Словарь научных терминов
Микотоксины

МИКОТОКСИНЫ (от греч. mykes-гриб и toxikon-яд), токсичные продукты жизнедеятельности микроскопич. (плесневых) грибов.

Известно более 250 видов грибов, продуцирующих неск. сотен М. Многие из них обладают мутагенными (в т.ч. канцерогенными) св-вами. Среди М., представляющих опасность для здоровья человека и животных, наиб. распространены афлатоксины (ф-ла I и II), трихотеценовые М., или трихотецены (III-V), патулин (VI), охратоксины (VII), зеа-раленон и зеараленол (VIII). Большинство М.-кристаллич. в-ва (см. табл.), термически стабильны, хорошо раств. в орг. р-рителях. М. (за исключением охратоксинов) достаточно устойчивы к действию к-т, разрушаются щелочами с образованием нетоксичных или малотоксичных соединений. Биосинтез М. включает обычно стадию конденсации 1 молекулы ацетил-кофермента А с тремя и более молекулами малонил-кофермента А.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/5/8555.jpeg

Токсин Т-2: R = H, R = R:=OAc Х = СНОСОСН2СН(СН3)2

Диацетоксискирпенол: R=H,R'=R:=OAc Х=СН2

Дезоксиниваленол: R = R'=OH, R:=H X=C=O

Нивеленол:R=R'=R''=OH,X=C=O

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/6/8556.jpeg

Oхратоксин А: R=COOH, R=Cl

Охратоксин В: R=COOH, R=H

Охратоксин С: R=C(0)OC2H5

R'=Cl

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/7/8557.jpeg

Зеараленон : Х= С=О Зеараленон : X=CHOH

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/8/8558.jpeg

ОСНОВНЫЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МИТОТОКСИНОВ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/5/9/8559.jpeg

* Растворитель-метанол. ** Отсутствие поглощения в УФ спектре или флуоресценции.

А ф л а т о к с и н ы. В эту группу входят более 15 М., к-рые продуцируются грибами Aspergillus flavus и Aspergillus ра-rasiticus. Осн. загрязнители (гл. обр. токсин В:) пищ. продуктов. Высокой токсичностью обладают афлатоксины В1, В2, G1 и G2 (для афлатоксина B1 ЛД50 7,8 мг/кг, макаки, перорально). Афлатоксины-сильные мутагены (в т.ч. ге-патоканцерогены), обладают также тератогенным и имму-нодепрессивным действием. Токсич. действие обусловлено их взаимод. с нуклеоф. участками ДНК, РНК и белков.

В ряде стран Африки и Азии, где наблюдаются острые афлатоксикозы у людей, выявлена прямая корреляция между частотой заболевания населения раком печени и содержанием афлатоксинов в пищ. продуктах. Хим. детоксикация кормов аммиаком при повыш. давлении и т-ре (США, Франция) или пероксидом водорода (Индия) позволяет снизить содержание афлатоксинов до безопасного уровня. При этом, однако, теряется часть питат. ценности корма. Перспективна биол. детоксикация афлатоксинов и др. М. нек-рыми видами микроорганизмов. При употреблении животными кормов, загрязненных афлатоксином В1, с молоком выделяется высокотоксичный афлатоксин M1.

Т р и х о т е ц е н ы. Продуцируются грибами Fusarium spo-rotrichiella, Fusarium solani, Fusarium graminearum и др. Включают более 80 М., к-рые подразделяют на 4 типа: А, В, С и D. Представители группы А-токсин Т-2 и диацетокси-скирпенол, группы В-дезоксиниваленол и ниваленол, группы С-роридин А, группы D-кротоцин. ЛД50 для этих М. (мыши, перорально) варьирует от 6,7 мг/кг (токсин Т-2) до 46 мг/кг (дезоксиниваленол). Биосинтез трихотеценов осуществляется через лактон мевалоновой к-ты и фарнезил-пирофосфат.

Трихотецены проявляют тератогенные, цитотоксич., им-мунодепрессивные, дерматотоксич. св-ва, действуют на кроветворные органы, центр. нервную систему, вызывают лейкопению, геморрагич. синдром, ответственны за ряд пищ. микотоксикозов человека и животных. Токсич. св-ва обусловлены их участием в подавлении биосинтеза белка. Из всех трихотеценов прир. загрязнителями пищ. продуктов являются только 4 (они приведены в качестве представителей группы А и В).

П а т у л и н. Впервые выделен в 1943 как антибиотик. Продуцируется грибом Penicillium expansum; ЛД50 17-36 мг/кг (мыши, перорально). Обладает высокими мутагенными св-вами. Ингибирует синтез белка, ДНК, РНК, ферменты, содержащие в активном центре группы SH.

О х р а т о к с и н ы. В эту группу входят охратоксины А, В и С. Продуцируются грибами Aspergillus ochraceus и Penicillium viridicatum. Наиб. токсичен охратоксин А (ЛД50 3,4 мг/кг, однодневные цыплята, перорально). Другие М. этой группы на порядок менее токсичны. Охратоксин А (им наиб. часто загрязняются пищ. продукты) в чистом виде нестабилен, чувствителен к действию света и кислорода, устойчив в р-рах. Эти М. обладают нефротоксич., тератогенным и иммунодепрессивным действием. Ингибируют синтез белка, нарушают обмен гликогена. Охратоксины ответственны за возникновение нефропатии у свиней.

З е а р а л е н о н и е г о п р о и з в о д н ы е (к этой группе относят 15 М.). Продуцируются грибом Fusarium graminearum.

Для зеараленона ЛД50 10 000 мг/кг (крысы, перорально). Взаимод. с эстрадиолсвязывающими рецепторами в клетках-мишенях. Обладают эстрогенными и тератогенными св-вами, а также антибактериальным действием в отношении грамположительных бактерий. В качестве прир. загрязнителей встречаются только зеараленон и зеараленол.

Содержание М. в пищ. продуктах и кормах варьирует в широких пределах и может достигать сотен мкг/кг. Оптим. т-ра токсинообразования лежит в пределах от 8-12°С (токсин Т-2) до 27-30 °С (афлатоксины). Для основных М. в ряде стран установлены ПДК. В СССР в пищ. продуктах ПДК афлатоксина B1 0,005, патулина 0,05, токсина Т-2 0,1, дез-оксиниваленола 0,5 и 1,0 (в зависимости от вида продукта), зеараленона 1,0 мг/кг. Продуценты афлатоксинов поражают гл. обр. зерновые, масличные и бобовые культуры; продуценты охратоксинов, зеараленона, трихотеценов типов А и В-зерновые; трихотеценов типа С-грубые корма, богатые клетчаткой; продуценты патулина-фрукты, овощи и продукты их переработки. Ежегодные потери с.-х. продукции в мире, связанные с загрязнением их М., превышают 15 млрд. долл. (1985). Потенциальная опасность загрязнения М. существует для 1 млрд. т с.-х. продукции.

Для определения М. в пробе его извлекают орг. р-рите-лем, осуществляют предварит. очистку, переводят (в случае необходимости) в летучее, флуоресцирующее или окрашенное соединение. На конечном этапе используют разл. виды хроматографии, для нек-рых М.-радиоиммунные и иммуно-ферментные методы.

Лит.: Тутельян В. А., Кравченко Л. В., Микотоксины, М., 1985; Trichothecenes - chemical, biological and lexicological aspects, ed. by Y. Ueno, Tokyo-Amst., 1983; Mycotoxins. Production, isolation, separation and purification, ed. by V. Betina, Amst.-[a.o.], 1984. B.C. Соболев.


-метилацетофенон -метоксиацетофенон 2-меркаптобензотиазол 2-меркаптоэтиламин 2-метил-5-винилпиридин N-метилпирролидон Магнезоны Магнетохимия Магниевые удобрения Магний Магнийорганические соединения Магнитная восприимчивость Магнитная постоянная Магнитно-спиновые эффекты Магнитные материалы Магнитный момент Магния галогениды Магния гидроксид Магния карбонат Магния нитрат Магния оксид Магния перхлорат Магния сплавы Магния сульфат Мазут Майзенхаймера перегруппировка Мак-лафферти перегруппировка Мак-фадьена-стивенса реакция Макарова фазы Маковое масло Макро- и микрокомпоненты Макрокинетика Макролиды Макромолекула Макромономеры Макропористые ионообменные смолы Макрорадикалы Максимальная работа реакции Малапрада реакция Малахитовый зеленый Малеиновая и фумаровая кислоты Малеиновый ангидрид Малоновая кислота Малоновый эфир Малононитрил Мальтены Мальтоза Мальтол Манганаты Манганин Маннаны Маннит Манниха реакция Манноза Маноилоксиды Манометры Маноол Марганец Марганецорганические соединения Марганца карбонат Марганца карбонилы Марганца нитрат Марганца оксиды Марганца сульфат Марганцевые удобрения Маскирование Маслонаполненные каучуки Маслостойкость Масляная кислота Масляные краски Масляные лаки Масляный альдегид Масс-спектрометрия Массовое число Массообмен Мастики Мастикс Масштабный переход Маточные средства Матрица плотности Матричные рибонуклеиновые кислоты Матричный синтез Машинные масла Меди ацетаты Меди гидроксиды Меди карбонаты Меди нитрат Меди оксиды Меди сплавы Меди сульфат Меди сульфиды Меди хлориды Медицинские масла Медноаммиачные волокна Медные удобрения Медь Медьорганические соединения Меервейна реакция Межгалогенные соединения Межкристаллитная коррозия Межмолекулярные взаимодействия Межфазная поликонденсация Межфазные скачки потенциала Межфазный катализ Мезаконовая кислота Мезидин Мезитила окись Мезитилен Мезо Мезоионные соединения Мезоксалевая кислота Мезомерия Мезомерный эффект Мезонная химия Мейера - шустера перегруппировка Мейера реакция Меламин Меланины Мелем Мельхиор Мембранный катализ Мембранный потенциал Мембраны биологические Мембраны жидкие Мембраны ионообменные Мембраны разделительные Менделевий Ментадиены Ментаны Ментены Ментол Ментон Меншуткина реакция Мепробamat Меркаптаны Меркаптохинолины Меркуриметрия Мерсеризация Мета Метаболизм Метакриламид Метакриловая кислота Метакрилонитрил Металепсия Металлиды Металлизация полимеров Металлилхлорид Металлирование Металлическая связь Металлические волокна Металлические кристаллы Металлические радиусы Металлические соединения Металлов окисление Металлокомплексный катализ Металлопласты Металлополимеры Металлопротеиды Металлотермия Металлоцены Металлургия Металлы Металлы органические Метальдегид Метан Метанол Метансульфокислота Метансульфохлорид Метатезис Метафосфаты органические Метил-b-нафтилкетоh Метилакрилат Метилаль Метиламины Метилацетат Метилацетилен Метилбензолсульфонат Метилвинилкетон Метилдихлорфосфат Метилдихлорфосфин Метилдихлорфосфит Метилдихлорфосфонат Метилдофа Метиленовый голубой Метиленхлорид Метилиафталины Метилизобутилкетон Метилизотиоцианат Метилизоцианат Метилметакрилат Метилнонилацетальдегид Метиловый спирт Метилсерная кислота Метилстиролы Метилтетрафторфосфоран Метилтимоловый синий Метилфторид Метилхлорид Метилхлорсиланы Метилцеллюлоза Метилэтилбензолы Метилэтилкетон Метиновые красители Метионин Метионинметилсульфонийхлорид Механизм реакции Механические процессы Механические свойства Механохимия Меченые атомы Меченые соединения Мешалки Микотоксины Микробиологический синтез Микроволновая спектроскопия Микрография Микрокапсулирование Микрокристаллоскопия Микроудобрения Микрофильтрация Микрохимический анализ Микроэлементы Микроэмульсии Миллона реакция Минерал Минерализация Минеральные воды Минеральные удобрения Минорные нуклеозиды Миоглобин Миозин Мирцен Мирценаль Митомицины Михаэлиса-беккера реакция Михаэля реакция Михлера кетон Мицеллирный катализ Мицеллообразование Мицеллы Мицеллярные системы Мицунобу реакция Многокомпонентные системы Многофотонные процессы Мовеин Модакриловые волокна Моделирование Модификация белков Модифицирование древесины Модифицирование полимеров Молекула Молекулярная биология Молекулярная динамика Молекулярная масса Молекулярная масса полимера Молекулярная механика Молекулярность реакции Молекулярные интегралы Молекулярные комплексы Молекулярные кристаллы Молекулярные модели Молекулярные соединения Молекулярные спектры Молекулярный анализ Молибдаты Молибден Молибдена карбонилы Молибдена оксиды Молибдена сплавы Молибдена фториды Молибдена хлориды Молибденовые удобрения Моллюскоциды Молочная кислота Моляльность Молярность Монель-металл Моноаминоксидазы Моноглим Монокристаллов выращивание Монокристаллы Мономеры Мономолекулярные реакции Мономолекулярный слой Мононить Моносахариды Монофенолмонооксигеназы Монохлорукссусная кислота Моноэтаноламин Морин Морозостойкость Морская коррозия Морфин Морфинановые алкалоиды Морфолин Морфотропия Моторные масла Моторные топлива Мочевая кислота Мочевина Мочевины цикл Мощность дозы Моющее действие Мукайямы реакция Мукополисахариды Мультиплетность Мумия Муравьиная кислота Муравьиный альдегид Мурексид Мускусы Мутагены Мутаротация Мутации Мыла Мылонафт Мышьяк Мышьяка гидрид Мышьяка хлориды Мышьякорганические соединения Мюон Мюоний Мягчители Мёссбауэровская спектроскопия