Словарь научных терминов
Минорные нуклеозиды

МИНОРНЫЕ НУКЛЕОЗИДЫ, пуриновые и пиримидино-выс нуклеозиды, входящие в молекулы прир. нуклеиновых к-т в относительно небольших кол-вах. В отличие от наиб. распространенных нуклеозидов (аденозина, гуанозина, ури-дина, тимидина и цитидина) содержат модифицир. гетеро-циклич. основания и(или) остатки рибозы или дезоксири-бозы.

М. н. обнаружены практически во всех нуклеиновых к-тах. Наиб. высокое содержание М. н. наблюдается у эукариотич. транспортных РНК (тРНК), у к-рых доля М.н. достигает 20-25% от общего кол-ва нуклеозидов. Значительно меньше (1-2%) М. н. в рибосомных РНК (рРНК). У последних М. н. сосредоточены в огранич. числе мест. В отличие от РНК содержание М.н. в ДНК разных организмов сильно варьирует. Так, в ДНК насекомых М.н. достоверно не обнаружены, в ДНК позвоночных их содержится 1-2%, а у растений эта величина достигает 3-8%. М.н. находятся в ДНК обычно не в уникальных, а в повторяющихся последовательностях.

Характер модификаций в М. н. варьирует очень широко, но в значит. степени преобладает N-, О- и С-метилирование оснований.

В ДНК растит. и животных тканей встречается, как правило, только 5-мстил-2'-дезоксицитидин (обозначается m5dC; ф-ла I, X = Н, Y = СН3; dRib-остаток 2'-дезокси-рибозы), а у прокариот (бактерии и синезеленые водоросли)-также его изомер (m4dC; ф-ла I, X = СН3, Y = H) и N6-метил-2'-дезоксиаденозин (m6dA; ф-ла II); в меньших кол-вах присутствуют N1-метил- и N2 -диметил-2'-дезоксигуанозин (m1dG и m22dG; ф-ла III, соотв. X = СН3, Y = Н и X = Н, Y = СН3). Единственная отличная от метилирования модификация в ДНК состоит в замене 5-метильной группы тимина в ДНК Т-четных фагов (вирусов бактерий) на гидроксиметильную группу, к-рая м. б. также гликозилирована.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/9/8579.jpeg


В РНК бактерий метилированию подвергаются в осн. гетероциклич. основания, тогда как у высших организмов М.н. в РНК представлены гл. обр. 2-О-метилрибозидами (Nm; ф-ла IV, В-основание). Наиб. структурное разнообразие М.н. характерно для тРНК, где м. б. модифицированы все четыре типа нуклеозидных звеньев. При этом М.н. образуются не только в результате присоединения к ге-тероциклу или к экзоциклич. аминогруппе разл. группировок, в простейшем случае - группы СН3 (напр., 5-мети-луридин-т5U; ф-ла V, X = Y = О, Z = СН3, Rib-остаток рибозы), но также в результате восстановления двойной связи в положении 5,6 пиримидина (5,6-дигидроуридин-hU; ф-ла VI).

Кроме того, М.н. могут образовываться в результате замены карбонильного атома кислорода на атом серы (2-или 4-тиоуридин-S2U и S4U; ф-ла V, соотв. X = S, Y = О, Z = Н и X = О, Y = S, Z = H) или аминогруппы на гидро-ксил (инозин-ф-ла VII), а также в результате изменения взаимного расположения урацильного и углеводного остатков с образованием С-гликозидной связи (5-рибозилурацил, или псевдоуридин,-y; ф-ла VIII).

Известно немало М.н., модифицированных по двум позициям (напр., 5-мстил-2-тиоуридин-m5s2U; ф-ла V, X = S, Y = О, Z = СН3), а также М.н. с заместителями, образующимися в результате ряда последовательных модификаций, напр. производное уридина (mcm5s2U; ф-ла V, X = S, Y = О, Z = CH2COOCH3) и аденозина (ms2t6A; ф-ла IX), в т.ч. циклизации (напр., виозин-W; ф-ла X). Такие гипермодифицированные М.н. всегда занимают в молекуле тРНК позицию 37, т.е. соседствуют с 3'-концевым нуклеозидом антикодона- участка молекулы тРНК, состоящего из трех нуклсотидов и узнающего соответствующий ему участок из трех нуклеотидов (кодон) в молекуле матричной РНК при трансляции (синтезе белка на РНК-матрице).

Образование М.н. в РНК и ДНК происходит на поли-нуклеотидном уровне (т. е. после того, как полимерная цепь уже сформирована) путем переноса соответствующих групп спeциализир. ферментами с доноров в определенные положения нуклеиновой к-ты. Полнее всего изучено метилиро-вание, к-рое во всех случаях (за одним исключением) осуществляется с участием S-аденозилметионина - универсального донора метильной группы. Ферменты, катализирующие образование М. н., высокоспецифичны к определенному нуклеозиду и к разным позициям его в молекуле.

Описано влияние ДНК с метилир. основаниями на ряд процессов (экспрессия генов, репликация и др.), однако мол. механизмы, лежащие в основе этого явления, не выяснены. Несколько больше известно о роли М.н. в ф-ции тРНК. Возрастание кол-ва М.н. в тРНК по мере усложнения организмов указывает на то, что они имеют отношение к добавочным, напр. регуляторным, ф-циям тРНК, поскольку фундам. механизмы переноса аминокислот сходны во всех организмах. Даже самая простая модификация, напр. ме-тилирование, влияет на конформацию молекулы, меняя способность к образованию водородных связей и стэкинг-взаимод. между основаниями. Т. обр., влияние М. н. на ф-ции тРНК осуществляется, вероятно, через изменение ее конформации, причем разные по структуре и положению М.н., безусловно, играют разл. роль. Напр., неизменность локализации гипермодифицированных М.н. с 3'-стороны от антикодона позволяет предположить их участие в считывании кодона. М. н. в рРНК, по-видимому, участвуют в приобретении молекулой конформации, необходимой для взаимод. с рибосомными белками.

Лит.: Органическая химия нуклеиновых кислот, М., 1970; Романов А. Г., Ванюшин Б. Ф., "Биологические науки", 1980, № 11, с. 5-20; их же, там же, 1981, № 1, с. 5 13; Saenger W., Principles of nucleic acid structure, N. Y., 1984.

Т. В. Вeнкстерн.


-метилацетофенон -метоксиацетофенон 2-меркаптобензотиазол 2-меркаптоэтиламин 2-метил-5-винилпиридин N-метилпирролидон Магнезоны Магнетохимия Магниевые удобрения Магний Магнийорганические соединения Магнитная восприимчивость Магнитная постоянная Магнитно-спиновые эффекты Магнитные материалы Магнитный момент Магния галогениды Магния гидроксид Магния карбонат Магния нитрат Магния оксид Магния перхлорат Магния сплавы Магния сульфат Мазут Майзенхаймера перегруппировка Мак-лафферти перегруппировка Мак-фадьена-стивенса реакция Макарова фазы Маковое масло Макро- и микрокомпоненты Макрокинетика Макролиды Макромолекула Макромономеры Макропористые ионообменные смолы Макрорадикалы Максимальная работа реакции Малапрада реакция Малахитовый зеленый Малеиновая и фумаровая кислоты Малеиновый ангидрид Малоновая кислота Малоновый эфир Малононитрил Мальтены Мальтоза Мальтол Манганаты Манганин Маннаны Маннит Манниха реакция Манноза Маноилоксиды Манометры Маноол Марганец Марганецорганические соединения Марганца карбонат Марганца карбонилы Марганца нитрат Марганца оксиды Марганца сульфат Марганцевые удобрения Маскирование Маслонаполненные каучуки Маслостойкость Масляная кислота Масляные краски Масляные лаки Масляный альдегид Масс-спектрометрия Массовое число Массообмен Мастики Мастикс Масштабный переход Маточные средства Матрица плотности Матричные рибонуклеиновые кислоты Матричный синтез Машинные масла Меди ацетаты Меди гидроксиды Меди карбонаты Меди нитрат Меди оксиды Меди сплавы Меди сульфат Меди сульфиды Меди хлориды Медицинские масла Медноаммиачные волокна Медные удобрения Медь Медьорганические соединения Меервейна реакция Межгалогенные соединения Межкристаллитная коррозия Межмолекулярные взаимодействия Межфазная поликонденсация Межфазные скачки потенциала Межфазный катализ Мезаконовая кислота Мезидин Мезитила окись Мезитилен Мезо Мезоионные соединения Мезоксалевая кислота Мезомерия Мезомерный эффект Мезонная химия Мейера - шустера перегруппировка Мейера реакция Меламин Меланины Мелем Мельхиор Мембранный катализ Мембранный потенциал Мембраны биологические Мембраны жидкие Мембраны ионообменные Мембраны разделительные Менделевий Ментадиены Ментаны Ментены Ментол Ментон Меншуткина реакция Мепробamat Меркаптаны Меркаптохинолины Меркуриметрия Мерсеризация Мета Метаболизм Метакриламид Метакриловая кислота Метакрилонитрил Металепсия Металлиды Металлизация полимеров Металлилхлорид Металлирование Металлическая связь Металлические волокна Металлические кристаллы Металлические радиусы Металлические соединения Металлов окисление Металлокомплексный катализ Металлопласты Металлополимеры Металлопротеиды Металлотермия Металлоцены Металлургия Металлы Металлы органические Метальдегид Метан Метанол Метансульфокислота Метансульфохлорид Метатезис Метафосфаты органические Метил-b-нафтилкетоh Метилакрилат Метилаль Метиламины Метилацетат Метилацетилен Метилбензолсульфонат Метилвинилкетон Метилдихлорфосфат Метилдихлорфосфин Метилдихлорфосфит Метилдихлорфосфонат Метилдофа Метиленовый голубой Метиленхлорид Метилиафталины Метилизобутилкетон Метилизотиоцианат Метилизоцианат Метилметакрилат Метилнонилацетальдегид Метиловый спирт Метилсерная кислота Метилстиролы Метилтетрафторфосфоран Метилтимоловый синий Метилфторид Метилхлорид Метилхлорсиланы Метилцеллюлоза Метилэтилбензолы Метилэтилкетон Метиновые красители Метионин Метионинметилсульфонийхлорид Механизм реакции Механические процессы Механические свойства Механохимия Меченые атомы Меченые соединения Мешалки Микотоксины Микробиологический синтез Микроволновая спектроскопия Микрография Микрокапсулирование Микрокристаллоскопия Микроудобрения Микрофильтрация Микрохимический анализ Микроэлементы Микроэмульсии Миллона реакция Минерал Минерализация Минеральные воды Минеральные удобрения Минорные нуклеозиды Миоглобин Миозин Мирцен Мирценаль Митомицины Михаэлиса-беккера реакция Михаэля реакция Михлера кетон Мицеллирный катализ Мицеллообразование Мицеллы Мицеллярные системы Мицунобу реакция Многокомпонентные системы Многофотонные процессы Мовеин Модакриловые волокна Моделирование Модификация белков Модифицирование древесины Модифицирование полимеров Молекула Молекулярная биология Молекулярная динамика Молекулярная масса Молекулярная масса полимера Молекулярная механика Молекулярность реакции Молекулярные интегралы Молекулярные комплексы Молекулярные кристаллы Молекулярные модели Молекулярные соединения Молекулярные спектры Молекулярный анализ Молибдаты Молибден Молибдена карбонилы Молибдена оксиды Молибдена сплавы Молибдена фториды Молибдена хлориды Молибденовые удобрения Моллюскоциды Молочная кислота Моляльность Молярность Монель-металл Моноаминоксидазы Моноглим Монокристаллов выращивание Монокристаллы Мономеры Мономолекулярные реакции Мономолекулярный слой Мононить Моносахариды Монофенолмонооксигеназы Монохлорукссусная кислота Моноэтаноламин Морин Морозостойкость Морская коррозия Морфин Морфинановые алкалоиды Морфолин Морфотропия Моторные масла Моторные топлива Мочевая кислота Мочевина Мочевины цикл Мощность дозы Моющее действие Мукайямы реакция Мукополисахариды Мультиплетность Мумия Муравьиная кислота Муравьиный альдегид Мурексид Мускусы Мутагены Мутаротация Мутации Мыла Мылонафт Мышьяк Мышьяка гидрид Мышьяка хлориды Мышьякорганические соединения Мюон Мюоний Мягчители Мёссбауэровская спектроскопия