Словарь научных терминов
Вильгеродта реакция

ВИЛЬГЕРОДТА РЕАКЦИЯ (р-ция Вильгеродта - Киндлера), превращение алкиларилкетонов в амиды карбоновых к-т при действииhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/7/4127.jpeg полисульфида аммония:

В. р. была распространена также на диалкилкетоны, альдегиды, тиокетоны, производные альдегидов и кетонов (оксимы, имины и т.п.), олефины, ацетилены, спирты, тиолы и др., напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/8/4128.jpeg

Обычно исходное соед. нагревают с водным р-ром желтого полисульфида аммония при ~ 200 °С под давлением. Добавление орг. р-рителя (напр., диоксана, пиридина) позволяет снизить т-ру р-ции до 150-160°С Амиды гидролизуют в соответствующие карбоновые к-ты.

Широко используют модификацию Киндлера - получение тиоамидов нагреванием исходного соед. со смесью S и амина (обычно морфолина) при 130-150°С:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/2/9/4129.jpeg

Выходы арилуксусных к-т из метиларилкетонов обычно составляют 50-80%; удлинение алифатич. цепи и использование чисто алифатич. кетонов, как правило, приводит к снижению выхода. Стирол и фенилацетилен образуют фенилацетамид с выходами соотв. 64 и 80%.

Механизм В. р. окончательно не установлен. Сохранение углеродного скелета доказано с помощью изотопной метки. Возможно, что перенос функц. группы с середины цепи на ее конец связан с рядом последовательных р-ций отщепления и присоединения сероводорода (р-ция 1) либо р-ций тиолирования, изомеризации "дитиоацилоинов" и десульфуризации (2):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/3/0/4130.jpeg

В. р. применяют для получения арилалифатич. карбоновых к-т из доступных алкиларилкетонов, получаемых по р-ции Фриделя - Крафтса. Р-ция открыта К. Вильгеродтом в 1887.

Лит.: Л эй рд Т., в кн.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 795-97; Кулиев А.Б. [и др.]; "Ж. орг. химии", 1982, т. 18, в. 8, с. 1709-11.


1-винил-2-пирролидон В массе Вагнера реакция Вагнера-меервейна перегруппировки Вазелины Вазопрессин Вакуум Вакуумметры Вакуумформование полимеров Валентность Валентные углы Валентных связей метод Валериановые кислоты Валин Валлаха перегруппировка Вальденовское обращение Вальтерилацетат Вальцевание полимеров Ван слайка метод Ван-дер-ваальса уравнение Ван-дер-ваальсово взаимодействие Ван-дер-ваальсовы кристаллы Ван-дер-ваальсовы радиусы Ванадатометрия Ванадаты Ванадий Ванадийорганические соединения Ванадия галогениды Ванадия оксиды Ванилаль Ванилин Вариантность системы Вариационный метод Велера реакция Верапамил Вербенол и вербеной Вердазильные радикалы Вестерберга реакция Весы Ветиверилацетат Ветиверкетон Ветинон Вещества Вещество Взвешивание Взрыв Взрывоопасность Взрывчатые вещества Вибрационная техника Викасол Вильгеродта реакция Вильсмайера реакция Вильямсона синтез Винилазолы Винилацетат Винилацетилен Винилиденфторид Винилиденхлорид Винилиденхлорида сополимеры Виниловые мономеры Виниловые эфиры Виниловый спирт Винилогия Винилпиридиновые каучуки Винилпиридины Винилсульфоновые красители Винилфторид Винилхлорид Винилхлорида сополимеры Винипласт Винные кислоты Вириальное уравнение Вирирование фотографического изображения Висбрекинг Вискоза Вискозиметрия Вискозные волокна Висмут Висмута галогениды Висмута оксиды Висмута сульфиды Висмутолы Висмуторганические соединения Витамин Витамин d Витамин u Витамин в12 Витамин в2 Витамин в3 Витамин в6 Витамин вс Витамин е Витамин к Витамин н Витамин рр Витамин с Витамины Виттига реакция Виц.. Влагомеры и гигрометры Влагопроницаемость Влажность Внедрения реакция Внутреннее вращение молекул Внутренняя энергия Внутрирезонаторная лазерная спектроскопия Вода Водно-угольные суспензии Воднодисперсионные краски Водоподготовка Водоразбавляемые лакокрасочные материалы Водород Водорода пероксид Водородная энергетика Водородный показатель Водородоподобные атомы Водостойкость Водоэмульсионные краски Возбужденные состояния Возгораемость Воздух Воздуха разделение Возмущений теория Волновая функция Волокна природные Волокна химические Волокниты Вольта-потенциал Вольтамперометрия Вольфа перегруппировка Вольфрам Вольфрама галогениды Вольфрама гексафторид Вольфрама карбиды Вольфрама оксиды Вольфрама сплавы Вольфрама сульфиды Вольфраматы Вольфрамовые кислоты Вольфраморганйческие соединения Воля-циглера реакция Воски Воспламенение Воспламенение в пожарном деле Воспламенительные составы Восстановители Восстановительное аминйрование Восстановление Вращательные спектры Вревского законы Всесоюзное химическое общество Вспышки температура Втор.. Второе начало термодинамики Вуда сплав Вудворда реактив Вудворда реакция Вудворда-хофмана правила Вулканизация Вымораживание Выпаривание Вырождение энергетических уровней Высаливание Высокомодульные волокна Высокомолекулярные соединения Высокочастотное титрование Высокоэластическое состояние Высшие жирные кислоты Высшие жирные спирты Выщелачивание Вюрца реакция Вяжущие лекарственные средства Вяжущие материалы Вязкость Вязкотекучее состояние