Словарь научных терминов
Лоссена реакция
ЛОССЕНА РЕАКЦИЯ (Лоссена перегруппировка, Лоссена расщепление), превращение гидроксамовых к-т или их ацильных производных в изоцианаты при нагр. в присут. дегидратирующих агентов или без них:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/9/8119.jpeg
В качестве дегидратирующих агентов обычно используют Р2О5, SOCl2, (CH3CO)2O, полифосфорную к-ту и др. В случае ацильных производных р-цию проводят в присут. оснований. Выходы изоцианатов или продуктов их дальнейших превращ. (напр., аминов в случае гидролиза) 60-80%. Наличие электронодонорных заместителей в радикале R ускоряет Л. р., присутствие этих же заместителей в R' оказывает противоположное действие. В случае оптически активных соед. стереохим. конфигурация сохраняется. Особенно легко Л. р. подвергаются О-сульфонилированные и О-фосфорилированные гидроксамовые к-ты. Л. р. по механизму близка к др. анионотропным перегруппировкам (Гофмана, Бекмана, Курциуса, Шмидта); разрыв связи N-О сопровождается синхронной миграцией радикала R. "Амидная модификация" Л. р. - получение аминов (выходы до 80%) нагреванием гидроксамовых к-т, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/0/8120.jpeg
Л.р. - препаративный способ синтеза аминов, уретанов, диизоцианатов, мочевин и др. Л. р. функционально замещенных гидроксамовых к-т получают, в частности, чувствительные к к-там полипептиды (напр., политриптофан), а также представляющие биохим. интерес гетероциклич. системы, содержащие кольцо N-гидроксиурацила. Р-ция открыта В. Лоссеном в 1872. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4. М., 1983. с. 507-08; Bauer L., Ехnеr О., "Angew. Chem.", 1974, v. 13, №6, p. 376-82; Harger M. J. P., "J. Chem. Soc, Perkin Trans.", I, 1983, № II, p. 2699-2704. К. В. Вацуро.


3,4-toлуолдитиол L-лактатдегидрогеназа Лавандулол Лавеса фазы Лавсан Ладан Ладенбурга реакция Лазер Лазерная спектроскопия Лазерная химия Лазерные материалы Лазеры химические Лаки Лаки основные Лакокрасочные материалы Лакокрасочные покрытия Лактамы Лактиды Лакто3а Лактоны Ламинараны Ланолин Лантан Лантана xpomat Лантаниды Лантаноидорганические соединения Лантаноиды Ларвициды Лариксол Лассeня прoба Латекс натуральный Латексные краски Латексы синтетические Латуни Лауриновая кислота Левамизол Леводопа Левомицетин Леворин Левулиновая кислота Легирование Ледяные красители Лейко.. Лейкопоэза стимуляторы Лейкосоединения Лейкотриены Лейкоциты Лейцин Лекарственные средства Лекланше элемент Лектины Леннард-джонса потенциал Лесохимия Лестничные полимеры Летучесть Лецитины Лиазы Либермана реакция Лигазы Лигандов взаимное влияние Лигандообменная хроматография Лиганды Лигнин Лигносульфонаты Лигроин Лидокаин Лизергиновой кислоты диэтиламид Лизин Лизофосфолипиды Лизоцим Ликорин Лимациды Лимонен Лимонная кислота Линалоол Линейная передача энергии Линкомицин Линолевая кислота Линоленовая кислота Лиотропные ряды Лиофильность и лиофобность Липазы Липидные зонды Липидный бислой Липидпереносящие белки Липиды Липкие ленты Липоевая кислота Липоксигеназы Липопептиды Липополисахариды Липопротеины Липосомы Липотропин Литий Лития алюмогидрид Лития гидрид Лития гидроксид Лития карбонат Лития ниобат Лития нитрат Лития оксид Лития перхлорат Лития сульфат Лития танталат Лития фторид Лития хлорид Литол Литопон Литье под давлением Лкао-приближение Локальный анализ Лоссена реакция Лоуренсий Лошмидта постоянная Лутидины Льняное масло Люизит Люминесцентные индикаторы Люминесцентный анализ Люминесценция Люминол Люминометрическое число Люминофоры Лютеинизирующий гормон Лютеций Люцигенин Лёйкарта-валлаха реакция