Словарь научных терминов
Мочевина

МОЧЕВИНА (диамид угольной к-ты, карбамид) (NH2)2CO, мол. м. 60,06; бесцв. кристаллы без запаха; кристаллич. решетка тетрагон. (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, z = 2, пространств. группа P421m); претерпевает полиморфные превращ.; т.пл. 132,7 °С; плотн. 1330 кг/м3 (25 °С); пD20 1,484; С° 93,198 ДжДмоль. К); DG0обр - 197,3 кДж/моль, DН0обр -333,3 кДж/моль, DН0сгор - 632,5 кДж/моль, DН0пл 14,53 кДж/моль, S0298 104,67 ДжДмоль.К); m 14,0.10-30 Кл.м (вода, 25 °С); К 1,5.10-14 (вода, 25 °С). Для расплава плотн. 1225 кг/м3; h 0,00258 Па.с; g 0,036 Н/м; теплопроводность (135°С) 0,42 Вт/(м.К); р 2,3 Ом.м. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде-51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С); в жидком NH3-49,2 (20°С, 709 кПа), 90 (100 °С, 1267 кПа); в метаноле-22 (20 °С); в этаноле-5,4 (20 °С); в изопропано-ле-2,6 (20 °С); в изобутаноле-6,2 (20 °С); в этилацетате-0,08 (25 °С); не раств. в хлороформе. Молекула М. имеет плоское строение.

М. образует соед. включения с неорг. и орг. в-вами, напр. CO(NH2)2.NH3, CO(NH2)2 • Н3РО4, CO(NH2)2.H2O2, CO(NH2)2.CH3OH и др.

При натр. до 150°С и выше М. последовательно превращ. в NH4NCO, NH3, CO2, биурет, циануровую к-ту; в замкнутом сосуде, особенно при добавлении NH3,-продукты ами-нирования циануровой к-ты, напр. меламин. В разбавленных р-рах при ~ 200 °С возможен полный гидролиз М. с образованием NH3 и СО2. Гидролиз ускоряется в присут. к-т и щелочей, а также под действием фермента уреазы, находящегося во мн. организмах и семенах нек-рых растений (соевые бобы и др.).

В расплавленном виде М. реагирует со щелочными металлами и их амидами с образованием солей цианамида. При сплавлении с содой разлагается до NaNCO, CO2, NH3 и Н2О; при сплавлении с NH4NO3 в присут. SiO2 образуется гуанидин; при взаимод. с хлорсульфокислотами-амидо-сулъфокислоты; с конц. олеумом-сульфаминовая к-та; с (СН3СО)2О при 140°С-ацетамид и диацетамид (при 60 °С в присут. Н24-ацетилмочевина); с хлором на холоду -N-хлор- и N,N'-дихлормочевина NH2CONHCl и CO(NHCl)2; с бромом-циануровая к-та; с NaClO-гидразин; с CS2 (110°C)-NH4SCN и COS. К действию Н2О2 и KMnO4 M. устойчива.

При алкилировании М. образуются алкилзамещенные М. RNHCONH2; при действии спиртов -уретаны NH2COOR; при взаимод. с карбоновыми к-тами, их ангидридами, хлор-ангидридами и сложными эфирами-уреиды RCONHCONH2; с двухосновными к-тами-циклич. уреиды, напр. с натрий-малоновым эфиром в спиртовом р-ре—барбитуровая к-та; с ангидридами ароматич. двухосновных к-т-соответствующие имиды, напр. с фталевым ангидридом при 156°С-фталимид; с аминами - высокомол. продукты поликонденсации типа NH2(CH2)n[NHCONH(CH2)n]m; с анилином - фенил- и дифе-нилмочевины; с гидразином-семикарбазид NH2CONHNH2 и гидразоформамид (NH2CONH)2. М. легко конденсируется с формальдегидом, образуя мочевино-формалъдегидные смолы. В нек-рых р-циях проявляется таутомерная форма М.-изомочевина NH2C(OH)=NH; напр., при взаимод. гидрохлорида цианамида со спиртами образуются О-алкило-вые эфиры изомочевины.

М.-конечный продукт белкового обмена у мн. беспозвоночных и большинства позвоночных животных (рыб, земноводных, млекопитающих) и человека. Биосинтез М. из конечных продуктов распада белков (NH3, CO2) протекает в печени в результате ряда ферментативных р-ций, замкнутых в цикл (цикл М., или орнитиновът цикл). М. участвует в регуляции водного режима животных. Из организма выводится почками в виде мочи и потовыми железами (человек выделяет 25-30 г М. в сутки). У животных содержится в небольших кол-вах в мышцах, крови, лимфе, слюне, молоке, слезах, обнаружена в тканях растит. организмов (грибы, нек-рые высшие растения).

В пром-сти М. получают по р-ции Базарова:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/3/9/8739.jpeg

Произ-во М. включает стадию синтеза, осуществляемого при 180-230 °С и давлении 12-25 МПа, рецикл непрореагировавших в-в в виде аммониевых солей угольной к-ты, стадии обезвоживания р-ров М. и приготовления товарных форм (кристаллы, гранулы). В совр. технологии широко применяют дистилляцию в токе СО2 или NH3, позволяющую значительно повысить экономичность процесса. Разработаны научно-техн. решения для создания безотходного и энергосберегающего произ-ва М. с единичной мощностью агрегатов 450 тыс. т/год и более.

Препаративных методов синтеза М. известно более пятидесяти; напр., взаимод. NH, с СОСl2, COS или СО, ацетиленом или бензолом на Pt; окислением цианида калия КМnО4 или NaClO; нагреванием СО в медноаммиачном р-ре под давлением; гидролизом Pb(CN)2 кипящей водой и др.

Для количеств. определения М. гидролизуют в присут. H2SO4 или уреазы и определяют NH3. Для обнаружения М. используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимод. р-ра М. с n-диметиламинобензальдегидом в присут. НСl; ниж. предел определения М. в фотометрируемом объеме 2 мг/л.

М. применяют в качестве концентрир. азотного удобрения (содержит ок. 46% N) для мн. с.-х. культур на любых почвах, а также как заменитель естеств. белка в кормах для жвачных животных. Производные М.-эффективные гербициды. М.-сырье для синтеза ценных хим. продуктов: карбамидных смол, меламина, циануровой к-ты и ее эфиров, NaCN, KCN, гидразина, гидразоформамида, а также фармацевтич. препаратов (веронала, люминала, бромурала и др.), нек-рых красителей. В нефтяной пром-сти М. используют для де-парафинизации масел и моторных топлив с выделением мягкого парафина-сырья для получения белково-витамин-ных препаратов, жирных спиртов и к-т, моющих ср-в и т. п.

Мировое произ-во 106 млн. т/год (1984).

М. открыта И. Руэлем (1773) в моче, идентифицирована У. Праутом (1818), впервые синтезирована Ф. Вёлером (1828) из цианата аммония, что нанесло первый удар по витализму-учению о т. наз. жизненной силе.

Лит.: Кучерявый В. И., Лебедев В. В., Синтез и применение карбамида, Л., 1970; Кучерявый В. И., Горловский Д. М., Альтшулер Л. Н., Технология карбамида, Л., 1981; Кучерявый В. И., Горловский Д. М., "Ж. Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева", 1983, № 4, с. 47-54.

В. И. Кучерявый, Ю. А. Сергеев.



-метилацетофенон -метоксиацетофенон 2-меркаптобензотиазол 2-меркаптоэтиламин 2-метил-5-винилпиридин N-метилпирролидон Магнезоны Магнетохимия Магниевые удобрения Магний Магнийорганические соединения Магнитная восприимчивость Магнитная постоянная Магнитно-спиновые эффекты Магнитные материалы Магнитный момент Магния галогениды Магния гидроксид Магния карбонат Магния нитрат Магния оксид Магния перхлорат Магния сплавы Магния сульфат Мазут Майзенхаймера перегруппировка Мак-лафферти перегруппировка Мак-фадьена-стивенса реакция Макарова фазы Маковое масло Макро- и микрокомпоненты Макрокинетика Макролиды Макромолекула Макромономеры Макропористые ионообменные смолы Макрорадикалы Максимальная работа реакции Малапрада реакция Малахитовый зеленый Малеиновая и фумаровая кислоты Малеиновый ангидрид Малоновая кислота Малоновый эфир Малононитрил Мальтены Мальтоза Мальтол Манганаты Манганин Маннаны Маннит Манниха реакция Манноза Маноилоксиды Манометры Маноол Марганец Марганецорганические соединения Марганца карбонат Марганца карбонилы Марганца нитрат Марганца оксиды Марганца сульфат Марганцевые удобрения Маскирование Маслонаполненные каучуки Маслостойкость Масляная кислота Масляные краски Масляные лаки Масляный альдегид Масс-спектрометрия Массовое число Массообмен Мастики Мастикс Масштабный переход Маточные средства Матрица плотности Матричные рибонуклеиновые кислоты Матричный синтез Машинные масла Меди ацетаты Меди гидроксиды Меди карбонаты Меди нитрат Меди оксиды Меди сплавы Меди сульфат Меди сульфиды Меди хлориды Медицинские масла Медноаммиачные волокна Медные удобрения Медь Медьорганические соединения Меервейна реакция Межгалогенные соединения Межкристаллитная коррозия Межмолекулярные взаимодействия Межфазная поликонденсация Межфазные скачки потенциала Межфазный катализ Мезаконовая кислота Мезидин Мезитила окись Мезитилен Мезо Мезоионные соединения Мезоксалевая кислота Мезомерия Мезомерный эффект Мезонная химия Мейера - шустера перегруппировка Мейера реакция Меламин Меланины Мелем Мельхиор Мембранный катализ Мембранный потенциал Мембраны биологические Мембраны жидкие Мембраны ионообменные Мембраны разделительные Менделевий Ментадиены Ментаны Ментены Ментол Ментон Меншуткина реакция Мепробamat Меркаптаны Меркаптохинолины Меркуриметрия Мерсеризация Мета Метаболизм Метакриламид Метакриловая кислота Метакрилонитрил Металепсия Металлиды Металлизация полимеров Металлилхлорид Металлирование Металлическая связь Металлические волокна Металлические кристаллы Металлические радиусы Металлические соединения Металлов окисление Металлокомплексный катализ Металлопласты Металлополимеры Металлопротеиды Металлотермия Металлоцены Металлургия Металлы Металлы органические Метальдегид Метан Метанол Метансульфокислота Метансульфохлорид Метатезис Метафосфаты органические Метил-b-нафтилкетоh Метилакрилат Метилаль Метиламины Метилацетат Метилацетилен Метилбензолсульфонат Метилвинилкетон Метилдихлорфосфат Метилдихлорфосфин Метилдихлорфосфит Метилдихлорфосфонат Метилдофа Метиленовый голубой Метиленхлорид Метилиафталины Метилизобутилкетон Метилизотиоцианат Метилизоцианат Метилметакрилат Метилнонилацетальдегид Метиловый спирт Метилсерная кислота Метилстиролы Метилтетрафторфосфоран Метилтимоловый синий Метилфторид Метилхлорид Метилхлорсиланы Метилцеллюлоза Метилэтилбензолы Метилэтилкетон Метиновые красители Метионин Метионинметилсульфонийхлорид Механизм реакции Механические процессы Механические свойства Механохимия Меченые атомы Меченые соединения Мешалки Микотоксины Микробиологический синтез Микроволновая спектроскопия Микрография Микрокапсулирование Микрокристаллоскопия Микроудобрения Микрофильтрация Микрохимический анализ Микроэлементы Микроэмульсии Миллона реакция Минерал Минерализация Минеральные воды Минеральные удобрения Минорные нуклеозиды Миоглобин Миозин Мирцен Мирценаль Митомицины Михаэлиса-беккера реакция Михаэля реакция Михлера кетон Мицеллирный катализ Мицеллообразование Мицеллы Мицеллярные системы Мицунобу реакция Многокомпонентные системы Многофотонные процессы Мовеин Модакриловые волокна Моделирование Модификация белков Модифицирование древесины Модифицирование полимеров Молекула Молекулярная биология Молекулярная динамика Молекулярная масса Молекулярная масса полимера Молекулярная механика Молекулярность реакции Молекулярные интегралы Молекулярные комплексы Молекулярные кристаллы Молекулярные модели Молекулярные соединения Молекулярные спектры Молекулярный анализ Молибдаты Молибден Молибдена карбонилы Молибдена оксиды Молибдена сплавы Молибдена фториды Молибдена хлориды Молибденовые удобрения Моллюскоциды Молочная кислота Моляльность Молярность Монель-металл Моноаминоксидазы Моноглим Монокристаллов выращивание Монокристаллы Мономеры Мономолекулярные реакции Мономолекулярный слой Мононить Моносахариды Монофенолмонооксигеназы Монохлорукссусная кислота Моноэтаноламин Морин Морозостойкость Морская коррозия Морфин Морфинановые алкалоиды Морфолин Морфотропия Моторные масла Моторные топлива Мочевая кислота Мочевина Мочевины цикл Мощность дозы Моющее действие Мукайямы реакция Мукополисахариды Мультиплетность Мумия Муравьиная кислота Муравьиный альдегид Мурексид Мускусы Мутагены Мутаротация Мутации Мыла Мылонафт Мышьяк Мышьяка гидрид Мышьяка хлориды Мышьякорганические соединения Мюон Мюоний Мягчители Мёссбауэровская спектроскопия