Словарь научных терминов
Воля-циглера реакция

ВОЛЯ-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, замещение атома Н вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/7/4587.jpegположении к связи С—С на атом Вг (аллильное бромирование) с помощью N-бромамидов или N-бромимидов (обычно N-бромсукцинимида), напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/8/4588.jpeg

Р-цию проводят в кипящем СС14 в присут. бензоилпероксида или 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила. В.-Ц. р. применима к соед., у к-рых двойная связь находится в гетероцикле (алкилзамещенных тиофена, фурана, пиридина и др.), напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/9/4589.jpeg

Жирноароматич. соед. в присут. пероксидов бромируют-ся в боковую цепь, а в присут. к-т Льюиса - в ядро, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/0/4590.jpeg

В.-Ц. р. осуществляется по радикальному механизму по схеме:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/1/4591.jpeghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/2/4592.jpeg

Следы НВг, необходимого для инициирования р-ции, всегда содержатся в бронирующем реагенте. Побочные процессы - аллильная перегруппировка и бромирование двойной связи с образованием насыщ. диброми-дов.

Активацияhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/3/4593.jpegположения может осуществляться не только двойной связью, но и нек-рыми функц. группами. Поэтому аналогично В.-Ц. р. протекает бромирование кетонов (гл. обр. циклических), ацеталей, простых эфиров, нитрилов и тиоэфиров, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/4/4594.jpeg

Вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/5/4595.jpegненасыщенных кетонах, имеющих метиленовые группы вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/6/4596.jpegположении как к карбонильной группе, так и к двойной связи, напр. вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/7/4597.jpeg кетостероидах, бромируется преим. метиленовая группа вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/8/4598.jpegположении к двойной связи:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/9/9/4599.jpeg

Р-ция открыта А. Волем в 1919. К. Циглер в 1942 усовершенствовал р-цию, предложив использовать в кач-ве бромирующего агента N-бромсукцинимид.

Лит.: Т е р е н т ь е в А. П., Яновская Л. А., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 6, М., 1957, с. 7-342; Мачинская И. В., Бархаш В. А., там же, кн. 9, М., 1959, с. 287-381. Н.А. Бумагин.


1-винил-2-пирролидон В массе Вагнера реакция Вагнера-меервейна перегруппировки Вазелины Вазопрессин Вакуум Вакуумметры Вакуумформование полимеров Валентность Валентные углы Валентных связей метод Валериановые кислоты Валин Валлаха перегруппировка Вальденовское обращение Вальтерилацетат Вальцевание полимеров Ван слайка метод Ван-дер-ваальса уравнение Ван-дер-ваальсово взаимодействие Ван-дер-ваальсовы кристаллы Ван-дер-ваальсовы радиусы Ванадатометрия Ванадаты Ванадий Ванадийорганические соединения Ванадия галогениды Ванадия оксиды Ванилаль Ванилин Вариантность системы Вариационный метод Велера реакция Верапамил Вербенол и вербеной Вердазильные радикалы Вестерберга реакция Весы Ветиверилацетат Ветиверкетон Ветинон Вещества Вещество Взвешивание Взрыв Взрывоопасность Взрывчатые вещества Вибрационная техника Викасол Вильгеродта реакция Вильсмайера реакция Вильямсона синтез Винилазолы Винилацетат Винилацетилен Винилиденфторид Винилиденхлорид Винилиденхлорида сополимеры Виниловые мономеры Виниловые эфиры Виниловый спирт Винилогия Винилпиридиновые каучуки Винилпиридины Винилсульфоновые красители Винилфторид Винилхлорид Винилхлорида сополимеры Винипласт Винные кислоты Вириальное уравнение Вирирование фотографического изображения Висбрекинг Вискоза Вискозиметрия Вискозные волокна Висмут Висмута галогениды Висмута оксиды Висмута сульфиды Висмутолы Висмуторганические соединения Витамин Витамин d Витамин u Витамин в12 Витамин в2 Витамин в3 Витамин в6 Витамин вс Витамин е Витамин к Витамин н Витамин рр Витамин с Витамины Виттига реакция Виц.. Влагомеры и гигрометры Влагопроницаемость Влажность Внедрения реакция Внутреннее вращение молекул Внутренняя энергия Внутрирезонаторная лазерная спектроскопия Вода Водно-угольные суспензии Воднодисперсионные краски Водоподготовка Водоразбавляемые лакокрасочные материалы Водород Водорода пероксид Водородная энергетика Водородный показатель Водородоподобные атомы Водостойкость Водоэмульсионные краски Возбужденные состояния Возгораемость Воздух Воздуха разделение Возмущений теория Волновая функция Волокна природные Волокна химические Волокниты Вольта-потенциал Вольтамперометрия Вольфа перегруппировка Вольфрам Вольфрама галогениды Вольфрама гексафторид Вольфрама карбиды Вольфрама оксиды Вольфрама сплавы Вольфрама сульфиды Вольфраматы Вольфрамовые кислоты Вольфраморганйческие соединения Воля-циглера реакция Воски Воспламенение Воспламенение в пожарном деле Воспламенительные составы Восстановители Восстановительное аминйрование Восстановление Вращательные спектры Вревского законы Всесоюзное химическое общество Вспышки температура Втор.. Второе начало термодинамики Вуда сплав Вудворда реактив Вудворда реакция Вудворда-хофмана правила Вулканизация Вымораживание Выпаривание Вырождение энергетических уровней Высаливание Высокомодульные волокна Высокомолекулярные соединения Высокочастотное титрование Высокоэластическое состояние Высшие жирные кислоты Высшие жирные спирты Выщелачивание Вюрца реакция Вяжущие лекарственные средства Вяжущие материалы Вязкость Вязкотекучее состояние