Словарь научных терминов
Метиловый спирт

МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ (метанол, карбинол, древесный спирт) СН3ОН, мол.м. 32,04. Длина связей (им): 1,4214 b b0,0017 (С—О), 1,0937 b0,0028 (С—Н), 0,9630 b 0,0079 (О—Н); валентные углы: 108°32'b8' (НСН), 108°02'b24' (СОН); угол 9 (между осью симметрии группы СН3 и направлением связи С—О) 3°16'b18'.

М. с.-бесцв., легкоподвижная жидкость с запахом, аналогичным запаху этилового спирта; т. пл. — 93,9 °С, т. кип. 64,509°С; d204 0,7914; nD20 1,3286; h 0,584 МПа.с (20°С), давление паров (кПа): 11,8 (20 °С), 32,5 (40 °С), 77,3 (60 °С), 320,65 (100 °С); g 22,55 мН/м (20 °С), 21,69 мН/м (30 °С); tкрит 240,10С, pкрит 7,977 МПа, dкpит272 кг/м3; m 0,57.10-30 Кл.м; e 32,63 (25 °С); DH0oбр -238,9 кДж/моль (жидкость), -201,0 b b0,6кДж/моль (газ), DH0сгор, -715 кДж/моль, DH0исп 37,9 b 0,2 кДж/моль, DHпл 3,17 кДж/моль; теплопроводность 202,3.10-3 Вт/(м.К) (жидкость), 150,7.10-4 Вт/(м.К) (газ); С0р 44,129 Дж/(моль.К). Теплоемкость для т-р 0-50 °С определяют по ур-нию Ср = 2,3815 + 0,0586.t [кДж/(кг.К)], в газообразном состоянии для т-р 0-1200°С-по ур-нию Ср = 25,0429 + 50,3249.10-3T+ 59,1298.10-6 Т2-45,245.10-9 Т3 [кДж/(моль.К)].

СВОЙСТВА ВОДНЫХ РАСТВОРОВ МЕТИЛОВОГО СПИРТА В ЗАВИСИМОСТИ ОТ ЕГО КОНЦЕНТРАЦИИ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/1/8481.jpeg

М.с. смешивается во всех соотношениях с водой (св-ва водных р-ров М.с. приведены в табл.), спиртами, ацетоном, бензолом; образует азеотропные смеси с ацетоном (т.кип. 55,7°С; 12% М.с.), бензолом (т.кип. 57,5°С; 39% М.с.), CS2 (т.кип. 37,65°С; 14% М.с.), ССl4 (т. кип. 55,7°С; 20,66 % М.с.) и мн. др. соединениями.

По хим. св-вам М. с.-типичный одноатомный алифатич. спирт: сочетает св-ва очень слабого основания и еще более слабой к-ты. С щелочными металлами образует метилаты, напр. CH3ONa, с к-тами-сложные эфиры (р-ция ускоряется в присут. сильных минер. к-т), напр. с HNO2 дает метил-нитрит CH3ONO (количественно), с H2SO4 при т-ре ниже 100°С-метилсульфат CH3OSO2OH, с карбоновыми к-тами-RCOOCH3. Окисляется кислородом воздуха (кат.-Ag, Сu, оксиды Fe, Mo, V и др.) при 500-600 °С до формальдегида: СН3ОН + 0,5О2 http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/2/8482.jpegНСНО + Н2О; при пропускании паров М.с. над медьсодержащим кат. образуется метилформиат: 2СН3ОНhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/3/8483.jpegНСООСН3 + 2Н2. Последний получается также при взаимод. М.с. и СО в присут. ме-тилатов щелочных металлов, а в присут. родиевого кат. и СН3I они дают уксусную к-ту. При взаимод. со смесью СО и Н2 М. с. превращается в этанол и др. спирты. Он разлагается водяным паром на катализаторе: СН3ОН + Н2Оhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/4/8484.jpegЗН2 + + СО2. После очистки от СО2 получают Н2 98%-ной чистоты. Таким способом производят Н2 в передвижных установках небольшой мощности.

При взаимод. с NH3 в присут. дегидратирующих катализаторов М.с. образует метиламины:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/5/8485.jpeg

Аррматич. амины метилируются М. с. в присутствии H2SO4 (200 °С; 3 МПа): C6H5NH2 + 2CH3OH http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/6/8486.jpegC6H5N(CH3)2+ + 2Н2О. При 3,5 МПа и 340-380 °С он реагирует с бензолом, образуя толуол. Дегидратацией М.с. при повышенных т-рах (кат.-Аl2О3) получают диметиловый эфир: 2СН3ОНhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/7/8487.jpegСН3ОСН3 + Н2О. На высококремнистых цеолитах при 340-450°С М.с. превращается в парафины и ароматич. углеводороды. С галогеноводородными к-тами, SO2Cl2 или РОСl3 образует метилгалогениды. Взаимод. М. с. с иодом и фосфором в пром-сти получают метилиодид: 10СН3ОН + 5I2 + 2Рhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/8/8488.jpeg 10СН3I + 2Н3РО4 + 2Н2О. При повышенных т-рах на катализаторе М. с. разлагается на СО и Н2.

В пром-сти М.с. получают гл. обр. каталитич. р-цией из синтез-газа: СО2 + ЗН2http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/9/8489.jpegСН3ОН + Н2О + 49,53 кДж; образующаяся вода вступает в р-цию: Н2О + СОhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/0/8490.jpegСО2 + + Н2 + 41,2 кДж. Константа равновесия образования М.с. из СО2 и Н2 с учетом ассоциации паров м. б. рассчитана по ур-нию.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/1/8491.jpeg

Сырьем для произ-ва М.с. служат гл. обр. прир. газ и отходы нефтепереработки (см., напр., Газификация нефтяных остатков), а также коксующийся уголь (см. Газификация твердых топлив), газы произ-ва ацетилена пиролизом прир. газа и др. До 1960-х гг. М.с. синтезировали только на цинкхромовом кат. при 300-400 °С и давлении 25-40 МПа. Впоследствии распространение получил синтез М.с. на медьсодержащих кат. (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200-300°С и давлении 4-15 МПа.

Совр. технол. схема произ-ва М. с. из прир. газа включает след. осн. стадии. 1) Очистку прир. газа от соед. серы гидрироваиием их до H2S, к-рый затем адсорбируют поглотителем-ZnO. 2) Конверсию прир. газа в синтез-газ-в осн. паровую или пароуглекислотную, а также парокисло-родную или парокислородноуглекислотную. После охлаждения и конденсации водяных паров газ компримируют.

3) Синтез М. с. Газ, выходящий из реактора, содержит 3-5% М.с. После охлаждения и конденсации продуктов р-ции оставшийся газ смешивают с исходным газом и вновь подают в реактор. Метанол-сырец содержит кроме метанола (94-99% в зависимости от катализатора и условий р-ции) воду, пропанол, бутиловые и амиловые спирты, диметиловый эфир и др. в-ва, образующиеся в р-ции.

4) Ректификацию метанола-сырца: на первой ступени отгоняют легко летучие компоненты, на второй М.с. отделяют от воды и высококипящих компонентов. Товарный М.с. содержит обычно 0,08-0,02% воды. В совр. технол. схемах произ-ва М.с. используются вторичные энергоресурсы.

Применяют М. с. гл. обр. для произ-ва формальдегида; его используют также для получения метилметакрилата, метиламинов, диметилтерефталата, метилформиата, метилхлори-да, уксусной к-ты, лек. в-в и др., как добавку к бензину (М. с. обладает высоким октановым числом) и для получения бензина в целях экономии нефтяного сырья. Разрабатываются процессы получения из М.с. уксусного ангидрида, винилацетата, этанола, ацетальдегида, этиленгликоля и др. многотоннажных нефтехим. продуктов.

Т. всп. 15,6°С (в открытой чашке), т. самовоспл. 464 °С, КПВ 6,70-36,5%. М. с.-сильный, преим. нервный и сосудистый яд с резко выраженным кумулятивным действием; отравление наступает при приеме внутрь (смертельная доза для человека 30 г, а 5-10 г могут вызвать тяжелое отравление), вдыхании паров и проникновении через кожу. ПДК 5 мг/м3.

Мировое произ-во ок. 14 млн. т/год (1983).

Впервые М.с. был выделен из продуктов сухой перегонки древесины Ж. Дюма и Э. Пелиго, к-рые, сопоставив его св-ва со св-вами винного спирта, дали первые представления о классе спиртов (1835). В 1857 М. Бертло синтезировал М.с. омылением метилхлорида. Синтетич. М.с. начали получать с 1923.

Лит.: Караваев М. М., Мастеров А. П., Производство метанола, М., 1973; Розовский А. Я., "Кинетика и катализ", 1980, т. 21, в. 1, с. 97-107; Кузнецов В. Д. [и др.], "Теоретические основы химической технологии", 1977, т. 11, №6, с. 866-71; Островский В. Е., Дятлов А. А., "Докл. АН СССР" 1982, т. 264, № 2, с. 363-67; Леонов В. Е., Лободин С. С., "Ж. Всес. хим. об-ва им. Д.И.Менделеева", 1984, т. 29, №4, с. 414-23; Розовский А. Я., Лин Г. И., Теоретические основы процесса синтеза метанола, М., 1990.

Ю. В. Лендер.


-метилацетофенон -метоксиацетофенон 2-меркаптобензотиазол 2-меркаптоэтиламин 2-метил-5-винилпиридин N-метилпирролидон Магнезоны Магнетохимия Магниевые удобрения Магний Магнийорганические соединения Магнитная восприимчивость Магнитная постоянная Магнитно-спиновые эффекты Магнитные материалы Магнитный момент Магния галогениды Магния гидроксид Магния карбонат Магния нитрат Магния оксид Магния перхлорат Магния сплавы Магния сульфат Мазут Майзенхаймера перегруппировка Мак-лафферти перегруппировка Мак-фадьена-стивенса реакция Макарова фазы Маковое масло Макро- и микрокомпоненты Макрокинетика Макролиды Макромолекула Макромономеры Макропористые ионообменные смолы Макрорадикалы Максимальная работа реакции Малапрада реакция Малахитовый зеленый Малеиновая и фумаровая кислоты Малеиновый ангидрид Малоновая кислота Малоновый эфир Малононитрил Мальтены Мальтоза Мальтол Манганаты Манганин Маннаны Маннит Манниха реакция Манноза Маноилоксиды Манометры Маноол Марганец Марганецорганические соединения Марганца карбонат Марганца карбонилы Марганца нитрат Марганца оксиды Марганца сульфат Марганцевые удобрения Маскирование Маслонаполненные каучуки Маслостойкость Масляная кислота Масляные краски Масляные лаки Масляный альдегид Масс-спектрометрия Массовое число Массообмен Мастики Мастикс Масштабный переход Маточные средства Матрица плотности Матричные рибонуклеиновые кислоты Матричный синтез Машинные масла Меди ацетаты Меди гидроксиды Меди карбонаты Меди нитрат Меди оксиды Меди сплавы Меди сульфат Меди сульфиды Меди хлориды Медицинские масла Медноаммиачные волокна Медные удобрения Медь Медьорганические соединения Меервейна реакция Межгалогенные соединения Межкристаллитная коррозия Межмолекулярные взаимодействия Межфазная поликонденсация Межфазные скачки потенциала Межфазный катализ Мезаконовая кислота Мезидин Мезитила окись Мезитилен Мезо Мезоионные соединения Мезоксалевая кислота Мезомерия Мезомерный эффект Мезонная химия Мейера - шустера перегруппировка Мейера реакция Меламин Меланины Мелем Мельхиор Мембранный катализ Мембранный потенциал Мембраны биологические Мембраны жидкие Мембраны ионообменные Мембраны разделительные Менделевий Ментадиены Ментаны Ментены Ментол Ментон Меншуткина реакция Мепробamat Меркаптаны Меркаптохинолины Меркуриметрия Мерсеризация Мета Метаболизм Метакриламид Метакриловая кислота Метакрилонитрил Металепсия Металлиды Металлизация полимеров Металлилхлорид Металлирование Металлическая связь Металлические волокна Металлические кристаллы Металлические радиусы Металлические соединения Металлов окисление Металлокомплексный катализ Металлопласты Металлополимеры Металлопротеиды Металлотермия Металлоцены Металлургия Металлы Металлы органические Метальдегид Метан Метанол Метансульфокислота Метансульфохлорид Метатезис Метафосфаты органические Метил-b-нафтилкетоh Метилакрилат Метилаль Метиламины Метилацетат Метилацетилен Метилбензолсульфонат Метилвинилкетон Метилдихлорфосфат Метилдихлорфосфин Метилдихлорфосфит Метилдихлорфосфонат Метилдофа Метиленовый голубой Метиленхлорид Метилиафталины Метилизобутилкетон Метилизотиоцианат Метилизоцианат Метилметакрилат Метилнонилацетальдегид Метиловый спирт Метилсерная кислота Метилстиролы Метилтетрафторфосфоран Метилтимоловый синий Метилфторид Метилхлорид Метилхлорсиланы Метилцеллюлоза Метилэтилбензолы Метилэтилкетон Метиновые красители Метионин Метионинметилсульфонийхлорид Механизм реакции Механические процессы Механические свойства Механохимия Меченые атомы Меченые соединения Мешалки Микотоксины Микробиологический синтез Микроволновая спектроскопия Микрография Микрокапсулирование Микрокристаллоскопия Микроудобрения Микрофильтрация Микрохимический анализ Микроэлементы Микроэмульсии Миллона реакция Минерал Минерализация Минеральные воды Минеральные удобрения Минорные нуклеозиды Миоглобин Миозин Мирцен Мирценаль Митомицины Михаэлиса-беккера реакция Михаэля реакция Михлера кетон Мицеллирный катализ Мицеллообразование Мицеллы Мицеллярные системы Мицунобу реакция Многокомпонентные системы Многофотонные процессы Мовеин Модакриловые волокна Моделирование Модификация белков Модифицирование древесины Модифицирование полимеров Молекула Молекулярная биология Молекулярная динамика Молекулярная масса Молекулярная масса полимера Молекулярная механика Молекулярность реакции Молекулярные интегралы Молекулярные комплексы Молекулярные кристаллы Молекулярные модели Молекулярные соединения Молекулярные спектры Молекулярный анализ Молибдаты Молибден Молибдена карбонилы Молибдена оксиды Молибдена сплавы Молибдена фториды Молибдена хлориды Молибденовые удобрения Моллюскоциды Молочная кислота Моляльность Молярность Монель-металл Моноаминоксидазы Моноглим Монокристаллов выращивание Монокристаллы Мономеры Мономолекулярные реакции Мономолекулярный слой Мононить Моносахариды Монофенолмонооксигеназы Монохлорукссусная кислота Моноэтаноламин Морин Морозостойкость Морская коррозия Морфин Морфинановые алкалоиды Морфолин Морфотропия Моторные масла Моторные топлива Мочевая кислота Мочевина Мочевины цикл Мощность дозы Моющее действие Мукайямы реакция Мукополисахариды Мультиплетность Мумия Муравьиная кислота Муравьиный альдегид Мурексид Мускусы Мутагены Мутаротация Мутации Мыла Мылонафт Мышьяк Мышьяка гидрид Мышьяка хлориды Мышьякорганические соединения Мюон Мюоний Мягчители Мёссбауэровская спектроскопия
www.pravda.ru: От отравления метанолом умерли 4 поляка
17.09.2012
… человека скончались в Польше от отравления контрафактным алкоголем с содержанием метилового спирта. Санитарные органы не исключают, что он мог быть привезен из Чехии. …
www.pravda.ru: Специалисты предлагают туристам ничего не есть в Турции
01.07.2011
… и конечно, алкоголь, предупреждает Wise-Тravel.ru. Кроме того, в стране стало очень популярным производство "пиратских" духов с содержанием метилового спирта. …
www.pravda.ru: Турция готова оплатить лечение отравившихся россиян
01.06.2011
… готова оплатить лечение отравившихся россиян. turkey" width="200" height="150" />Министерство культуры и туризма Турции заявило, что готово полностью оплатить лечение россиян, отравившихся метиловым спиртом на курорте Бодрум, сообщает Turist.rbc.ru. Как заявил пресс-секретарь Ростуризма Олег Мосеев, турецкое министерство также …
www.pravda.ru: В космосе нашли огромное облако спирта
28.04.2011
… src="https://img.pravda.ru/image/article/7/1/9/236719.jpeg" alt="В космосе нашли огромное облако спирта. 236719.jpeg" width="200" height="150" />Газовое облако, в состав которого входит метиловый спирт, было недавно обнаружено британскими учеными в области W3(OH) Млечного Пути. Наличие паров метилового спирта в облаке было обнаружено посредством модернизированных радиотелескопов MERLIN. …
www.medpulse.ru: Онищенко наложил запрет на метиловый спирт
24.08.2007
… Роспортебнадзора Геннадий Онищенко наложил запрет на использование метилового спирта в средствах по уходу за автомобилями. "В целях предупреждения отравлений среди населения метанолом Онищенко поручил организациям, осуществляющим производство и …
www.yoki.ru: 463 миллиарда километров спирта обнаружены в космосе
05.04.2006
… ученые из обсерватории Джорделл-Бэнк, использовав телеском Merlin потрясли не только Соединенное Королевство, но и весь мир, обнаружив в пределах нашей галактики гигантское облако, содержащее метиловый спирт. Протяженность облака оценивается в 463 миллиардов километров. Оно вращается вокруг центральной звезды и посылает в пространство микроволновые радиосигналы-вспышки. …