Словарь научных терминов
Молекулярные модели

МОЛЕКУЛЯРНЫЕ МОДЕЛИ, наглядное изображение молекул орг. и неорг. соединений, позволяющее судить о взаимном расположении атомов, входящих в молекулу. М. м. используют в тех случаях, когда по структурной ф-ле трудно или практически невозможно представить пространств. расположение атомов, в частности при изучении пространств. изомерии, в конформационном анализе, для оценки стерич. препятствий.

Различают два осн. типа М. м.: 1) скелетные, приближенно отражающие ориентацию валентностей, а иногда и орби-талей в пространстве, но не дающие представления об относит. размерах атомов; 2) объемные, отображающие валентные углы, ковалентные радиусы атомов и их эффективные радиусы, близкие по значениям к ван-дер-ваальсовым. К первому типу относятся известные с сер. 19 в. модели из шариков, соединенных отрезками проволоки (м о д е л и К е-к у л е- В а н т-Г о ф ф а).

Более совершенны м о д е л и Д р е й д и н г а (предложены в 1959), состоящие из стальных стержней и трубок, соединенных в точке, изображающей ядро атома, под углами, равными валентным. Длины трубок и стержней пропорциональны длинам связей между атомами Н и данного элемента (0,1 нм соответствует 2,5 см). Своб. концы трубок и стержней изображают ядра атомов Н, поэтому каждый фрагмент в отдельности является моделью молекулы простейшего водородного соед. данного элемента (СН4, NH3, H2O, H2S и т.д.). Для сборки модели более сложного соед. стержень одного фрагмента вставляют в трубку другого; благодаря ограничит. устройству расстояние между их центрами пропорционально соответствующему межатомному расстоянию. Модели Дрейдинга верно отражают межатомные расстояния и валентные углы в молекулах. Они позволяют имитировать внутр. вращение, оценивать энергетич. выгодность разл. конформаций, измерять расстояния между непосредственно не связанными атомами. Модели Дрейдинга особенно широко употребляют при изучении стереохимии полициклич. систем типа стероидов. По тому же принципу сконструированы м о д е л и Ф и з е р а, изготовляемые из пластмассы; из-за более крупного масштаба (0,1 нм соответствует 5 см) они преим. используются при лекционных демонстрациях.

Разновидность скелетных М. м.-о р б и т а л ь н ы е м о д е л и, дающие представления об атомных и мол. орбиталях. Одни из наиб. известных моделей такого типа-каркасные модели FMM (Framework Molecular Models). Их собирают из ме-таллич. узлов (кластеров) трех типов, соответствующих sp3-, sp2- и sp-гибридизации. Узлы соединяются между собой пластмассовыми трубочками; при этом короткие штырьки, не использованные для мех. связывания кластеров, имитируют расположение р-орбиталей (в случае sp2- и sp-гибридизо-ванных атомов). Существуют орбитально-лопастные модели, в к-рых атомные орбитали имитируются объемными фрагментами, напоминающими по форме шары или неправильные эллипсоиды. Подобные модели особенно полезны при изучении р-ций, регулируемых правилами орбитальной симметрии. Мол. p-орбитали м. б. представлены отрезками грубочек.

Объемные модели, правильно передающие размеры и форму молекул, были разработаны в 1934 Г. Стюартом и позднее усовершенствованы Г. Бриглебом (рис., а, б). Каждый фрагмент, изображающий атом определенного элемента, в м о д е л я х С т ю а р т а представляет собой шаровой сегмент, причем радиус шара пропорционален эффективному радиусу атома (rэфф), а расстояние от центра шара до плоскости среза - ковалентному радиусу (rков). В случае многовалентных атомов делают соответствующее число срезов, причем угол а между перпендикулярами из центра шара на плоскость среза равен валентному (рис., в). По предложению Г. Бриглеба для атомов, соединенных кратными связями, сегменты изготовляют не из шаров, а из эллипсоидов, большая полуось к-рых соответствует эффективному радиусу, обусловленному наличием я-электронного, а малая-s-электронного облака. Модели изготовляют обычно из пластмассы, окрашенной в цвета, установленные для каждого элемента (С-черный, Н-белый, О-красный, N-синий, S - желтый и т. д.). При сборке моделей сегменты соединяют между собой по плоскостям срезов, причем в случае простых связей сегменты могут вращаться один относительно другого. Модели Стюарта-Бриглеба верно передают валентные углы, межатомные расстояния и эффективные радиусы; они позволяют измерять расстояния между разл. атомами и группами (0,1 нм соответствует 1,5 см). Эффективные радиусы, принятые в моделях Стюарта - Бриглеба, на 10-15% меньше ван-дер-ваальсовых радиусов, получаемых из кристаллографич. данных. Это связано с тем, что модели предназначены для рассмотрения стерич. эффектов в молекуле, находящейся при обычных условиях, а не при т-ре абс. нуля.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/5/8665.jpeg

Модели Стюарта - Бриглеба: а-метан, б-этилен, в-отдельный шаровой сегмент в разрезе.

Известны объемные М. м., отличающиеся от описанных выше масштабом, раскраской и нек-рыми конструктивными особенностями. Так, м о д е л и Ф и ш е р а-Х и р ш ф е л ь д е-р а-Т е й л о р а и м о д е л и "Э у г о н" близки к моделям Стюарта в их первоначальном варианте, но выполняют их в масштабе 0,1нм-1см. М о д е л и СРК (Corey-Pauling -Koltun, Кори - Полинг - Колтун) делают пустотелыми в масштабе 0,1 нм-1,25 см. Они отличаются особо прочным креплением сегментов и наиб. удобны для построения моделей макромолекул, напр. нуклеиновых к-т, пептидов, белков. М о д е л и Х а р т л и-Р о б и н с о н а ("м о д е л и К у р т о")

благодаря эластичному соединению сегментов с помощью спец. кнопок с резиновыми прокладками позволяют собирать модели напряженных молекул, в к-рых валентный угол существенно отличается от стандартного, что дает возможность иметь в наборе меньше типов сегментов, чем в моделях Стюарта-Бриглеба. Такие же возможности дают и модели Стюарта - Бриглеба, изготовленные из резины. Предложены объемные модели, отличающиеся от описанных выше тем, что в них пустотелые сферич. сегменты не соединяются между собой по плоскостям среза, а укрепляются на сферич. пов-сти других сегментов. Это позволяет изображать различные орг. соед. с помощью малого числа типов сегментов, однако точность передачи валентных углов, межатомных расстояний и эффективных радиусов ниже, чем при использовании моделей Стюарта - Бриглеба или СРК.

Лит.: Илиел Э., Стереохимия соединений углерода, пер. с англ., М., 1965, с. 20-21; Темникова Т. И., Курс теоретических основ органической химии, 3 изд., Л., 1968, с. 122-27; Потапов В. М., Стереохимия, 2 изд., М., 1988, с. 9-14; Houben - Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 3, Tl 1, Stuttg., 1955; Vogtle F., Neumann P., "Chem. Ztg", 1974, Jahrg. 98, № 8, S. 375-86.

Л. И. Беленький.


-метилацетофенон -метоксиацетофенон 2-меркаптобензотиазол 2-меркаптоэтиламин 2-метил-5-винилпиридин N-метилпирролидон Магнезоны Магнетохимия Магниевые удобрения Магний Магнийорганические соединения Магнитная восприимчивость Магнитная постоянная Магнитно-спиновые эффекты Магнитные материалы Магнитный момент Магния галогениды Магния гидроксид Магния карбонат Магния нитрат Магния оксид Магния перхлорат Магния сплавы Магния сульфат Мазут Майзенхаймера перегруппировка Мак-лафферти перегруппировка Мак-фадьена-стивенса реакция Макарова фазы Маковое масло Макро- и микрокомпоненты Макрокинетика Макролиды Макромолекула Макромономеры Макропористые ионообменные смолы Макрорадикалы Максимальная работа реакции Малапрада реакция Малахитовый зеленый Малеиновая и фумаровая кислоты Малеиновый ангидрид Малоновая кислота Малоновый эфир Малононитрил Мальтены Мальтоза Мальтол Манганаты Манганин Маннаны Маннит Манниха реакция Манноза Маноилоксиды Манометры Маноол Марганец Марганецорганические соединения Марганца карбонат Марганца карбонилы Марганца нитрат Марганца оксиды Марганца сульфат Марганцевые удобрения Маскирование Маслонаполненные каучуки Маслостойкость Масляная кислота Масляные краски Масляные лаки Масляный альдегид Масс-спектрометрия Массовое число Массообмен Мастики Мастикс Масштабный переход Маточные средства Матрица плотности Матричные рибонуклеиновые кислоты Матричный синтез Машинные масла Меди ацетаты Меди гидроксиды Меди карбонаты Меди нитрат Меди оксиды Меди сплавы Меди сульфат Меди сульфиды Меди хлориды Медицинские масла Медноаммиачные волокна Медные удобрения Медь Медьорганические соединения Меервейна реакция Межгалогенные соединения Межкристаллитная коррозия Межмолекулярные взаимодействия Межфазная поликонденсация Межфазные скачки потенциала Межфазный катализ Мезаконовая кислота Мезидин Мезитила окись Мезитилен Мезо Мезоионные соединения Мезоксалевая кислота Мезомерия Мезомерный эффект Мезонная химия Мейера - шустера перегруппировка Мейера реакция Меламин Меланины Мелем Мельхиор Мембранный катализ Мембранный потенциал Мембраны биологические Мембраны жидкие Мембраны ионообменные Мембраны разделительные Менделевий Ментадиены Ментаны Ментены Ментол Ментон Меншуткина реакция Мепробamat Меркаптаны Меркаптохинолины Меркуриметрия Мерсеризация Мета Метаболизм Метакриламид Метакриловая кислота Метакрилонитрил Металепсия Металлиды Металлизация полимеров Металлилхлорид Металлирование Металлическая связь Металлические волокна Металлические кристаллы Металлические радиусы Металлические соединения Металлов окисление Металлокомплексный катализ Металлопласты Металлополимеры Металлопротеиды Металлотермия Металлоцены Металлургия Металлы Металлы органические Метальдегид Метан Метанол Метансульфокислота Метансульфохлорид Метатезис Метафосфаты органические Метил-b-нафтилкетоh Метилакрилат Метилаль Метиламины Метилацетат Метилацетилен Метилбензолсульфонат Метилвинилкетон Метилдихлорфосфат Метилдихлорфосфин Метилдихлорфосфит Метилдихлорфосфонат Метилдофа Метиленовый голубой Метиленхлорид Метилиафталины Метилизобутилкетон Метилизотиоцианат Метилизоцианат Метилметакрилат Метилнонилацетальдегид Метиловый спирт Метилсерная кислота Метилстиролы Метилтетрафторфосфоран Метилтимоловый синий Метилфторид Метилхлорид Метилхлорсиланы Метилцеллюлоза Метилэтилбензолы Метилэтилкетон Метиновые красители Метионин Метионинметилсульфонийхлорид Механизм реакции Механические процессы Механические свойства Механохимия Меченые атомы Меченые соединения Мешалки Микотоксины Микробиологический синтез Микроволновая спектроскопия Микрография Микрокапсулирование Микрокристаллоскопия Микроудобрения Микрофильтрация Микрохимический анализ Микроэлементы Микроэмульсии Миллона реакция Минерал Минерализация Минеральные воды Минеральные удобрения Минорные нуклеозиды Миоглобин Миозин Мирцен Мирценаль Митомицины Михаэлиса-беккера реакция Михаэля реакция Михлера кетон Мицеллирный катализ Мицеллообразование Мицеллы Мицеллярные системы Мицунобу реакция Многокомпонентные системы Многофотонные процессы Мовеин Модакриловые волокна Моделирование Модификация белков Модифицирование древесины Модифицирование полимеров Молекула Молекулярная биология Молекулярная динамика Молекулярная масса Молекулярная масса полимера Молекулярная механика Молекулярность реакции Молекулярные интегралы Молекулярные комплексы Молекулярные кристаллы Молекулярные модели Молекулярные соединения Молекулярные спектры Молекулярный анализ Молибдаты Молибден Молибдена карбонилы Молибдена оксиды Молибдена сплавы Молибдена фториды Молибдена хлориды Молибденовые удобрения Моллюскоциды Молочная кислота Моляльность Молярность Монель-металл Моноаминоксидазы Моноглим Монокристаллов выращивание Монокристаллы Мономеры Мономолекулярные реакции Мономолекулярный слой Мононить Моносахариды Монофенолмонооксигеназы Монохлорукссусная кислота Моноэтаноламин Морин Морозостойкость Морская коррозия Морфин Морфинановые алкалоиды Морфолин Морфотропия Моторные масла Моторные топлива Мочевая кислота Мочевина Мочевины цикл Мощность дозы Моющее действие Мукайямы реакция Мукополисахариды Мультиплетность Мумия Муравьиная кислота Муравьиный альдегид Мурексид Мускусы Мутагены Мутаротация Мутации Мыла Мылонафт Мышьяк Мышьяка гидрид Мышьяка хлориды Мышьякорганические соединения Мюон Мюоний Мягчители Мёссбауэровская спектроскопия