Словарь научных терминов
Винилацетат

ВИНИЛАЦЕТАТ (виниловый эфир уксусной к-ты) СН3СООСН=СН2, мол. м. 86,09; бесцв. жидкость; т. пл.-100,2 °С, т. кип. 72,7°С; d420 0,9342; nD20 1,3953;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/3/4143.jpeg 0,42 мПа*с (20°С); tкрит 228,9°С, ркрит 2,27 МПа;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/4/4144.jpeg -118 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/5/4145.jpeg 102 кДж/моль;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/6/4146.jpeg 23,95 мм/м (20 °С); хорошо раств. в обычных орг. р-рителях; р-римость в воде 2,0-2,4% по массе при 20 °С, воды в В. - ок. 1% (2% при 50 °С). Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 66°С; 7,3% Н2О), спиртами, углеводородами.

По хим. св-вам В. - типичный виниловый эфир. В р-рах к-т или щелочей гидролизуется с образованием уксусной к-ты и ацетальдегида. Взаимод. с карбоновыми к-тами в присут. солей Hg, образуя новые виниловые эфиры. Полимеризуется под действием света, радикальных инициаторов с образованием поливинилацетата, сополимеризуется с виниловыми мономерами. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации В. ингибируют дифениламином, гидрохиноном, уксуснокислым триэтилбензиламмонием и др. В. присоединяет по двойной связи галогены, НС1 или НВr, Н2, уксусную к-ту, подвергается карбонилированию, вступает в диеновый синтез и др.

В пром-сти В. получают гл. обр. окислительным присоединением уксусной к-ты к этилену в присут. солей Pd:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/7/4147.jpeg

Процесс проводят преим. на стационарном твердом катализаторе (0,1-2,0% Pd, нанесенного на А12О3, SiO2 или др. и модифицированного, напр. CH3COONa, солями Сu) при 170-200 °С и 0,5-1,0 МПа. Объемное соотношение этилен: пары уксусной к-ты: О2 в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена, уксусной к-ты и О2 за проход соотв. 10, 20 и 60-70%. Осн. побочный продукт-СО2; ацетальдегида образуется менее 1%.

Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl2 с СиС12 в уксусной к-те с добавками CH3COONa или LiCl) осуществляют при 110-130 °С и 1-3 МПа. Суммарный выход В. и ацетальдегида ~ 90% в расчете на этилен. Недостаток процесса - высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана).

Не утратил значения также способ синтеза В. из ацетилена и уксусной к-ты в присут. ацетата Zn на активированном угле при 170-220°С. Мольное соотношение ацетилен: уксусная к-та составляет (3-5): 1; выход В. 95-98% по уксусной к-те.

В лаборатории В. синтезируют пропусканием ацетилена в безводную уксусную к-ту в присут. солей Hg. В. - мономер для произ-ва поливинилацетата (св. 80% производимого В.) и сополимеров с винилхлоридом, этиленом и др.

Для В. т. всп. -1,1°С, т. самовоспл. 380°С; КПВ 2,6-13,4%. В. вызывает сильное раздражение и омертвение кожи животных, его пары - ожог роговой оболочки глаз; ПДК 10мг/м3; ЛД50 1,6 г/кг (белые мыши; перорально). Мировое произ-во св. 1,5 млн. т/год (1979).

Лит.: Моисеев И.И.,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/8/4148.jpegКомплексы в жидкофазном окислении олефинов, М., 1970; Гейтс Б., КетцирДж., ШуйтГ, Химия каталитических процессов, пер. с англ., М., 1981, с. 170-74. Ф.А.Чернышкова.


1-винил-2-пирролидон В массе Вагнера реакция Вагнера-меервейна перегруппировки Вазелины Вазопрессин Вакуум Вакуумметры Вакуумформование полимеров Валентность Валентные углы Валентных связей метод Валериановые кислоты Валин Валлаха перегруппировка Вальденовское обращение Вальтерилацетат Вальцевание полимеров Ван слайка метод Ван-дер-ваальса уравнение Ван-дер-ваальсово взаимодействие Ван-дер-ваальсовы кристаллы Ван-дер-ваальсовы радиусы Ванадатометрия Ванадаты Ванадий Ванадийорганические соединения Ванадия галогениды Ванадия оксиды Ванилаль Ванилин Вариантность системы Вариационный метод Велера реакция Верапамил Вербенол и вербеной Вердазильные радикалы Вестерберга реакция Весы Ветиверилацетат Ветиверкетон Ветинон Вещества Вещество Взвешивание Взрыв Взрывоопасность Взрывчатые вещества Вибрационная техника Викасол Вильгеродта реакция Вильсмайера реакция Вильямсона синтез Винилазолы Винилацетат Винилацетилен Винилиденфторид Винилиденхлорид Винилиденхлорида сополимеры Виниловые мономеры Виниловые эфиры Виниловый спирт Винилогия Винилпиридиновые каучуки Винилпиридины Винилсульфоновые красители Винилфторид Винилхлорид Винилхлорида сополимеры Винипласт Винные кислоты Вириальное уравнение Вирирование фотографического изображения Висбрекинг Вискоза Вискозиметрия Вискозные волокна Висмут Висмута галогениды Висмута оксиды Висмута сульфиды Висмутолы Висмуторганические соединения Витамин Витамин d Витамин u Витамин в12 Витамин в2 Витамин в3 Витамин в6 Витамин вс Витамин е Витамин к Витамин н Витамин рр Витамин с Витамины Виттига реакция Виц.. Влагомеры и гигрометры Влагопроницаемость Влажность Внедрения реакция Внутреннее вращение молекул Внутренняя энергия Внутрирезонаторная лазерная спектроскопия Вода Водно-угольные суспензии Воднодисперсионные краски Водоподготовка Водоразбавляемые лакокрасочные материалы Водород Водорода пероксид Водородная энергетика Водородный показатель Водородоподобные атомы Водостойкость Водоэмульсионные краски Возбужденные состояния Возгораемость Воздух Воздуха разделение Возмущений теория Волновая функция Волокна природные Волокна химические Волокниты Вольта-потенциал Вольтамперометрия Вольфа перегруппировка Вольфрам Вольфрама галогениды Вольфрама гексафторид Вольфрама карбиды Вольфрама оксиды Вольфрама сплавы Вольфрама сульфиды Вольфраматы Вольфрамовые кислоты Вольфраморганйческие соединения Воля-циглера реакция Воски Воспламенение Воспламенение в пожарном деле Воспламенительные составы Восстановители Восстановительное аминйрование Восстановление Вращательные спектры Вревского законы Всесоюзное химическое общество Вспышки температура Втор.. Второе начало термодинамики Вуда сплав Вудворда реактив Вудворда реакция Вудворда-хофмана правила Вулканизация Вымораживание Выпаривание Вырождение энергетических уровней Высаливание Высокомодульные волокна Высокомолекулярные соединения Высокочастотное титрование Высокоэластическое состояние Высшие жирные кислоты Высшие жирные спирты Выщелачивание Вюрца реакция Вяжущие лекарственные средства Вяжущие материалы Вязкость Вязкотекучее состояние