Словарь научных терминов
Гидрохинон

ГИДРОХИНОН (1,4-дигидроксибензол) С6Н4(ОН)2, мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы; т. пл. 173,8-174,8 °С (стабильнаяhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/9/5589.jpeg модификация), 169°С (нестабильнаяhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/0/5590.jpegмодификация), т. кип. 286,5°С, т. возг. 163,5°С/10 мм рт.ст.; d420 1,36 (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/1/5591.jpegмодификация), 1,325 (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/2/5592.jpeg-модификация);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/3/5593.jpeg 27,1 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/4/5594.jpeg 103,9 кДж/моль; Sо298 140,3 кДж/моль; К1 1,22 х 10-10, К2 9,18*10-13 (30°С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/5/5595.jpeg4,66*10-30 Кл-м (бензол, 20 °С). Р-римость (% по массе): в воде 5 (5°С), 17,5 (50 °С), 36 (70 °С), спирте 56, ацетоне 43,8. Образует клатраты, напр. с метанолом ЗС6Н6О2*СН3ОН.

Г.-сильный восстановитель. Под действием окислителей превращается сначала в хингидрон (комплекс с переносом заряда хинона с гидрохиноном в соотношении 1:1), затем в n-бензохинон. При взаимод. с водным р-ром К2СО3 при 130°С образует 2,5-дигидроксибензойную к-ту, с метиламином при 200 °С под давлением-4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом - нафтазарин (ф-ла I), с фталевым ангидридом - хинизарин (II), с алкилирующими агентамипростые моно- и диэфиры.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/6/5596.jpeg

В пром-сти Г. получают:

1. Окислением сульфата анилина МnО2 или Н2СrО4 до n-бензохинона, к-рый восстанавливают порошком Fe в воде при 70-80 °С в присут. NaHSO3; выход 74-84% по анилину.

2. Гидроксилированием фенола 70%-ной Н2О2 при 90 °С (кат.-75%-ная Н3РО4 или 65%-ная НС1О4); полученную смесь Г. и пирокатехина разделяют ректификацией.

3. Окислением 1,4-диизопропилбензола О2 воздуха с послед. кислотным гидролизом бис-гидропероксида до Г. и ацетона.

4. Взаимод. фенола и ацетона с послед. окислением образовавшегося 4-изопропилфенола Н2О2 в кислой среде до Г. и ацетона.

В лаборатории Г. синтезируют восстановлением n-бензохинона, напр. действием SO2 в воде.

Цветная р-ция на Г.: при нагр. с р-ром NaNO2 и разб. H2SO4 при 100 °С появляется окраска от желто-зеленой до золотисто-желтой, переходящая при прибавлении NaOH в желто-коричневую.

Г.-проявитель в фотографии (обычно используется в виде синергич. комбинаций с метолом или фенидоном); антиоксидант для каучуков, пищ. продуктов и др.; ингибитор полимеризации виниловых мономеров; сырье в произ-ве красителей, лек. в-в, фотоматериалов; реагент для фотометрич. определения Nb и W, титриметрич. определения Au(III) и Ce(IV). В виде хингидрона используется для определения рН (см. Электроды сравнения).

Т. всп. 165°С. Обладает, подобно фенолу, слабым дезинфицирующим действием. В организме окисляется в n-бензохинон, к-рый превращает гемоглобин в метгемоглобин; ПДК 2 мг/м3 (аэрозоль).

Лит.: Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд.. Л., 1962, с. 552; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Weinheim, 1977, S. 150. H. Б. Карпова.


N-галогенимиды Габриеля реакция Гадолинии Газгольдеры Газификация нефтяных остатков Газификация твердых топлив подземная Газификация твёрдых топлив Газо-жидкостная хроматография Газоадсорбционная хроматография (гах) Газоанализаторы Газов осушка Газов очистка Газов разделение Газов увлажнение Газовая коррозия Газовая постоянная Газовая хроматография Газовые гидраты Газовые конденсаты Газовый анализ Газойль Газопроницаемость Газотурбинные масла Газотурбинные топлива Газофазная полимеризация Газы Газы нефтепереработки Газы нефтяные попутные Галактуроновая кислота Галлий Галлийорганические соединения Галлия антимонид Галлия арсенид Галлия галогениды Галлия оксиды Галлия фосфид Галловая кислота Галогенальдегиды и галогенкетоны Галогенангидриды карбоновыхкислот Галогенантрахиноны Галогениды Галогенирование Галогеноспирты Галогентионфосфаты Галогенфосфаты Галогенфосфины Галогенфосфиты Галогенцианиды Галогены Галохромия Галургия Гальвани-потенциал Гальванопластика Гальваностегия Гальванотехника Ганглиоблокирующиесредства Ганглиозиды Гапто Гастрин Гафний Гваякол Гей-люссака законы Гексаметапол Гексаметилендиамин Гексаметилендиизоцианат Гексаметиленимин Гексаметилентетрамин Гексан с6н14 Гексанитробензол Гексафторацетилацетон Гексафторацетон Гексафторбензол Гексафтордифенилолпропан Гексафторпропилен Гексафторпропиленоксид Гексахлор-1,3-циклопентадиен Гексахлорбензол Гексахлорксилолы Гексахлорциклогексан Гексахлорэтан Гексен Гексенал Гексил Гексоген Гексозы Гексокиназа Гели Гелий Гелиотропин Гелля -фольгарда -зелинского реакция Гельмгольца энергия Гем.. Гемицеллюлозы Гемоглобин Гемоцианины Ген Генетическая инженерия Генетический код Геном Генри закон Геометрические изомеры Геохимические классификации элементов Геохимические методы поисков полезных ископаемых Геохимические процессы Геохимия Гепарин Гептан Гептаналь Гераниол Гербе реакция Гербициды Германий Германийорганические соединения Германия оксиды Герметики Гесса закон Гестагены Гетероароматические соединения Гетерогенная система Гетерогенные реакции Гетерогенный катализ Гетеролитические реакции Гетерополисоединения Гетероциклические соединения Гетинакс Геттеры Гиацинт аль Гиббереллины Гиббса правило фаз Гиббса энергия Гиббса-дюгема уравнение Гибкие производства Гибридизация атомных орбиталей Гибридные методы анализа Гидантоин Гидр азиды карбоновых кислот Гидравлические жидкости Гидравлический транспорт Гидразиды арилсульфокислот Гидразин Гидразина замещенные органические Гидразоны Гидразосоединения Гидратация Гидратированный электрон Гидратроповый альдегид Гидратцеллюлозные волокна Гидраты Гидрдзильные радикалы Гидрид-ион Гидриды Гидрирование Гидрирования число Гидрогалогенирование Гидрогенизация жиров Гидрогенизация угля Гидрогенолиз Гидродеалкилирование Гидродеароматизация Гидродоочистка Гидрокортизон Гидрокрекинг Гидроксамовые кислоты Гидроксид-анион Гидроксиды Гидроксил Гидроксиламин Гидроксиламина производные органические Гидроксильное число Гидроксицитронеллаль Гидроксокомплексы Гидроксоний-ион Гидролазы Гидролиз Гидролизные производства Гидрометаллургия Гидромеханические процессы Гидрообессеривание Гидроочистка Гидропероксиды органические Гидросилилирование Гидросфера Гидротермальные процессы Гидротропы Гидрофильно-липофильный баланс Гидрофильность Гидрофобное взаимодействие Гидроформилирование Гидроформинг Гидрофосфорильные соединения Гидрофториды металлов Гидрохимия Гидрохинон Гидроцианирование Гиллеспи теория Гипероксиды Гиполипидемические средства Гипотензивные средства Гипофосфиты неорганические Гипофосфиты органические Гипохлориты Гипс Гипсохромный сдвиг Гистамин Гистидин Гистоны Гистохимия Глазурь Глиадины Гликоген Гликозиды Гликозиды сердечные Гликозилдиглицериды Гликозилтрансферазы Гликолевая кислота Гликоли Гликолиз Гликолипиды Гликопротеины Гликосфинголипиды Глимы Глины Глиоксаль Глиоксилатный цикл Глицеральдегидфосфатдегидрогеназа Глицериды Глицерин Глицериновый альдегид Глицидальдегид Глицидилметакрилат Глицидные эфиры Глицидол Глутаматдегидрогеназа Глутаматсинтаза Глутамин Глутаминовая кислота Глутаминсинтетаза Глутатион Глутатионредуктаза Глутатионтрансферазы Глюкагон Глюкоза Глюконеогенез Гольмий Гомберга - бахмана - хёя реакция Гомогенная система Гомогенные реакции Гомогенный катализ Гомолитические реакции Гомологизация Гомологический ряд Гомотопия Гонадолиберин Горение Гормоны Гормоны тимуса Горнохимическое сырьё Горчичное масло Горючесть Горючие сланцы Горячие атомы Гофмана - лёфлера реакция Гофмана реакции Гравиметрия Гравитационная постоянная Градирни Гракаускаса реакция Гранаты синтетические Граничных орбиталей теория Гранулирование Гранулиты Графит Графита соединения Графитопласты Графов теория Гремучая ртуть Гремучий студень Гризеофульвин Гриньяра реакция Гротгуса-дрейпера закон Грохочение Грунтовки Гуанамино-формальдегидные смолы Гуанидин Гуанин Гуанозин Гуанозинтетрафосфат Гудрон Гука закон Гуминовые кислоты Гуттаперча Кристаллы висмута