Словарь научных терминов
Гелля -фольгарда -зелинского реакция

ГЕЛЛЯ -ФОЛЬГАРДА -ЗЕЛИНСКОГО РЕАКЦИЯ (р-ция Хелля-Фольхарда-Зелинского), получениеhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/3/5213.jpegгалоген-замещенных карбоновых к-т и их производных галогенированием к-т бромом (реже хлором) в присут. Р или его галогенидов:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/4/5214.jpeg

Обычно смесь карбоновой к-ты, Вr2 и красного Р или РНа13 нагревают при 80-100 °С без р-рителя. При использовании Р в стехиометрич. кол-вах образуются бромангидридыhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/5/5215.jpegбромкарбоновых к-т, к-рые (часто без предварит. очистки) обрабатывают водой или спиртами для полученияhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/6/5216.jpeg бромкарбоновых к-т или их эфиров. РВr5, образующийся в результате взаимод. Р с Вr2, превращает к-ту в бромангидрид, к-рый галогенируется легче, чем своб. к-та [вероятно, промежуточно образуетсяhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/7/5217.jpegгалогененол (ф-ла
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/8/5218.jpeg

В случае применения лишь каталитич. кол-в Р образующийся галогенангидридhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/9/5219.jpegгалогенкарбоновой к-ты взаимод. с непрореагировавшей исходной к-той, при этом регенерируется галогенангидрид незамещенной к-ты, к-рый далее снова подвергается галогенированию:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/0/5220.jpeg

В результатеhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/1/5221.jpegгалогенкарбоновую к-ту получают непосредственно (без обработки водой).

Часто для получения эфировhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/2/5222.jpegгалогенкарбоновых к-т из исходной к-ты получают хлорангидрид действием SOC12, хлорангидрид галогенируют Вr2 или SO2C12 (иногда в присут. следов I2); образующийся хлорангидридhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/3/5223.jpegгалогенкарбоновой к-ты обрабатывают спиртом, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/4/5224.jpeg

Выходы Г.-Ф.-З.р. достигают 80-90%. Из образующихся к-т или эфиров обычно синтезируютhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/5/5225.jpegгидрокси-,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/6/5226.jpegамино-иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/7/5227.jpegмеркаптокарбоновые к-ты. Р-ция открыта К. М. Геллем в 1881 и усовершенствована Я. Фольгардом и Н. Д. Зелинским в 1887.

Лит.: Бюлер К., Пирсон Д., Органические синтезы, пер. с англ., ч. 1, М., 1973, с. 439-41. f Е.М.Рохлин.


N-галогенимиды Габриеля реакция Гадолинии Газгольдеры Газификация нефтяных остатков Газификация твердых топлив подземная Газификация твёрдых топлив Газо-жидкостная хроматография Газоадсорбционная хроматография (гах) Газоанализаторы Газов осушка Газов очистка Газов разделение Газов увлажнение Газовая коррозия Газовая постоянная Газовая хроматография Газовые гидраты Газовые конденсаты Газовый анализ Газойль Газопроницаемость Газотурбинные масла Газотурбинные топлива Газофазная полимеризация Газы Газы нефтепереработки Газы нефтяные попутные Галактуроновая кислота Галлий Галлийорганические соединения Галлия антимонид Галлия арсенид Галлия галогениды Галлия оксиды Галлия фосфид Галловая кислота Галогенальдегиды и галогенкетоны Галогенангидриды карбоновыхкислот Галогенантрахиноны Галогениды Галогенирование Галогеноспирты Галогентионфосфаты Галогенфосфаты Галогенфосфины Галогенфосфиты Галогенцианиды Галогены Галохромия Галургия Гальвани-потенциал Гальванопластика Гальваностегия Гальванотехника Ганглиоблокирующиесредства Ганглиозиды Гапто Гастрин Гафний Гваякол Гей-люссака законы Гексаметапол Гексаметилендиамин Гексаметилендиизоцианат Гексаметиленимин Гексаметилентетрамин Гексан с6н14 Гексанитробензол Гексафторацетилацетон Гексафторацетон Гексафторбензол Гексафтордифенилолпропан Гексафторпропилен Гексафторпропиленоксид Гексахлор-1,3-циклопентадиен Гексахлорбензол Гексахлорксилолы Гексахлорциклогексан Гексахлорэтан Гексен Гексенал Гексил Гексоген Гексозы Гексокиназа Гели Гелий Гелиотропин Гелля -фольгарда -зелинского реакция Гельмгольца энергия Гем.. Гемицеллюлозы Гемоглобин Гемоцианины Ген Генетическая инженерия Генетический код Геном Генри закон Геометрические изомеры Геохимические классификации элементов Геохимические методы поисков полезных ископаемых Геохимические процессы Геохимия Гепарин Гептан Гептаналь Гераниол Гербе реакция Гербициды Германий Германийорганические соединения Германия оксиды Герметики Гесса закон Гестагены Гетероароматические соединения Гетерогенная система Гетерогенные реакции Гетерогенный катализ Гетеролитические реакции Гетерополисоединения Гетероциклические соединения Гетинакс Геттеры Гиацинт аль Гиббереллины Гиббса правило фаз Гиббса энергия Гиббса-дюгема уравнение Гибкие производства Гибридизация атомных орбиталей Гибридные методы анализа Гидантоин Гидр азиды карбоновых кислот Гидравлические жидкости Гидравлический транспорт Гидразиды арилсульфокислот Гидразин Гидразина замещенные органические Гидразоны Гидразосоединения Гидратация Гидратированный электрон Гидратроповый альдегид Гидратцеллюлозные волокна Гидраты Гидрдзильные радикалы Гидрид-ион Гидриды Гидрирование Гидрирования число Гидрогалогенирование Гидрогенизация жиров Гидрогенизация угля Гидрогенолиз Гидродеалкилирование Гидродеароматизация Гидродоочистка Гидрокортизон Гидрокрекинг Гидроксамовые кислоты Гидроксид-анион Гидроксиды Гидроксил Гидроксиламин Гидроксиламина производные органические Гидроксильное число Гидроксицитронеллаль Гидроксокомплексы Гидроксоний-ион Гидролазы Гидролиз Гидролизные производства Гидрометаллургия Гидромеханические процессы Гидрообессеривание Гидроочистка Гидропероксиды органические Гидросилилирование Гидросфера Гидротермальные процессы Гидротропы Гидрофильно-липофильный баланс Гидрофильность Гидрофобное взаимодействие Гидроформилирование Гидроформинг Гидрофосфорильные соединения Гидрофториды металлов Гидрохимия Гидрохинон Гидроцианирование Гиллеспи теория Гипероксиды Гиполипидемические средства Гипотензивные средства Гипофосфиты неорганические Гипофосфиты органические Гипохлориты Гипс Гипсохромный сдвиг Гистамин Гистидин Гистоны Гистохимия Глазурь Глиадины Гликоген Гликозиды Гликозиды сердечные Гликозилдиглицериды Гликозилтрансферазы Гликолевая кислота Гликоли Гликолиз Гликолипиды Гликопротеины Гликосфинголипиды Глимы Глины Глиоксаль Глиоксилатный цикл Глицеральдегидфосфатдегидрогеназа Глицериды Глицерин Глицериновый альдегид Глицидальдегид Глицидилметакрилат Глицидные эфиры Глицидол Глутаматдегидрогеназа Глутаматсинтаза Глутамин Глутаминовая кислота Глутаминсинтетаза Глутатион Глутатионредуктаза Глутатионтрансферазы Глюкагон Глюкоза Глюконеогенез Гольмий Гомберга - бахмана - хёя реакция Гомогенная система Гомогенные реакции Гомогенный катализ Гомолитические реакции Гомологизация Гомологический ряд Гомотопия Гонадолиберин Горение Гормоны Гормоны тимуса Горнохимическое сырьё Горчичное масло Горючесть Горючие сланцы Горячие атомы Гофмана - лёфлера реакция Гофмана реакции Гравиметрия Гравитационная постоянная Градирни Гракаускаса реакция Гранаты синтетические Граничных орбиталей теория Гранулирование Гранулиты Графит Графита соединения Графитопласты Графов теория Гремучая ртуть Гремучий студень Гризеофульвин Гриньяра реакция Гротгуса-дрейпера закон Грохочение Грунтовки Гуанамино-формальдегидные смолы Гуанидин Гуанин Гуанозин Гуанозинтетрафосфат Гудрон Гука закон Гуминовые кислоты Гуттаперча Кристаллы висмута