насыщенные углеводороды Натриевая селитра Натрииорганические соединения Натрий Натрия азид Натрия алюминаты Натрия бораты Натрия борогидрид Натрия бромид Натрия гидрокарбонат Натрия гидроксид Натрия гипохлорит Натрия иодид Натрия карбонат Натрия нитрат Натрия нитрит Натрия оксибутират Натрия оксид Натрия пероксид Натрия пероксоборат Натрия пероксокарбонат Натрия перхлорат Натрия силикаты Натрия сульфат Натрия сульфиды Натрия сульфит Натрия супероксид Натрия тиосульфат Натрия тиоцианат Натрия фосфаты Натрия фторид Натрия хлорат Натрия хлорид Натрия хромат Натрия цианат Натрия цианид Нафталевый ангидрид Нафталин Нафталинкарбоновые кислоты Нафталинсульфокислоты Нафталинсульфонаты Нафтеновые кислоты Нафтены Нафтизин Нафтиламинсульфокислоты Нафтиламины Нафтиридины Нафтолсульфокислоты Нафтолы Нафтохиноны Невалентные взаимодействия Негативный процесс Нееля точка Нежесткие молекулы Незаменимые жирные кислоты Нейзильбер Нейраминидаза Нейролептические средства Нейропептиды Нейротензин Нейтрино Нейтрон Нейтронные источники Нейтронография Некаль Нематоциды Ненасыщенные углеводороды Неницеску реакции Необратимые реакции Неодим Неон Неопределённостей соотношение Неорганическая химия Неорганические волокна Неорганический синтез Неофолион Непредельные углеводороды Нептуний Неразрушающий анализ Нернста уравнение Нерол Неролидол Неролин Несеребряная фотография Несмеянова реакция Нестехиометрия Нетканые материалы Нефа реакция Нефелин Нефелометрия и турбидиметрия Нефтепереработка Нефтеполимерные смолы Нефтепродукты Нефтехимия Нефть Нефтяные масла Нефтяные растворители Нефтяные смолы Неэмпирические методы Ниацин Нигрозины Нигрол Низин Никель Никельорганические соединения Никеля галогениды Никеля карбонат Никеля нитрат Никеля оксиды Никеля сплавы Никеля сульфат Никеля сульфиды Никеля тетракарбонил Никотин Никотинамидные коферменты Никотиновая кислота Нильсборий Нингидриновая реакция Ниобаты Ниобий Ниобийорганические соединения Ниобия галогениды Ниобия оксиды Ниобия сплавы Ниоксим Ниренштайна реакция Нистатин Нитевидные кристаллы Нитразепам Нитрамины Нитратредуктазы Нитраты неорганические Нитраты органические Нитрены Нитриды Нитрила соединения Нитрилы Нитрильные каучуки Нитриты неорганические Нитриты органические Нитроалкидные лаки Нитроаминофенолы Нитроаммофосфаты Нитроанизолы Нитроанилинсульфокислоты Нитроанилины Нитроантрахиноны Нитробензойные кислоты Нитробензол Нитрование Нитрогеназа Нитроглицерин Нитрозамины Нитрозила соединения Нитрозирование Нитрозодифениламины Нитрозокрасители Нитрозонафтолы Нитрозосоединения Нитрозофенолы Нитрокрасители Нитроксильные радикалы Нитролаки Нитрометан Нитрон Нитронафталины Нитроновые кислоты Нитроны Нитросоединения Нитротолуолы Нитрофенетолы Нитрофенолы Нитрофосфаты Нитрохлорбензолы Нитроцеллюлошые лаки Но-шпа Нобелий Новобиоцин Новокаин Новокаинамйд Новолачные смолы Номекс Номенклатура стереохимическая Нонаналь Ноотропные препараты Нопол Нор Норадреналин Норборнадиен Норборнан Норборнен Норвалин Норлейцин Нормальность Нормальные элементы Норриша реакция Носители Нуклбазы Нуклеиновые кислоты Нуклеозидные антибиотики Нуклеозиды Нуклеопротеиды Нуклеотиды Нуклеофильные реакции Нуклид Ньюмена формулы Ньюмена-кворта реакция Рн-метрия