Словарь научных терминов
Мускусы

МУСКУСЫ (лат. muscus), пахучие продукты со своеобразным, т. наз. мускусным, запахом и способностью "облагораживать" и фиксировать запах парфюм. композиций. Ранее единств. источником М. были прир. продукты животного и растит. происхождения. М. животного происхождения-выделения мускусных желез нек-рых парнокопытных, грызунов и др. животных; получаются гл. обр. из желез мускусной кабарги (Moschus moschiferus). Мускусный запах имеют выделения нек-рых др. животных, мясо мускусных быков и др. В состав животных М., помимо душистых в-в, входят белки, жиры, холестерин и нек-рые др. продукты. К М. растит. происхождения относят эфирные масла из аптечного дягиля и гибиск абельмоша. Душистое начало животных М.-макроциклич. кетоны, растительных-макроцик-лич. лактоны, выделенные и исследованные только в 20 в. Синтезированы также многие др. в-ва с мускусным запахом, не найденные в природе.

Для большинства М. характерны усиление запаха при нагр. и аносмия-невосприятие отдельными людьми запаха этих в-в. Строгая зависимость между строением М. и их запахом отсутствует. М. широко применяют в парфюмерии; их производят в пром-сти в значит. кол-вах.

Макроциклические М. По силе и тонкости запаха, устойчивости к О2 воздуха, а также по способности фиксировать запах парфюм. композиции эти М. превосходят все др. соед. с мускусным запахом. Соед. этого ряда содержат макроцикл из 14-19 метиленовых групп, однако в раде случаев эти группы м. б. заменены гетероатомами (О, S) или группами атомов (напр., иминогруппой). Очень тонким мускусным запахом обладают кетоны с 15-17 атомами С, в т.ч. мускон (3-метилциклопентадеканон; ф-ла I), получаемый из желез самца мускусной кабарги отгонкой с водяным паром, цибетон (9-циклогептадеценон; II), содержащийся в цибете-секрете желез циветовой кошки, дигидроцибетон (цикло-гептадеканон; III), получаемый гидрированием цибетона, и экзальтон (циклопентадеканон; IV), содержащийся в секрете желез нек-рых грызунов.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/1/8761.jpeg

Важная группа макроциклических М.-лактоны, запах к-рых напоминает запах макроциклич. кетонов с тем же числом атомов С, но еще устойчивее и имеет оттенок амбры. Из лактонов наиб. важны амбреттолид (16-гексадец-7-ено-лид; V), содержащийся в эфирном масле семян Hibiscus abelmoschus, и тибетолид (15-пентадеканолид, экзальтолид; VI), входящий в состав эфирного масла из корней аптечного дягиля (Angelica Archangelica L.). Пром. способы синтеза тибетолида основаны на циклизации 15-гидроксипентадека-новой к-ты, к-рая получается электролитич. конденсацией моноэтилового эфира адипиновой к-ты с 11-ацетоксиундека-новой к-той (из 11-бромундекановой к-ты), или многостадийным синтезом из циклододеканона. Запах макроциклич. оксалактонов с 15 и 16 атомами С похож, но все же несколько слабее запаха макроциклич. лактонов с тем же числом атомов С. Наиб. важны оксалактон 2-11 (12-окса-тетрадеканолид, тибетолид 2-11; VII), получающийся конденсацией 11-бромундекановой к-ты с этиленгликолем и послед, циклизацией образующейся 14-гидрокси-12-оксатет-радекановой к-ты), и оксалактон 4-11 (12-оксагексадекано-лид; VIII), получающийся конденсацией 11-бромундекановой к-ты с 1,4-бутандиолом и послед. циклизацией образующейся 16-гидрокси-12-оксагексадекановой к-ты.

Сильным мускусным запахом обладают нек-рые циклич. диэфиры a,w-гликолей и дикарбоновых к-т, в т.ч. этилен-брассилат (мускус Т; IX) и мусконат (X), получающиеся конденсацией этиленгликоля с брассиловой и декан-1,10-дикарбоновой к-тами соответственно.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/2/8762.jpeg

М. ароматического ряда. Из этих М. наиб. важны т. наз. нитромускусы-производные бензола, содержащие одну или неск. нитрогрупп. Они значительно уступают макро-циклическим М. по парфюм. качествам. Кроме того, из-за токсичности нек-рых нитромускусов, в особенности М. амбрового, не рекомендуется вводить их в парфюм. композиции в кол-ве, превышающем 0,1%; однако их достоинство-относит. простота синтеза и дешевизна. Наиб. практич. значение среди нитромускусов имеют: М. амбровый (4-трет-бутил-3-метокси-2,6-динитротолуол, мускус-амбретт; XI), получающийся алкилированием метилового эфира м-крезола изобутиленом и послед. нитрованием образующегося 4-трет-бутил-3-метокситолуола смесью HNO3 и уксусного ангидрида: мускус-кетон (4-трет-бутил-2,6-диме-тил-3,5-динитроацетофенон; XII), получающийся последо-ват. бутилированием, ацетилированием и нитрованием м-ксилола; мускус-ксилол (5-трет-бутил-1,3-диметил-2,4,6-тринитробензол; XIII), получающийся бутилированием м-ксилола и нитрованием образующегося 5-трет-бутил-1,3-диметилбензола.

СВОЙСТВА МУСКУСОВ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/3/8763.jpeg

1) [a]D17-13,010. 2) Т.всп. 144°С, т. самовоспл. 240 °С, КПВ 0,05-0,52% (по объему), температурные пределы взрываемости 136-177 0С. 3) Т.всп. 162 °С, т. самовоспл. 365 °С, КПВ 0,24-1,51% (по объему), температурные пределы взрываемости 156-198 0С. 4) Т.всп. 165 0С, т. самовоспл. 397 °С, КПВ 88,75 г/м3 (ниж.). 5) Т.всп. 164°С, КПВ 69,25 г/м3 (них.). б) Порог запаха 2,15.10-9 г/л. 7) Т.всп. 139°С, т. самовоспл. 331 °С, температурные пределы взрываемости 139-178 °С

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/4/8764.jpeg

Вторая важная группа М. ароматич. рада-п р о и з в о д н ы е и н д а н а. Наиб. важны: целестолид (4-ацетил-6-трет-бутил-1,1-диметилиндан, зсперон; XIV), получающийся конденсацией трет-бутилбензола с изопреном в присут. H2SO4 и ацетилированием образующегося 6-трет-бутил-1,1-димети-линдана; фантолид (6-ацетил-1,1,2,3,3,5-гексаметилиндан; XV), получающийся конденсацией n-цимола с диметилэтил-карбинолом в присут. H2SO4 и ацетилированием образующегося 1,1,2,3,3,5-гексаметилиндана.

Третья группа М. ароматич. рада-п р о и з в о д н ы е т е т р а-л и н а, среди к-рых многие имеют практич. значение; напр., версалид (7-ацетил-1,1,4,4-тетраметил-6-этил-1,2,3,4-тетра-гидронафталин; XVI), получающийся конденсацией 2,5-ди-метил-2,5-дихлоргексана с этилбензолом и ацетилированием продукта конденсации.

Прочие М. Мускусным запахом обладают нек-рые тер-п е н и л ц и к л о г е к с а н о л ы и т е р п е н и л ц и к л о г е к с а н о н ы, в т.ч. кедрол-смесь (70:30) 4- и 6-терпенил-2-метилциклогексанолов (терпеновый остаток гл. обр. изокамфил и изобор-нил), получающийся конденсацией камфена с о-крезолом с послед. гидрированием продукта конденсации, и мустерон, получающийся окислением кедрола и представляющий собой смесь 4- и 6-терпенил-2-метилциклогексанонов. Известны также с т е р о и д н ы е М., однако практич. значения они не имеют. Физ. св-ва нек-рых М. представлены в таблице.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/6/5/8765.jpeg


Лит.: Шулов Л.М., Хейфиц Л.Л., Душистые вещества с мускусным запахом, М., 1964; Братус И. Н., Химия душистых веществ, М., 1979; Fragrance chemistry, cd. by E. Theimer, N.Y.-[a.o.], 1982. Л.А. Хейфиц.


-метилацетофенон -метоксиацетофенон 2-меркаптобензотиазол 2-меркаптоэтиламин 2-метил-5-винилпиридин N-метилпирролидон Магнезоны Магнетохимия Магниевые удобрения Магний Магнийорганические соединения Магнитная восприимчивость Магнитная постоянная Магнитно-спиновые эффекты Магнитные материалы Магнитный момент Магния галогениды Магния гидроксид Магния карбонат Магния нитрат Магния оксид Магния перхлорат Магния сплавы Магния сульфат Мазут Майзенхаймера перегруппировка Мак-лафферти перегруппировка Мак-фадьена-стивенса реакция Макарова фазы Маковое масло Макро- и микрокомпоненты Макрокинетика Макролиды Макромолекула Макромономеры Макропористые ионообменные смолы Макрорадикалы Максимальная работа реакции Малапрада реакция Малахитовый зеленый Малеиновая и фумаровая кислоты Малеиновый ангидрид Малоновая кислота Малоновый эфир Малононитрил Мальтены Мальтоза Мальтол Манганаты Манганин Маннаны Маннит Манниха реакция Манноза Маноилоксиды Манометры Маноол Марганец Марганецорганические соединения Марганца карбонат Марганца карбонилы Марганца нитрат Марганца оксиды Марганца сульфат Марганцевые удобрения Маскирование Маслонаполненные каучуки Маслостойкость Масляная кислота Масляные краски Масляные лаки Масляный альдегид Масс-спектрометрия Массовое число Массообмен Мастики Мастикс Масштабный переход Маточные средства Матрица плотности Матричные рибонуклеиновые кислоты Матричный синтез Машинные масла Меди ацетаты Меди гидроксиды Меди карбонаты Меди нитрат Меди оксиды Меди сплавы Меди сульфат Меди сульфиды Меди хлориды Медицинские масла Медноаммиачные волокна Медные удобрения Медь Медьорганические соединения Меервейна реакция Межгалогенные соединения Межкристаллитная коррозия Межмолекулярные взаимодействия Межфазная поликонденсация Межфазные скачки потенциала Межфазный катализ Мезаконовая кислота Мезидин Мезитила окись Мезитилен Мезо Мезоионные соединения Мезоксалевая кислота Мезомерия Мезомерный эффект Мезонная химия Мейера - шустера перегруппировка Мейера реакция Меламин Меланины Мелем Мельхиор Мембранный катализ Мембранный потенциал Мембраны биологические Мембраны жидкие Мембраны ионообменные Мембраны разделительные Менделевий Ментадиены Ментаны Ментены Ментол Ментон Меншуткина реакция Мепробamat Меркаптаны Меркаптохинолины Меркуриметрия Мерсеризация Мета Метаболизм Метакриламид Метакриловая кислота Метакрилонитрил Металепсия Металлиды Металлизация полимеров Металлилхлорид Металлирование Металлическая связь Металлические волокна Металлические кристаллы Металлические радиусы Металлические соединения Металлов окисление Металлокомплексный катализ Металлопласты Металлополимеры Металлопротеиды Металлотермия Металлоцены Металлургия Металлы Металлы органические Метальдегид Метан Метанол Метансульфокислота Метансульфохлорид Метатезис Метафосфаты органические Метил-b-нафтилкетоh Метилакрилат Метилаль Метиламины Метилацетат Метилацетилен Метилбензолсульфонат Метилвинилкетон Метилдихлорфосфат Метилдихлорфосфин Метилдихлорфосфит Метилдихлорфосфонат Метилдофа Метиленовый голубой Метиленхлорид Метилиафталины Метилизобутилкетон Метилизотиоцианат Метилизоцианат Метилметакрилат Метилнонилацетальдегид Метиловый спирт Метилсерная кислота Метилстиролы Метилтетрафторфосфоран Метилтимоловый синий Метилфторид Метилхлорид Метилхлорсиланы Метилцеллюлоза Метилэтилбензолы Метилэтилкетон Метиновые красители Метионин Метионинметилсульфонийхлорид Механизм реакции Механические процессы Механические свойства Механохимия Меченые атомы Меченые соединения Мешалки Микотоксины Микробиологический синтез Микроволновая спектроскопия Микрография Микрокапсулирование Микрокристаллоскопия Микроудобрения Микрофильтрация Микрохимический анализ Микроэлементы Микроэмульсии Миллона реакция Минерал Минерализация Минеральные воды Минеральные удобрения Минорные нуклеозиды Миоглобин Миозин Мирцен Мирценаль Митомицины Михаэлиса-беккера реакция Михаэля реакция Михлера кетон Мицеллирный катализ Мицеллообразование Мицеллы Мицеллярные системы Мицунобу реакция Многокомпонентные системы Многофотонные процессы Мовеин Модакриловые волокна Моделирование Модификация белков Модифицирование древесины Модифицирование полимеров Молекула Молекулярная биология Молекулярная динамика Молекулярная масса Молекулярная масса полимера Молекулярная механика Молекулярность реакции Молекулярные интегралы Молекулярные комплексы Молекулярные кристаллы Молекулярные модели Молекулярные соединения Молекулярные спектры Молекулярный анализ Молибдаты Молибден Молибдена карбонилы Молибдена оксиды Молибдена сплавы Молибдена фториды Молибдена хлориды Молибденовые удобрения Моллюскоциды Молочная кислота Моляльность Молярность Монель-металл Моноаминоксидазы Моноглим Монокристаллов выращивание Монокристаллы Мономеры Мономолекулярные реакции Мономолекулярный слой Мононить Моносахариды Монофенолмонооксигеназы Монохлорукссусная кислота Моноэтаноламин Морин Морозостойкость Морская коррозия Морфин Морфинановые алкалоиды Морфолин Морфотропия Моторные масла Моторные топлива Мочевая кислота Мочевина Мочевины цикл Мощность дозы Моющее действие Мукайямы реакция Мукополисахариды Мультиплетность Мумия Муравьиная кислота Муравьиный альдегид Мурексид Мускусы Мутагены Мутаротация Мутации Мыла Мылонафт Мышьяк Мышьяка гидрид Мышьяка хлориды Мышьякорганические соединения Мюон Мюоний Мягчители Мёссбауэровская спектроскопия
www.yoki.ru: Летучие мыши изводят прихожан английской церкви
14.06.2011
… добавить: большинство мышей издают характерный сладковатый мускусный запах, каким часто пахнет в старых церквях, отмечает портал "Зооклуб". Старые церкви - излюбленные места обитания летучих мышей: там тихо, всю …
www.medpulse.ru: Запах - двигатель симпатии и антипатии
08.07.2010
… и заглушает запах аттрактантов.Существует оригинальное мнение, что цвет волос также влияет на запах тела. От блондинок пахнет амброй, от шатенок - фиалкой, а брюнетки источают аромат …
www.missus.ru: Магический запах женщины
14.10.2009
… Так какой аромат вы выберете: романтичный - с основой из фиалок и жасмина, соблазняющий - с имбирем и полынью, магический - с цикламеном и арбузом, или роскошный - со смесью розового грейпфрута и мускуса? Представляем вам главные запахи сезона. …
www.missus.ru: Летний аромат от Кейт Мосс
05.03.2009
… аромат открывается нотами нероли, апельсина, черной смородины, бобов тонка и гальбанума. В сердце парфюма - изысканная английская роза, пион, глициния, колокольчик. Шлейф аромата из нот магнолии и мускуса. …
www.medpulse.ru: Рецепты для повышения потенции от Авиценны
07.11.2007
… вообще для поддержания себя в «боевом» состоянии Авиценна рекомендует мужчинам регулярно употреблять в пищу перец, имбирь, корицу, мускатный орех, гвоздику, клубни сныти, мускус, мед и …
www.missus.ru: Гвен Стефании выпускает именной парфюм
18.06.2007
… уже есть в предпродаже. Этот цветочный аромат представляет собой смесь мужского и женского запахов. Начальные свежие ноты постепенно раскрываются и обволакивают теплотой и чувственностью мускуса. …
www.yoki.ru: Ароматы: выбираем для себя и для жизни
23.04.2007
… весна-лето 2007Фотографируемся: как скрыть недостатки Мускус способен даже самого серьезного мужчину превратить в одержимого любовника. Этот запах — основное оружие животных в их сексуальных играх в брачный период. В состав практически всех …
www.yoki.ru: В Якутии создадут Всемирный музей мамонта
14.04.2006
… постоянно пополняет число своих обитателей "Парк периода плейстоцен", где специалисты намерены представить все виды животных, живших в те далекие времена. Несколько сотен диких лошадей и мускусных быков обитают в этом парке, сообщает travel.ru …