Словарь научных терминов
Винилпиридины

ВИНИЛПИРИДИНЫ, бесцв. жидкости (см. ф-лу I и табл.); хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде. При окислении КМnО4 превращ. в пиридинкарбоновые к-ты, при восстановлении Na в спирте - в этилпиоидины.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/8/5/4185.jpeg

С сильными к-тами, подобно пиридину, дают устойчивые соли, напр. хлорураты, хлорплатинаты, пикраты. При нагр. 2-В. с НВr образуется четвертичная соль (формула II).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/8/6/4186.jpeg

Реакц. способность винильной группы зависит от ее положения в пиридиновом ядре. Т.к. углеродные атомы в положениях 2 и 4 имеют пониж. электронную плотность, соответствующие В. реагируют с соед., имеющими подвижный атом водорода, - спиртами, аминами, кетонами, тиоэфирами, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/8/7/4187.jpeg

Такие р-ции наз. пиридилэтилированием. 3-В. в подобную р-цию вступают лишь в присутствии металлич. Na или в конц. р-ре щелочи в присутствии четвертичных аммониевых оснований (межфазный катализ). Все В. реагируют как диполярофилы с диазометаном и N-фенилмалеинимидом, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/8/8/4188.jpeg

С оксазолами и диенами В. вступают в диеновый синтез с образованием соотв. гидроксидипиридилов и пиридилциклоалкенов. В присут. полифосфорной к-ты димеризуются в пиридилзамещенные тетрагидрохинолина (см., напр., формулу III).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/8/9/4189.jpeg

В. могут длит. время храниться на холоду и в темноте, но легко полимеризуются на свету и во время перегонки при атм. давлении. Ингибиторы полимеризации - гидрохинон или метол (0,3% по массе).

Методы синтеза В.: 2-метил-5-В. - дегидрированием соответствующего этильного производного в присут. оксидов Cr, Al, Th, Mo или Fe с добавками КОН при 700-730 °С; 2-В. и 4-В. - конденсацией соответствующих метилпиридинов с параформальдегидом при атм. или повыш. давлении (10-200 МПа) и 50-100 °С с послед. дегидратацией 2- и 4-пиридилэтанолов при перегонке над КОН или нагревании с H2SO4 или Н3РО4; 3-В.-восстановлением 3-ацетилпиридина в присут. оксида Pt или меднохромового кат. до 3-пиридилкарбинола, к-рый затем дегидратируют над А12О3 при 325 °С.

СВОЙСТВА ВИНИЛПИРИДИНОВ
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/9/0/4190.jpeg

* Т. пл. 12°С.

Области применения В.: 2-В - в тонком орг. синтезе для введения в молекулу пиридилэтилъного фрагмента; 4-В. - как экстрагент для РЗЭ; 2-метил-5-В. (мировой объем произ-ва ок. 100 тыс. т/год) - мономер в произ-ве винилпиридиновых каучуков, исходный продукт в синтезе антигистаминного препарата "димебон". Поливинилпиридины -основа нек-рых ионообменных смол и ПАВ, эмульгаторы полимеризации стирола, акрилонитрила; обладают полупроводниковыми св-вами.

Лит.: Колесников Г. С, Синтез винильных производных ароматических и гетероциклических соединений, М., 1960; Артамонов А. А. [и др.], в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 14, М.-Л., 1964, с. 173-298; Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 422-26. П. Б. Терентьев.


1-винил-2-пирролидон В массе Вагнера реакция Вагнера-меервейна перегруппировки Вазелины Вазопрессин Вакуум Вакуумметры Вакуумформование полимеров Валентность Валентные углы Валентных связей метод Валериановые кислоты Валин Валлаха перегруппировка Вальденовское обращение Вальтерилацетат Вальцевание полимеров Ван слайка метод Ван-дер-ваальса уравнение Ван-дер-ваальсово взаимодействие Ван-дер-ваальсовы кристаллы Ван-дер-ваальсовы радиусы Ванадатометрия Ванадаты Ванадий Ванадийорганические соединения Ванадия галогениды Ванадия оксиды Ванилаль Ванилин Вариантность системы Вариационный метод Велера реакция Верапамил Вербенол и вербеной Вердазильные радикалы Вестерберга реакция Весы Ветиверилацетат Ветиверкетон Ветинон Вещества Вещество Взвешивание Взрыв Взрывоопасность Взрывчатые вещества Вибрационная техника Викасол Вильгеродта реакция Вильсмайера реакция Вильямсона синтез Винилазолы Винилацетат Винилацетилен Винилиденфторид Винилиденхлорид Винилиденхлорида сополимеры Виниловые мономеры Виниловые эфиры Виниловый спирт Винилогия Винилпиридиновые каучуки Винилпиридины Винилсульфоновые красители Винилфторид Винилхлорид Винилхлорида сополимеры Винипласт Винные кислоты Вириальное уравнение Вирирование фотографического изображения Висбрекинг Вискоза Вискозиметрия Вискозные волокна Висмут Висмута галогениды Висмута оксиды Висмута сульфиды Висмутолы Висмуторганические соединения Витамин Витамин d Витамин u Витамин в12 Витамин в2 Витамин в3 Витамин в6 Витамин вс Витамин е Витамин к Витамин н Витамин рр Витамин с Витамины Виттига реакция Виц.. Влагомеры и гигрометры Влагопроницаемость Влажность Внедрения реакция Внутреннее вращение молекул Внутренняя энергия Внутрирезонаторная лазерная спектроскопия Вода Водно-угольные суспензии Воднодисперсионные краски Водоподготовка Водоразбавляемые лакокрасочные материалы Водород Водорода пероксид Водородная энергетика Водородный показатель Водородоподобные атомы Водостойкость Водоэмульсионные краски Возбужденные состояния Возгораемость Воздух Воздуха разделение Возмущений теория Волновая функция Волокна природные Волокна химические Волокниты Вольта-потенциал Вольтамперометрия Вольфа перегруппировка Вольфрам Вольфрама галогениды Вольфрама гексафторид Вольфрама карбиды Вольфрама оксиды Вольфрама сплавы Вольфрама сульфиды Вольфраматы Вольфрамовые кислоты Вольфраморганйческие соединения Воля-циглера реакция Воски Воспламенение Воспламенение в пожарном деле Воспламенительные составы Восстановители Восстановительное аминйрование Восстановление Вращательные спектры Вревского законы Всесоюзное химическое общество Вспышки температура Втор.. Второе начало термодинамики Вуда сплав Вудворда реактив Вудворда реакция Вудворда-хофмана правила Вулканизация Вымораживание Выпаривание Вырождение энергетических уровней Высаливание Высокомодульные волокна Высокомолекулярные соединения Высокочастотное титрование Высокоэластическое состояние Высшие жирные кислоты Высшие жирные спирты Выщелачивание Вюрца реакция Вяжущие лекарственные средства Вяжущие материалы Вязкость Вязкотекучее состояние