Словарь научных терминов
Гестагены

ГЕСТАГЕНЫ (от лат. gesto-ношу и греч. -genes-рождающий, рожденный) (прогестины, гормоны желтого тела), гормоны регулирующие беременность у плацентарных животных. Относятся к С21-стероидам, в основе к-рых лежит скелет прегнана (ф-ла I).

Важнейший прир. Г.-4-прегнен-3,20-дион, или прогестерон (II; т. пл. 128-130 °С). Его биосинтез осуществляется из холестерина, гл. обр. в надпочечниках, плаценте и желтом теле (см. ур-ние р-ции).

Превращ. 20,22-дигидроксихолестерина в 3http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/5/8/5358.jpegгидрокси-5-прегнен-20-он происходит с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотид-фосфата (НАДФ), дегидрирование гидроксильной группы в положении 3, сопровождающееся миграцией двойной связи из положения 5 в положение 4, осуществляется с участием фермента дегидрогеназы и кофермента никотинамидадениндинуклеотида (НАД). Прогестерон, синтезируемый в надпочечниках, по-видимому, не поступает в кровь и используется наряду с прегненолоном (его предшественником в биосинтезе) для биосинтеза кортикоидов. Гормональные ф-ции выполняет прогестерон, синтезируемый в яичниках и семенниках, что позволяет рассматривать Г. как гормоны местного действия. Биол. роль Г. у плацентарных животных состоит в подготовке слизистой матки к имплантации зародыша и сохранении его во время беременности (гестагенное действие). Наряду с эстрогенами и пептидными гормонами (лютеинизирующим и фоликулостимулирующим) Г. участвуют в регуляции женского полового цикла, причем все эти гормоны взаимно регулируют свой биосинтез. Прогестерон взаимодействует с рецепторами клеток матки, влияет на проницаемость клеточной мембраны для электролитов и пр. Метаболизм Г. происходит гл. обр. в печени, где восстанавливаются карбонильные группы и двойная связь, в яичниках, где осуществляется биосинтез из Г. эстрогенов, и в надпочечниках.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/5/9/5359.jpeghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/0/5360.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/1/5361.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/2/5362.jpeg

Среди синтетич. стероидов найдены в-ва, превосходящие по своей активности природные и, в отличие от прогестерона, активные при оральном введении. наиб. известны соед. следующих четырех типов: производные прогестерона, содержащие заместители в положениях 6,16,17 [напр., делалутин (III), мегестролацетат (IV, R = СН3), хлормадинонацетат (V; R = СН3), олгестон ацетонид (VI) и его аналоги с атомом N или S вместо кислородного], производные 19-норпрогестерона (VII), эстрана [напр., норэтиндрон (VIII)] и прегна-В'-пентараны (IX; и = = 1-5). У большинства 20-кетопрегнанов вращение ацетильной группы в положении 17 заторможено и преимущественная конформация имеет торсионный угол С(16)-С(17)--С(20)-О(20) от 10 до 40°.

Нек-рые модифицированные Г. обнаруживают наряду с гестагенной активностью (или вместо нее) зстрогенное, андрогенное или антиандрогенное действие. К последним относится, напр., ципротерон (см. ф-лу IV в ст. Андрогены). Хим. модификация Г. направлена гл. обр. на поиск оральных противозачаточных ср-в и Г. с оптимальной физиол. активностью.

Пром. синтез прогестерона осуществляется из диосгенина (вместо него используют также соласодин) или из 17-кетостероидов (см. ур-ние р-ции). Г. применяют при нарушениях овариально-менструального цикла, аменорее, функциональных кровотечениях, для предупреждения выкидышей, а также в качестве противозачаточных ср-в (обычно в комбинации с эстрогенами).

Лит.: Савченко О.Н., Степанова Н.А., в кн.: Физиология эндокринной системы, Л., 1979, с. 396-413; Ре trow V., Steroidal oral contraceptive agents, в кн.: Essays in biochemistry, ed. by P. N. Campbell, G.D. Greville, v. 2, L.-N.Y., 1966, p. 117-45; Kamernitzky A. V., "Heterocycles", 1977,№ 7(1), p. 547-91; Kaonernitzky A.V. [a.o.], "Journal of Steroidic Biochemistry", 1982, v. 16, № I, p. 61-67. См. также лит. при ст. Стероиды. А. В. Камерницкий.


N-галогенимиды Габриеля реакция Гадолинии Газгольдеры Газификация нефтяных остатков Газификация твердых топлив подземная Газификация твёрдых топлив Газо-жидкостная хроматография Газоадсорбционная хроматография (гах) Газоанализаторы Газов осушка Газов очистка Газов разделение Газов увлажнение Газовая коррозия Газовая постоянная Газовая хроматография Газовые гидраты Газовые конденсаты Газовый анализ Газойль Газопроницаемость Газотурбинные масла Газотурбинные топлива Газофазная полимеризация Газы Газы нефтепереработки Газы нефтяные попутные Галактуроновая кислота Галлий Галлийорганические соединения Галлия антимонид Галлия арсенид Галлия галогениды Галлия оксиды Галлия фосфид Галловая кислота Галогенальдегиды и галогенкетоны Галогенангидриды карбоновыхкислот Галогенантрахиноны Галогениды Галогенирование Галогеноспирты Галогентионфосфаты Галогенфосфаты Галогенфосфины Галогенфосфиты Галогенцианиды Галогены Галохромия Галургия Гальвани-потенциал Гальванопластика Гальваностегия Гальванотехника Ганглиоблокирующиесредства Ганглиозиды Гапто Гастрин Гафний Гваякол Гей-люссака законы Гексаметапол Гексаметилендиамин Гексаметилендиизоцианат Гексаметиленимин Гексаметилентетрамин Гексан с6н14 Гексанитробензол Гексафторацетилацетон Гексафторацетон Гексафторбензол Гексафтордифенилолпропан Гексафторпропилен Гексафторпропиленоксид Гексахлор-1,3-циклопентадиен Гексахлорбензол Гексахлорксилолы Гексахлорциклогексан Гексахлорэтан Гексен Гексенал Гексил Гексоген Гексозы Гексокиназа Гели Гелий Гелиотропин Гелля -фольгарда -зелинского реакция Гельмгольца энергия Гем.. Гемицеллюлозы Гемоглобин Гемоцианины Ген Генетическая инженерия Генетический код Геном Генри закон Геометрические изомеры Геохимические классификации элементов Геохимические методы поисков полезных ископаемых Геохимические процессы Геохимия Гепарин Гептан Гептаналь Гераниол Гербе реакция Гербициды Германий Германийорганические соединения Германия оксиды Герметики Гесса закон Гестагены Гетероароматические соединения Гетерогенная система Гетерогенные реакции Гетерогенный катализ Гетеролитические реакции Гетерополисоединения Гетероциклические соединения Гетинакс Геттеры Гиацинт аль Гиббереллины Гиббса правило фаз Гиббса энергия Гиббса-дюгема уравнение Гибкие производства Гибридизация атомных орбиталей Гибридные методы анализа Гидантоин Гидр азиды карбоновых кислот Гидравлические жидкости Гидравлический транспорт Гидразиды арилсульфокислот Гидразин Гидразина замещенные органические Гидразоны Гидразосоединения Гидратация Гидратированный электрон Гидратроповый альдегид Гидратцеллюлозные волокна Гидраты Гидрдзильные радикалы Гидрид-ион Гидриды Гидрирование Гидрирования число Гидрогалогенирование Гидрогенизация жиров Гидрогенизация угля Гидрогенолиз Гидродеалкилирование Гидродеароматизация Гидродоочистка Гидрокортизон Гидрокрекинг Гидроксамовые кислоты Гидроксид-анион Гидроксиды Гидроксил Гидроксиламин Гидроксиламина производные органические Гидроксильное число Гидроксицитронеллаль Гидроксокомплексы Гидроксоний-ион Гидролазы Гидролиз Гидролизные производства Гидрометаллургия Гидромеханические процессы Гидрообессеривание Гидроочистка Гидропероксиды органические Гидросилилирование Гидросфера Гидротермальные процессы Гидротропы Гидрофильно-липофильный баланс Гидрофильность Гидрофобное взаимодействие Гидроформилирование Гидроформинг Гидрофосфорильные соединения Гидрофториды металлов Гидрохимия Гидрохинон Гидроцианирование Гиллеспи теория Гипероксиды Гиполипидемические средства Гипотензивные средства Гипофосфиты неорганические Гипофосфиты органические Гипохлориты Гипс Гипсохромный сдвиг Гистамин Гистидин Гистоны Гистохимия Глазурь Глиадины Гликоген Гликозиды Гликозиды сердечные Гликозилдиглицериды Гликозилтрансферазы Гликолевая кислота Гликоли Гликолиз Гликолипиды Гликопротеины Гликосфинголипиды Глимы Глины Глиоксаль Глиоксилатный цикл Глицеральдегидфосфатдегидрогеназа Глицериды Глицерин Глицериновый альдегид Глицидальдегид Глицидилметакрилат Глицидные эфиры Глицидол Глутаматдегидрогеназа Глутаматсинтаза Глутамин Глутаминовая кислота Глутаминсинтетаза Глутатион Глутатионредуктаза Глутатионтрансферазы Глюкагон Глюкоза Глюконеогенез Гольмий Гомберга - бахмана - хёя реакция Гомогенная система Гомогенные реакции Гомогенный катализ Гомолитические реакции Гомологизация Гомологический ряд Гомотопия Гонадолиберин Горение Гормоны Гормоны тимуса Горнохимическое сырьё Горчичное масло Горючесть Горючие сланцы Горячие атомы Гофмана - лёфлера реакция Гофмана реакции Гравиметрия Гравитационная постоянная Градирни Гракаускаса реакция Гранаты синтетические Граничных орбиталей теория Гранулирование Гранулиты Графит Графита соединения Графитопласты Графов теория Гремучая ртуть Гремучий студень Гризеофульвин Гриньяра реакция Гротгуса-дрейпера закон Грохочение Грунтовки Гуанамино-формальдегидные смолы Гуанидин Гуанин Гуанозин Гуанозинтетрафосфат Гудрон Гука закон Гуминовые кислоты Гуттаперча Кристаллы висмута