Словарь научных терминов
Нафталин

НАФТАЛИН, мол. м. 128,2; бесцв. кристаллы с характерным запахом; т. пл. 80,29 °С (с возг.), т. кип. 218oС. 87,6oС/10 мм рт. ст.; d204 1,0253, d485 0,9754; пD85 1,5898; C0p 159,28 Дж/(моль.К); DH0пл 19,288 кДж/моль, DH0исп 43,5 кДж/моль, DH0сгор-5158,4 кДж/моль, DH0обр-78,53 кДж/моль; ркрит 4,051 МПа, tкрит 475,2 °С; e 2,85 (25 °С); m 0 (25 °С, бензол). Хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде. Р-римость в воде: 0,019 г/л (0°С), 0,0344 г/л (25 °С). Перегоняется с водяным паром.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/0/8880.jpeg

Молекула Н. плоская; в отличие от бензола, длины связей С—С (нм) неодинаковы (см. ф-лу I).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/1/8881.jpeg

В УФ спектре в этаноле lмакс (lgel) 275 (3,75), 286 (3,60), 312 (2,40), 320 (1,40). Н. - конденсир. ароматич. углеводород. Молекула Н. представляет собой 10-p-электронную систему; электронная плотность у a-атомов С выше, чем у р-атомов. Н. обладает меньшей ароматичностью, чем бензол (см. Ароматичность). Монозамещенные Н. существуют в виде 1- и 2-изомеров. Положения 1 и 5 в нафталиновом кольце наз. ана-, положения 2 и 6-амфи-, положения 1 и 8-пери-положениями.

Для Н. наиб. характерны р-ции электроф. замещения. Н. нитруется HNO3 в р-ре H2SO4 при 60 °С с образованием 1-нитронафталина с примесью 2-нитронафталина (1,7-4,5%); дальнейшее нитрование 1-нитронафталина при 80oС приводит к образованию смеси 1,5- и 1,8-динитронафтали-нов (1:2). Хлорирование пропусканием Сl2 в расплав Н. при 110-120°С в присут. соед. Fe приводит к образованию 1-хлорнафталина (примесь ок. 5% 2-хлорнафталина); при т-ре до 150 С получается смесь полихлоридов Н. (т. наз. галоваксы), применяемая в качестве электроизоляц. материалов. Сульфирование Н. конц. H2SO4 при т-ре ниже 80 °С приводит к 1-нафталинсульфокислоте, при т-ре выше 150°С-к 2-нафталинсульфокислоте; при действии 20%-ного олеума при 40 °С 1-нафталинсульфокислота превращ. в смесь 1,5- и 1,6-нафталиндисульфокислот, дальнейшее суль-фирование к-рых 30%-ным олеумом при 90 °С приводит к смеси 1,3,5- и 1,3,6-нафталинтрисульфокислот (см. также Нафталинсульфокислоты).

Н. легко вступает в р-цию Фриделя-Крафтса. Так, при ацетилировании в среде дихлорэтана с выходом 98% образуется 1-ацетилнафталин, в среде нитробензола - 2-ацетил-нафталин (выход 70%). Бензоилирование Н. под действием бензоилхлорида в присут. АlСl3 в среде полихлорбензолов приводит к смеси 1,5- (80%) и 1,8-(20%) дибензоилнафтали-нов. Алкилирование Н. идет обычно с низкими выходами; напр., при взаимод. Н. с СН3Сl при 25°С в CS2 в присут. АlСl3 с выходом 11% получается 2-метилнафталин. Н. алкилируется также в положение 2 при пропускании его смеси с алкилхлоридом над Аl2О3 при 400 °С. Алкилирование спиртами в присут. АlСl3 идет в b-положения с образованием смеси равных кол-в моно- и 2,6-диалкилнафталинов (выход 60-90%). Хлорметилируют Н. нагреванием с хлороформом, ледяной СН3СООН, Н3РО4 и конц. НСl с образованием исключительно 1 -хлорметилнафталина.

Н. окисляется и гидрируется значительно легче, чем бензол. Действием Сr2О3 в СН3СООН Н. окисляется до 1,4-нафтохинона (выход 43%), КМnО4 в воде при 100°С-до фталевой к-ты, воздухом при 350-500 °С в присут. Мо2О3 или V2О5-до фталевого ангидрида. При восстановлении Н. Na в С2Н5ОН в зависимости от условий проведения р-ции образуются 1,4-, 1,2-дигидронафталины или 1,2,3,4-тетра-гидронафталин (тeтралин). При действии Na на Н. в отсутствие влаги и воздуха образуется промежут. анион-радикал зеленого цвета. При восстановлении Li в тех же условиях получается дианион красного цвета. Каталитич. гидрирова-ние Н. при 150°С (кат.-Ni) приводит к тетралину, при 200 °С - к декагидронафталину (декалину). Декалин образуется также при гидрировании Н. при 120-180°С на платиновом катализаторе.

Н. при нормальной или пониженной т-ре в отсутствие катализатора присоединяет Сl2 с образованием соед. II. С малеиновым ангидридом при 100°С и давлении 103 МПа Н. дает аддукт III с выходом 78%; причем в случае алкилнафта-линов атака проходит по замещенному кольцу. Известны также аддукты Н. с диазоуксусным эфиром (IV) и озоном (V).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/2/8882.jpeg

Н. содержится в кам.-уг. смоле (ок. 10%) и нефти; напр., в нефти о. Борнео 6-7% Н. В пром-сти Н. выделяют охлаждением фракции кам.-уг. смолы с т. кип. 210-220°С (т. наз. нафталинового масла); кристаллический Н. отделяют от примесей центрифугированием, очищают промывкой H2SO4 (от тиофена) и разб. щелочью (от фенола), перегоняют. Из нефти Н. выделяют при переработке масла, получаемого каталитич. риформингом бензина. Масло, содержащее Н. и алкилнафталины, перегоняют, подвергают гидродеалкили-рованию при 700 °С под давлением (1-5 МПа) или при 550-650 °С в присут. смеси оксидов Со и Мо; сырой Н. перегоняют.

Количеств. определение Н. основано на образовании пик-рата, т. пл. 151 С; содержание Н. в моторном топливе определяют по спектру поглощения в УФ области.

Н.-исходный продукт в произ-ве фталевого ангидрида, декалина, тетралина, нафтолов, иафтиламинов и др., промежуточный - в произ-ве азокрасителей, пластификаторов, разбавителей, ПАВ, лек. ср-в; применяют в качестве инсектицида, напр, для борьбы с молью. ПДК в воздухе 20 г/м3, КПВ 1,7-8,2%.

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон Н., Химия и технология соединении нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, М., 1971, с. 209; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 17, Weinheim, 1979; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 698 719.

Н. Н. Артамонова.


-нитрозодиметиланилин Набухание Надбензойная кислота Надкислоты Надсмольная вода Надуксусная кислота Надёжность Назарова реакция Наирит Найлон Нанесенные катализаторы Напалм Наполненные каучуки Наполненные полимеры Наполнители Напряжение молекул Напыление вакуумное Насадочные аппараты Насосы Насыщенные углеводороды Натриевая селитра Натрииорганические соединения Натрий Натрия азид Натрия алюминаты Натрия бораты Натрия борогидрид Натрия бромид Натрия гидрокарбонат Натрия гидроксид Натрия гипохлорит Натрия иодид Натрия карбонат Натрия нитрат Натрия нитрит Натрия оксибутират Натрия оксид Натрия пероксид Натрия пероксоборат Натрия пероксокарбонат Натрия перхлорат Натрия силикаты Натрия сульфат Натрия сульфиды Натрия сульфит Натрия супероксид Натрия тиосульфат Натрия тиоцианат Натрия фосфаты Натрия фторид Натрия хлорат Натрия хлорид Натрия хромат Натрия цианат Натрия цианид Нафталевый ангидрид Нафталин Нафталинкарбоновые кислоты Нафталинсульфокислоты Нафталинсульфонаты Нафтеновые кислоты Нафтены Нафтизин Нафтиламинсульфокислоты Нафтиламины Нафтиридины Нафтолсульфокислоты Нафтолы Нафтохиноны Невалентные взаимодействия Негативный процесс Нееля точка Нежесткие молекулы Незаменимые жирные кислоты Нейзильбер Нейраминидаза Нейролептические средства Нейропептиды Нейротензин Нейтрино Нейтрон Нейтронные источники Нейтронография Некаль Нематоциды Ненасыщенные углеводороды Неницеску реакции Необратимые реакции Неодим Неон Неопределённостей соотношение Неорганическая химия Неорганические волокна Неорганический синтез Неофолион Непредельные углеводороды Нептуний Неразрушающий анализ Нернста уравнение Нерол Неролидол Неролин Несеребряная фотография Несмеянова реакция Нестехиометрия Нетканые материалы Нефа реакция Нефелин Нефелометрия и турбидиметрия Нефтепереработка Нефтеполимерные смолы Нефтепродукты Нефтехимия Нефть Нефтяные масла Нефтяные растворители Нефтяные смолы Неэмпирические методы Ниацин Нигрозины Нигрол Низин Никель Никельорганические соединения Никеля галогениды Никеля карбонат Никеля нитрат Никеля оксиды Никеля сплавы Никеля сульфат Никеля сульфиды Никеля тетракарбонил Никотин Никотинамидные коферменты Никотиновая кислота Нильсборий Нингидриновая реакция Ниобаты Ниобий Ниобийорганические соединения Ниобия галогениды Ниобия оксиды Ниобия сплавы Ниоксим Ниренштайна реакция Нистатин Нитевидные кристаллы Нитразепам Нитрамины Нитратредуктазы Нитраты неорганические Нитраты органические Нитрены Нитриды Нитрила соединения Нитрилы Нитрильные каучуки Нитриты неорганические Нитриты органические Нитроалкидные лаки Нитроаминофенолы Нитроаммофосфаты Нитроанизолы Нитроанилинсульфокислоты Нитроанилины Нитроантрахиноны Нитробензойные кислоты Нитробензол Нитрование Нитрогеназа Нитроглицерин Нитрозамины Нитрозила соединения Нитрозирование Нитрозодифениламины Нитрозокрасители Нитрозонафтолы Нитрозосоединения Нитрозофенолы Нитрокрасители Нитроксильные радикалы Нитролаки Нитрометан Нитрон Нитронафталины Нитроновые кислоты Нитроны Нитросоединения Нитротолуолы Нитрофенетолы Нитрофенолы Нитрофосфаты Нитрохлорбензолы Нитроцеллюлошые лаки Но-шпа Нобелий Новобиоцин Новокаин Новокаинамйд Новолачные смолы Номекс Номенклатура стереохимическая Нонаналь Ноотропные препараты Нопол Нор Норадреналин Норборнадиен Норборнан Норборнен Норвалин Норлейцин Нормальность Нормальные элементы Норриша реакция Носители Нуклбазы Нуклеиновые кислоты Нуклеозидные антибиотики Нуклеозиды Нуклеопротеиды Нуклеотиды Нуклеофильные реакции Нуклид Ньюмена формулы Ньюмена-кворта реакция Рн-метрия
www.yoki.ru: Навальный назвал Алексееву непечатным словом
30.12.2011
… разводка. Определили "чистых" с которыми удобно договариваться", - пишет блогер Андрей Соколов. "Чувачки из нафталиновой оппозиции будут выторговывать себе посты у Путина. Вот ЧТО ЭТО", утверждает 77_rus. …
www.yoki.ru: Зайка в белых штанах
10.04.2009
… по теме: "Нафталиновый плейбой покоряет Сочи" …
www.ecosever.ru: Что плавает в Неве?
22.08.2007
… того, специалисты обнаружили в Неве и другие отравляющие вещества. Среди них этилбензол, нафталин и дибутилфталата. …