Словарь научных терминов
Метилстиролы

МЕТИЛСТИРОЛЫ. 1)Винилтолуолы СН2СНС6Н4СН3, мол м. 118,17; бесцв. маслянистые жидкости (см. табл. 1).

Табл. 1. - СВОЙСТВА орто-, метa- И пара-ИЗОМЕРОВ МЕТИЛСТИРОЛА

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/9/8499.jpeg

По хим. св-вам близки стиролу. Легко полимеризуются и сополимеризуются со стиролом и др. ненасыщ. мономерами. Скорость полимеризации возрастает в ряду: м-М. > > стирол >= n-М. > о-М. Полимеры М. отличаются меньшей вязкостью расплава и более высокой теплостойкостью, чем полистирол, причем теплостойкость тем выше, чем больше содержание o-М.

В пром-сти М. получают взаимод. толуола с ацетиленом в присут. H2SO4 и HgSO4 с послед. крекингом (450-550 °С; кат.- каолин) образовавшихся дитолилэтанов:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/0/8500.jpeg

Получаемый техн. продукт-смесь пара-, орто- и мета-изомеров (соотв. 65, 33 и 2%). Состав продукта зависит от типа алкилирующего агента. При использовании ацеталь-дегида (паральдегида) вместо ацетилена можно получить смесь, состоящую из пара- и орто-изомеров в кол-ве 95 и 5%.

Др. способ - алкилирование толуола этиленом с послед. дегидрированием этилтолуолов:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/1/8501.jpeg

Состав продуктов алкилирования приведен в табл. 2.

Табл. 2.-СОСТАВ ПРОДУКТОВ АЛКИЛИРОВАНИЯ (% ПО МАССЕ) ТОЛУОЛА ЭТИЛЕНОМ В ЗАВИСИМОСТИ ОТ ТИПА КАТАЛИЗАТОРА

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/2/8502.jpeg

* В цеолите молярное соотношение SiO2: АlО2 > 12; этилирование проводят в газовой фазе.

Дегидрирование этилтолуолов осуществляют при 600 °С в токе водяного пара (кат.-смесь оксидов Fe и Сr с К2СО3). Для получения М. высокой степени чистоты перед дегидрированием необходимо удалить о-этилтолуол, к-рый превращается в этой р-ции в инден. Состав и св-ва получаемых М. приведены в табл. 3. Из-за меньшей стоимости толуола, чем бензола, стоимость М. на 10-15% ниже, чем стирола.

Табл. 3.-СОСТАВ И СВОЙСТВА ТЕХНИЧЕСКИХ МЕТИЛСТИРОЛОВ, ПОЛУЧЕННЫХ АЛКИЛИРОВАНИЕМ ТОЛУОЛА ЭТИЛЕНОМ НА УКАЗАННЫХ КАТАЛИЗАТОРАХ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/3/8503.jpeg

Препаративно М. получают дегидратацией соответствующих метилтолилкарбинолов или b-толилэтиловых спиртов.

Используют техн. М. как сомономеры в произ-ве пластмасс (ими частично или полностью заменяют стирол).

Методы анализа М. и их физиол. действие такие же, как для стирола.

Объем произ-ва М. в США в 80-х гг. 20 в. ок. 45 тыс.т/год.

2) a-М е т и л с т и р о л (изопропенилбензол) С6Н5С(СН3)= =СН2, мол.м. 118,17; бесцв. подвижная жидкость с резким специфич. запахом; т.пл. -23,2°С, т.кип. 165,38 °С; 4° 0,9106; nD20 1,5386; л 0,940 мПа.с (20°С); g 0,0328 Н/м (25°С); e 2,64; ркрит4,24 МПа, tкрит 384 °С, dкрит 0,307 г/см3; С. 2,05 кДж/(кг•К); DH0исп 404,7 кДж/моль. Р-римость в воде 0,01% по объему, воды в a-М.-0,056%; а-М. смешивается во всех соотношениях с ацетоном, хлорированными углеводородами, гептаном и спиртами. При хранении на воздухе окисляется до ацетофенона и формальдегида. По хим. св-вам близок стиролу. При радикальной полимеризации образует димеры и низкомол. олигомеры, при низких т-рах под действием катализаторов ионного типа (Na-нафталин, C4H9Li, эфираты BF3, калий и др. щелочные металлы), радиационного или УФ облучения-гомополимеры достаточно высокой мол. массы и разл. стереорегулярности. Легко сополимеризуется со стиролом, бутадиеном, акрило-нитрилом и др. ненасыщ. мономерами.

В пром-сти a-М. получают: 1) алкилированием бензола пропиленом с послед. каталитич. дегидрированием изопро-пилбензола в присут. перегретого пара:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/4/8504.jpeg

2) Автоокислением изопропилбензола с послед. разложением под действием минер. к-ты образовавшегося гидро-пероксида до диметилфенилкарбинола и его дегидратацией над Аl2О3:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/5/8505.jpeg

В качестве побочного продукта a-М. образуется при произ-ве фенола и ацетона из гидропероксида изопропилбензола; из продуктов р-ции его выделяют и очищают ректификацией до степени чистоты 99,5%.

Используют a-М. как сомономер в произ-ве сополимера со стиролом (САМ), нек-рых сортов АБС-пластиков, обладающих более высокой теплостойкостью, чем полистирол, и бутадиен-стирольных каучуков. Полимер a-М. используют для совмещения с ПВХ и др. полимерами с целью повышения их теплостойкости.

Для a-М. т.всп. 58 °С, т.самовоспл. 540 °С, КПВ 0,85-2,4%. По физиол. действию близок стиролу; ПДК 5 мг/м3.

Лит.: БалловаГ.Д. [и др.], "Пластин, массы", 1968, №2, с. 20-21; Николаев А. Ф., Технология пластических масс, Л., 1977; KaedingW.W., Prapas A.G., Ragonese P.P., "Polymer Preprints", 1982, v. 23, №2, p. 93-94; Kaeding W. W., Joung В., Prapas A.G., "Chem. tech.", 1982, v. 12, №9, p. 556-62; "Chem. Marketing Reporter", 1983, v. 224, № 9, p. 50. Л.Ф. Докукина.


-метилацетофенон -метоксиацетофенон 2-меркаптобензотиазол 2-меркаптоэтиламин 2-метил-5-винилпиридин N-метилпирролидон Магнезоны Магнетохимия Магниевые удобрения Магний Магнийорганические соединения Магнитная восприимчивость Магнитная постоянная Магнитно-спиновые эффекты Магнитные материалы Магнитный момент Магния галогениды Магния гидроксид Магния карбонат Магния нитрат Магния оксид Магния перхлорат Магния сплавы Магния сульфат Мазут Майзенхаймера перегруппировка Мак-лафферти перегруппировка Мак-фадьена-стивенса реакция Макарова фазы Маковое масло Макро- и микрокомпоненты Макрокинетика Макролиды Макромолекула Макромономеры Макропористые ионообменные смолы Макрорадикалы Максимальная работа реакции Малапрада реакция Малахитовый зеленый Малеиновая и фумаровая кислоты Малеиновый ангидрид Малоновая кислота Малоновый эфир Малононитрил Мальтены Мальтоза Мальтол Манганаты Манганин Маннаны Маннит Манниха реакция Манноза Маноилоксиды Манометры Маноол Марганец Марганецорганические соединения Марганца карбонат Марганца карбонилы Марганца нитрат Марганца оксиды Марганца сульфат Марганцевые удобрения Маскирование Маслонаполненные каучуки Маслостойкость Масляная кислота Масляные краски Масляные лаки Масляный альдегид Масс-спектрометрия Массовое число Массообмен Мастики Мастикс Масштабный переход Маточные средства Матрица плотности Матричные рибонуклеиновые кислоты Матричный синтез Машинные масла Меди ацетаты Меди гидроксиды Меди карбонаты Меди нитрат Меди оксиды Меди сплавы Меди сульфат Меди сульфиды Меди хлориды Медицинские масла Медноаммиачные волокна Медные удобрения Медь Медьорганические соединения Меервейна реакция Межгалогенные соединения Межкристаллитная коррозия Межмолекулярные взаимодействия Межфазная поликонденсация Межфазные скачки потенциала Межфазный катализ Мезаконовая кислота Мезидин Мезитила окись Мезитилен Мезо Мезоионные соединения Мезоксалевая кислота Мезомерия Мезомерный эффект Мезонная химия Мейера - шустера перегруппировка Мейера реакция Меламин Меланины Мелем Мельхиор Мембранный катализ Мембранный потенциал Мембраны биологические Мембраны жидкие Мембраны ионообменные Мембраны разделительные Менделевий Ментадиены Ментаны Ментены Ментол Ментон Меншуткина реакция Мепробamat Меркаптаны Меркаптохинолины Меркуриметрия Мерсеризация Мета Метаболизм Метакриламид Метакриловая кислота Метакрилонитрил Металепсия Металлиды Металлизация полимеров Металлилхлорид Металлирование Металлическая связь Металлические волокна Металлические кристаллы Металлические радиусы Металлические соединения Металлов окисление Металлокомплексный катализ Металлопласты Металлополимеры Металлопротеиды Металлотермия Металлоцены Металлургия Металлы Металлы органические Метальдегид Метан Метанол Метансульфокислота Метансульфохлорид Метатезис Метафосфаты органические Метил-b-нафтилкетоh Метилакрилат Метилаль Метиламины Метилацетат Метилацетилен Метилбензолсульфонат Метилвинилкетон Метилдихлорфосфат Метилдихлорфосфин Метилдихлорфосфит Метилдихлорфосфонат Метилдофа Метиленовый голубой Метиленхлорид Метилиафталины Метилизобутилкетон Метилизотиоцианат Метилизоцианат Метилметакрилат Метилнонилацетальдегид Метиловый спирт Метилсерная кислота Метилстиролы Метилтетрафторфосфоран Метилтимоловый синий Метилфторид Метилхлорид Метилхлорсиланы Метилцеллюлоза Метилэтилбензолы Метилэтилкетон Метиновые красители Метионин Метионинметилсульфонийхлорид Механизм реакции Механические процессы Механические свойства Механохимия Меченые атомы Меченые соединения Мешалки Микотоксины Микробиологический синтез Микроволновая спектроскопия Микрография Микрокапсулирование Микрокристаллоскопия Микроудобрения Микрофильтрация Микрохимический анализ Микроэлементы Микроэмульсии Миллона реакция Минерал Минерализация Минеральные воды Минеральные удобрения Минорные нуклеозиды Миоглобин Миозин Мирцен Мирценаль Митомицины Михаэлиса-беккера реакция Михаэля реакция Михлера кетон Мицеллирный катализ Мицеллообразование Мицеллы Мицеллярные системы Мицунобу реакция Многокомпонентные системы Многофотонные процессы Мовеин Модакриловые волокна Моделирование Модификация белков Модифицирование древесины Модифицирование полимеров Молекула Молекулярная биология Молекулярная динамика Молекулярная масса Молекулярная масса полимера Молекулярная механика Молекулярность реакции Молекулярные интегралы Молекулярные комплексы Молекулярные кристаллы Молекулярные модели Молекулярные соединения Молекулярные спектры Молекулярный анализ Молибдаты Молибден Молибдена карбонилы Молибдена оксиды Молибдена сплавы Молибдена фториды Молибдена хлориды Молибденовые удобрения Моллюскоциды Молочная кислота Моляльность Молярность Монель-металл Моноаминоксидазы Моноглим Монокристаллов выращивание Монокристаллы Мономеры Мономолекулярные реакции Мономолекулярный слой Мононить Моносахариды Монофенолмонооксигеназы Монохлорукссусная кислота Моноэтаноламин Морин Морозостойкость Морская коррозия Морфин Морфинановые алкалоиды Морфолин Морфотропия Моторные масла Моторные топлива Мочевая кислота Мочевина Мочевины цикл Мощность дозы Моющее действие Мукайямы реакция Мукополисахариды Мультиплетность Мумия Муравьиная кислота Муравьиный альдегид Мурексид Мускусы Мутагены Мутаротация Мутации Мыла Мылонафт Мышьяк Мышьяка гидрид Мышьяка хлориды Мышьякорганические соединения Мюон Мюоний Мягчители Мёссбауэровская спектроскопия