Словарь научных терминов
Масляный альдегид
МАСЛЯНЫЙ АЛЬДЕГИД (бутаналь, бутиральдегид) СН3СН2СН2СНО. В статье рассмотрен также изомасляный альдегид (2-метилпропаналь, изобутиральдегид) (СН3)2СНСНО (И. а.). Мол. м. 72,11; бесцв. прозрачные жидкости с резким запахом альдегидов. Для М.а. т.пл. -99°С, т. кип. 75,7°С; d420 0,8170; nD20 1,3843; h 0,433 мП.с (20°С); g 29,9.10-3 Н/м (24°С); Сp 2,28 Дж/(г.K) (13°С); DH0пл 154,6 кДж/кг, DH0обр -247,55 кДж/моль; S0298 247,8 Дж/(моль.К); m 8,57.10-30 Кл.м (бензол); смешивается со мн. орг. р-рителями во всех соотношениях; р-римость М.а. в воде (%): 8,7 (0°С), 7,1 (20 °С), 5,4 (40 °С). Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 68 °С, 12% по массе Н2О), этанолом (т. кип. 70,7 °С, 60,6% по массе этанола), метанолом (т. кип. 62,6 °С, 51% по массе метанола). Для И. а. - т. пл. -65,9°С, т. кип. 64,2-64,6°С; d420 0,7938; nD20 1,3730; смешивается с орг. р-рителями; р-римость в воде 10% (20 °С). Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 60,5 °С, 5% по массе Н2О). По хим. св-вам М.а. и И.а. - типичные представители насыщ. алифатич. альдегидов. На воздухе тримеризуются соотв. в парабутиральдегид (2,4,6-трипропил-1,3,5-триоксан) и параизобутиральдегид (2,4,6-триизопропил-1,3,5-триоксан):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/3/8223.jpeg
М.а. в присут. оснований вступает в альдольную конденсацию с образованием бутиральдоля (2-этил-3-гидроксигексаналя): 2СН3СН2СН2СНО : СН3СН2СН2СН(ОН)СН(С2Н5)СНО, к-рый восстанавливается над никелем Ренея в щелочной среде в 2-этилгексанол. Продукт альдольной конденсации И. а. - 4-гидрокси-2,6-диизопропил-5,5-диметил-1,3-диоксан, при обработке к-рого разб. к-той получают изобутиральдолы:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/4/8224.jpeg
Каталитич. гидрирование М.а. и И.а. приводит соотв. к бутанолу и изобутанолу, р-ция с кетеном - к b-капролактону и b-изокапролактону:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/5/8225.jpeg
Под действием алифатич. спиртов в присут. минер. к-т или СаCl2 превращаются в соответствующие ацетали, используемые для характеристики исходных альдегидов. При взаимод. М.а. с уксусным ангидридом в присут. к-т получается смесь 1,1-диацетоксибутана и 1-бутенилацетата:

2СН3СН2СН2СНО + 2(СН3СО)2О : СН3СН2СН2СН(ОСОСН3)2 + СН3СН2СН=СНОСОСН3 + СН3СООН.

При р-ции М.а. со спиртовым или водным р-ром NН3 образуется 2-пропил-3,5-диэтилпиридин, с бензолом в присут. АlCl3 - 1,1-дифенилбутан, со стиролом в СН3СООН в присут. H2SO4 - смесь (1:3) 1-фенил-1,3-гексадиена С6Н5СН=СНСН=СНС2Н5 и моноацетата 1-фенил-1,3-гександиола С6Н5СН(ОСОСН3)СН2СН(ОН)С3Н7. М.а. выделен из эфирных масел лаванды, эвкалипта, из листьев чая, акации, шелковицы, из табачного дыма. В пром-сти М.а. и И.а. (в соотношении 3:1) получают оксосинтезом из пропилена при 80-120 °С и давлении 0,7-3,0 МПа (кат. - [Со2(СО)8], комплекс Rh):

2СН3СН=СН2 + 2СО + 3Н2О : СН3СН2СН2СНО + (СН3)2СНСНО

М. а. синтезируют также восстановлением кретонового альдегида, пиролизом смешанных солей масляной и муравьиной к-т, взаимод. солей Na или Са аци-формы 1-нитробутана с холодной минер. к-той (Нефа р-ция). Идентифицируют альдегиды по их производным по карбонильной группе, напр. М.а. - по 2,4-динитрофенилгидразону (т. пл. 120-122°С), 4-фенилсемикарбазону (т. пл. 134-136°С); И.а. - по семикарбазону (т.пл. 125°С). Качественно М.а. определяют по появлению коричневой окраски при р-ции с карбазолом в разб. H2SO4. М.а. применяют в произ-ве бутанола, масляной к-ты и ее ангидрида, 2-этилгексанола, 2-этилгексан-1,3-диола (репеллент и р-ритель), поливинилбутираля, модифицированных феноло-, мочевино- и анилино-формальд. смол. И. а. используют для произ-ва витамина В5 (пантотеновой к-ты), аминокислот, напр. валина и лейцина, изобутанола и др. Нек-рые продукты, полученные из И. а., применяют как репелленты (напр., 2,2,4-триметилпентан-1,3-диол - против москитов и блох), ингибиторы плесени и инсектициды. Для М.а. т. воспл. от -10 до -12°С, т. всп. -9,4°С, КПВ 2,42-10,5% (для И.а. - 2,2-2,9%). М.а. и И.а. токсичны при вдыхании паров, контакте с кожей и попадании брызг в глаза. ЛД50 соотв. 2490 и 2810 мг/кг (крысы, перорально). Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 4, N.Y., 1978, p. 376-86. P. Я. Попова.


-метилацетофенон -метоксиацетофенон 2-меркаптобензотиазол 2-меркаптоэтиламин 2-метил-5-винилпиридин N-метилпирролидон Магнезоны Магнетохимия Магниевые удобрения Магний Магнийорганические соединения Магнитная восприимчивость Магнитная постоянная Магнитно-спиновые эффекты Магнитные материалы Магнитный момент Магния галогениды Магния гидроксид Магния карбонат Магния нитрат Магния оксид Магния перхлорат Магния сплавы Магния сульфат Мазут Майзенхаймера перегруппировка Мак-лафферти перегруппировка Мак-фадьена-стивенса реакция Макарова фазы Маковое масло Макро- и микрокомпоненты Макрокинетика Макролиды Макромолекула Макромономеры Макропористые ионообменные смолы Макрорадикалы Максимальная работа реакции Малапрада реакция Малахитовый зеленый Малеиновая и фумаровая кислоты Малеиновый ангидрид Малоновая кислота Малоновый эфир Малононитрил Мальтены Мальтоза Мальтол Манганаты Манганин Маннаны Маннит Манниха реакция Манноза Маноилоксиды Манометры Маноол Марганец Марганецорганические соединения Марганца карбонат Марганца карбонилы Марганца нитрат Марганца оксиды Марганца сульфат Марганцевые удобрения Маскирование Маслонаполненные каучуки Маслостойкость Масляная кислота Масляные краски Масляные лаки Масляный альдегид Масс-спектрометрия Массовое число Массообмен Мастики Мастикс Масштабный переход Маточные средства Матрица плотности Матричные рибонуклеиновые кислоты Матричный синтез Машинные масла Меди ацетаты Меди гидроксиды Меди карбонаты Меди нитрат Меди оксиды Меди сплавы Меди сульфат Меди сульфиды Меди хлориды Медицинские масла Медноаммиачные волокна Медные удобрения Медь Медьорганические соединения Меервейна реакция Межгалогенные соединения Межкристаллитная коррозия Межмолекулярные взаимодействия Межфазная поликонденсация Межфазные скачки потенциала Межфазный катализ Мезаконовая кислота Мезидин Мезитила окись Мезитилен Мезо Мезоионные соединения Мезоксалевая кислота Мезомерия Мезомерный эффект Мезонная химия Мейера - шустера перегруппировка Мейера реакция Меламин Меланины Мелем Мельхиор Мембранный катализ Мембранный потенциал Мембраны биологические Мембраны жидкие Мембраны ионообменные Мембраны разделительные Менделевий Ментадиены Ментаны Ментены Ментол Ментон Меншуткина реакция Мепробamat Меркаптаны Меркаптохинолины Меркуриметрия Мерсеризация Мета Метаболизм Метакриламид Метакриловая кислота Метакрилонитрил Металепсия Металлиды Металлизация полимеров Металлилхлорид Металлирование Металлическая связь Металлические волокна Металлические кристаллы Металлические радиусы Металлические соединения Металлов окисление Металлокомплексный катализ Металлопласты Металлополимеры Металлопротеиды Металлотермия Металлоцены Металлургия Металлы Металлы органические Метальдегид Метан Метанол Метансульфокислота Метансульфохлорид Метатезис Метафосфаты органические Метил-b-нафтилкетоh Метилакрилат Метилаль Метиламины Метилацетат Метилацетилен Метилбензолсульфонат Метилвинилкетон Метилдихлорфосфат Метилдихлорфосфин Метилдихлорфосфит Метилдихлорфосфонат Метилдофа Метиленовый голубой Метиленхлорид Метилиафталины Метилизобутилкетон Метилизотиоцианат Метилизоцианат Метилметакрилат Метилнонилацетальдегид Метиловый спирт Метилсерная кислота Метилстиролы Метилтетрафторфосфоран Метилтимоловый синий Метилфторид Метилхлорид Метилхлорсиланы Метилцеллюлоза Метилэтилбензолы Метилэтилкетон Метиновые красители Метионин Метионинметилсульфонийхлорид Механизм реакции Механические процессы Механические свойства Механохимия Меченые атомы Меченые соединения Мешалки Микотоксины Микробиологический синтез Микроволновая спектроскопия Микрография Микрокапсулирование Микрокристаллоскопия Микроудобрения Микрофильтрация Микрохимический анализ Микроэлементы Микроэмульсии Миллона реакция Минерал Минерализация Минеральные воды Минеральные удобрения Минорные нуклеозиды Миоглобин Миозин Мирцен Мирценаль Митомицины Михаэлиса-беккера реакция Михаэля реакция Михлера кетон Мицеллирный катализ Мицеллообразование Мицеллы Мицеллярные системы Мицунобу реакция Многокомпонентные системы Многофотонные процессы Мовеин Модакриловые волокна Моделирование Модификация белков Модифицирование древесины Модифицирование полимеров Молекула Молекулярная биология Молекулярная динамика Молекулярная масса Молекулярная масса полимера Молекулярная механика Молекулярность реакции Молекулярные интегралы Молекулярные комплексы Молекулярные кристаллы Молекулярные модели Молекулярные соединения Молекулярные спектры Молекулярный анализ Молибдаты Молибден Молибдена карбонилы Молибдена оксиды Молибдена сплавы Молибдена фториды Молибдена хлориды Молибденовые удобрения Моллюскоциды Молочная кислота Моляльность Молярность Монель-металл Моноаминоксидазы Моноглим Монокристаллов выращивание Монокристаллы Мономеры Мономолекулярные реакции Мономолекулярный слой Мононить Моносахариды Монофенолмонооксигеназы Монохлорукссусная кислота Моноэтаноламин Морин Морозостойкость Морская коррозия Морфин Морфинановые алкалоиды Морфолин Морфотропия Моторные масла Моторные топлива Мочевая кислота Мочевина Мочевины цикл Мощность дозы Моющее действие Мукайямы реакция Мукополисахариды Мультиплетность Мумия Муравьиная кислота Муравьиный альдегид Мурексид Мускусы Мутагены Мутаротация Мутации Мыла Мылонафт Мышьяк Мышьяка гидрид Мышьяка хлориды Мышьякорганические соединения Мюон Мюоний Мягчители Мёссбауэровская спектроскопия