Словарь научных терминов
Гидрогалогенирование

ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, присоединение галогено-водородов по кратным связям орг. соед., напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/5/5485.jpeg

Реакц. способность галогеноводородов возрастает в ряду: HF < НС1 < НВг < HI.

Г. протекает по гетеролитич. механизму, при к-ром водород присоединяется к Наиб. гидрогенизированному атому углерода (Марковникова правило). В случае несимметричных олефинов происходит образование вторичных или третичных алкилгалогенидов, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/6/5486.jpeg

Реакц. способность олефина повышается при введении в его молекулу электронодонорных групп и понижается при введении электроноакцепторных в след. ряду:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/7/5487.jpeg

Присоединение галогеноводородов к связям С=С, сопряженным с электроноакцепторными группами, напр. С=О, COOR, CN, протекает медленнее, чем в случае изолированных связей. Атом галогена присоединяется в положение к электроноакцепторной группе:http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/8/5488.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/8/9/5489.jpeg

Поскольку при Г. образуется промежут. карбкатион, в ходе р-ции возможно образование изомерных продуктов, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/0/5490.jpeg

В среде нуклеоф. р-рителей возможна конкурирующая р-ция с р-рителем, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/1/5491.jpeg

В присут. инициаторов радикальных р-ций Г. идет по го-молитич. механизму против правила Марковникова (эффект Караша), напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/2/5492.jpeg

Г. широко применяется в орг. синтезе. При гидрофторировании хлорированных олефинов р-цию проводят в автоклаве:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/3/5493.jpeg

Обычно гидрохлорирование и гидрооромирование в газовой фазе проводят, пропуская газообразные галогеноводороды в жидкий олефин при — 20 °С; при Г. в жидкой фазе р-цию ведут при 0-15°С в ледяной СН3СООН. При взаимод. в газовой фазе смесь олефина и HHal пропускают через нагретую трубку с катализатором (А1С13, А1Вr3, BiCl3, BiBr3, ZnCl2, HgCl2). Присоединение HI осуществляют действием иодидов щелочных металлов в кислой среде. Г. алкинов используют для получения гем-дигалогенуглеводородов:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/4/5494.jpeg

В пром-сти Г. используют для синтеза хлорсодержащих р-рителей и мономеров.

Лит.: Матьё Ж., Панико Р., Вейль-Рейналь Ж., Изменение и введение функций в органическом синтезе, пер. с франц., М., 1980, а 136-38; Гауптман 3., Грефе Ю, Рема не X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 225-34

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/5/5495.jpeg ГИДРОГЕКСАФТОРИЗОМАСЛЯНАЯ КИСЛОТА (2-трифторметил-3,3,3-трифторпропионовая к-та;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/6/5496.jpegгидро-перфторизомасляная к-та) (CF3)2CHCOOH, мол. м. 196,05; бесцв. гигроскопичные кристаллы с резким запахом; т. пл. 49-50°С, т. кип. 128°С/748 мм рт. ст, 95°С/200 мм рт. ст.; хорошо раств. в эфире, ацетоне, диоксане, хуже-в воде (рКа 2,35). Для метилового эфира ЛД50 300 мг/кг (мыши, перорально). Дегидратацияhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/7/5497.jpegГ.к. при помощи Р2О5 приводит к устойчивому бис-(трифторметил) кетену (CF3)2C—С=О, декарбоксилирование в присут. (C2H5)3N-к 1,1,1,3,3,3-гексафторпропану (CF3)2CH2. К-Сольhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/8/5498.jpegГ. к. превращается при ~80°С в 1,1,3,3,3-пентафторпропен CF3CH=CF2. При дегидрофторировании эфировhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/9/5499.jpegГ. к. образуются эфиры перфторметакриловой к-ты CF2= =C(CF3)COOR. Получаютhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/0/5500.jpegГ. к. гидратацией перфтор-изобутилена (CF3)2C=CF2 в орг. р-рителе. Применяют в лаб. практике для синтеза эфиров и (CF3)2C=C=O.


N-галогенимиды Габриеля реакция Гадолинии Газгольдеры Газификация нефтяных остатков Газификация твердых топлив подземная Газификация твёрдых топлив Газо-жидкостная хроматография Газоадсорбционная хроматография (гах) Газоанализаторы Газов осушка Газов очистка Газов разделение Газов увлажнение Газовая коррозия Газовая постоянная Газовая хроматография Газовые гидраты Газовые конденсаты Газовый анализ Газойль Газопроницаемость Газотурбинные масла Газотурбинные топлива Газофазная полимеризация Газы Газы нефтепереработки Газы нефтяные попутные Галактуроновая кислота Галлий Галлийорганические соединения Галлия антимонид Галлия арсенид Галлия галогениды Галлия оксиды Галлия фосфид Галловая кислота Галогенальдегиды и галогенкетоны Галогенангидриды карбоновыхкислот Галогенантрахиноны Галогениды Галогенирование Галогеноспирты Галогентионфосфаты Галогенфосфаты Галогенфосфины Галогенфосфиты Галогенцианиды Галогены Галохромия Галургия Гальвани-потенциал Гальванопластика Гальваностегия Гальванотехника Ганглиоблокирующиесредства Ганглиозиды Гапто Гастрин Гафний Гваякол Гей-люссака законы Гексаметапол Гексаметилендиамин Гексаметилендиизоцианат Гексаметиленимин Гексаметилентетрамин Гексан с6н14 Гексанитробензол Гексафторацетилацетон Гексафторацетон Гексафторбензол Гексафтордифенилолпропан Гексафторпропилен Гексафторпропиленоксид Гексахлор-1,3-циклопентадиен Гексахлорбензол Гексахлорксилолы Гексахлорциклогексан Гексахлорэтан Гексен Гексенал Гексил Гексоген Гексозы Гексокиназа Гели Гелий Гелиотропин Гелля -фольгарда -зелинского реакция Гельмгольца энергия Гем.. Гемицеллюлозы Гемоглобин Гемоцианины Ген Генетическая инженерия Генетический код Геном Генри закон Геометрические изомеры Геохимические классификации элементов Геохимические методы поисков полезных ископаемых Геохимические процессы Геохимия Гепарин Гептан Гептаналь Гераниол Гербе реакция Гербициды Германий Германийорганические соединения Германия оксиды Герметики Гесса закон Гестагены Гетероароматические соединения Гетерогенная система Гетерогенные реакции Гетерогенный катализ Гетеролитические реакции Гетерополисоединения Гетероциклические соединения Гетинакс Геттеры Гиацинт аль Гиббереллины Гиббса правило фаз Гиббса энергия Гиббса-дюгема уравнение Гибкие производства Гибридизация атомных орбиталей Гибридные методы анализа Гидантоин Гидр азиды карбоновых кислот Гидравлические жидкости Гидравлический транспорт Гидразиды арилсульфокислот Гидразин Гидразина замещенные органические Гидразоны Гидразосоединения Гидратация Гидратированный электрон Гидратроповый альдегид Гидратцеллюлозные волокна Гидраты Гидрдзильные радикалы Гидрид-ион Гидриды Гидрирование Гидрирования число Гидрогалогенирование Гидрогенизация жиров Гидрогенизация угля Гидрогенолиз Гидродеалкилирование Гидродеароматизация Гидродоочистка Гидрокортизон Гидрокрекинг Гидроксамовые кислоты Гидроксид-анион Гидроксиды Гидроксил Гидроксиламин Гидроксиламина производные органические Гидроксильное число Гидроксицитронеллаль Гидроксокомплексы Гидроксоний-ион Гидролазы Гидролиз Гидролизные производства Гидрометаллургия Гидромеханические процессы Гидрообессеривание Гидроочистка Гидропероксиды органические Гидросилилирование Гидросфера Гидротермальные процессы Гидротропы Гидрофильно-липофильный баланс Гидрофильность Гидрофобное взаимодействие Гидроформилирование Гидроформинг Гидрофосфорильные соединения Гидрофториды металлов Гидрохимия Гидрохинон Гидроцианирование Гиллеспи теория Гипероксиды Гиполипидемические средства Гипотензивные средства Гипофосфиты неорганические Гипофосфиты органические Гипохлориты Гипс Гипсохромный сдвиг Гистамин Гистидин Гистоны Гистохимия Глазурь Глиадины Гликоген Гликозиды Гликозиды сердечные Гликозилдиглицериды Гликозилтрансферазы Гликолевая кислота Гликоли Гликолиз Гликолипиды Гликопротеины Гликосфинголипиды Глимы Глины Глиоксаль Глиоксилатный цикл Глицеральдегидфосфатдегидрогеназа Глицериды Глицерин Глицериновый альдегид Глицидальдегид Глицидилметакрилат Глицидные эфиры Глицидол Глутаматдегидрогеназа Глутаматсинтаза Глутамин Глутаминовая кислота Глутаминсинтетаза Глутатион Глутатионредуктаза Глутатионтрансферазы Глюкагон Глюкоза Глюконеогенез Гольмий Гомберга - бахмана - хёя реакция Гомогенная система Гомогенные реакции Гомогенный катализ Гомолитические реакции Гомологизация Гомологический ряд Гомотопия Гонадолиберин Горение Гормоны Гормоны тимуса Горнохимическое сырьё Горчичное масло Горючесть Горючие сланцы Горячие атомы Гофмана - лёфлера реакция Гофмана реакции Гравиметрия Гравитационная постоянная Градирни Гракаускаса реакция Гранаты синтетические Граничных орбиталей теория Гранулирование Гранулиты Графит Графита соединения Графитопласты Графов теория Гремучая ртуть Гремучий студень Гризеофульвин Гриньяра реакция Гротгуса-дрейпера закон Грохочение Грунтовки Гуанамино-формальдегидные смолы Гуанидин Гуанин Гуанозин Гуанозинтетрафосфат Гудрон Гука закон Гуминовые кислоты Гуттаперча Кристаллы висмута