Словарь научных терминов
Бухерера реакции

БУХЕРЕРА РЕАКЦИИ. 1) Замещение группы ОН на NH2 в ароматич. соед. (гл. обр. в нафтолах) действием NH3 и водных р-ров гидросульфитов при 90-180°С (наз. также р-цией Бухерера-Лепти), напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/8/3888.jpeg

Р-ция обратима: при нагр. нафтиламинов с гидросульфитами образуются нафтолы. В р-цию вступают только соед., способные к кето-енольной таутомерии, в т. ч. производные гидрохинона и резорцина.

У производных хинолина и изохинолина обмениваются группы ОН (или NH2), находящиеся только в бензольном кольце. Использование в р-ции с нафтолами сульфита гидразина позволяет получать нафтилгидразины. В более жестких условиях гидроксил м. б. замещен на алкиламино-или диалкиламиногруппы. Особенно реакционноспособны 1-гидроксинафталин-4-сульфокислоты; нафтолы с группами СООН или SO3H в орто- и мета-положениях в р-цию не вступают. Влияние этих заместителей используют для селективного замещения только одной из групп в диамино-или дигидооксинафталинах, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/9/3889.jpeg

Р-цию применяют в синтезе красителей. Впервые р-ция описана Р. Лепти в 1903 и развита как синтетич. метод Г. Бухерером в 1904.

Лит.: Дрейк Н., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М, 1948, с. 133-62; Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 4 изд., 1955, с. 405.

2) Синтез бензокарбазолов взаимод. нафтолов с фенилгидразином и NaHSO3:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/0/3890.jpeg

Изhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/1/3891.jpegнафтолов первоначально образуется аддукт (I), изhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/2/3892.jpeg нафтолов - сразу соед. типа (II), причем в первом случае образуется 1,2-, во втором - 3,4-бензокарбазолы. Вместо нафтолов м. б. использованы нафтиламины. Аналогично фенилгидразину реагируют н-толил-,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/3/3893.jpegиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/4/3894.jpegнафтилгидразины, а также N,N-дизамещенные гидразины. Р-ция открыта Г. Бухерером в 1908.

3) Получение 5-замещенных гидантоинов последовательной обработкой альдегидов или кетонов синильной к-той и (NH4)2CO3 (этот синтез наз. также р-цией Бухерера-Бергса):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/5/3895.jpeg

Кетоны реагируют быстрее альдегидов, вместо к-рых удобно использовать их гидросульфитные производные. Вместо HCN можно применять NaCN или KCN. Взаимод. кетонов илиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/6/3896.jpegаминонитрилов с CS2 получают 2,4-дитиотидантоины. Р-цию применяют для идентификации карбонильных соед., а также для синтезаhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/7/3897.jpegаминокислот (гидролизом гидантоинов).

Р-ция открыта Г. Бергсом в 1929 и позднее подробно изучалась Г. Бухерером.

Лит.: Chubb F. [а.о.], "J. of Org. Clicm.", 1980, v. 45, № 12, p. 2315-20; SacripanteG., Edward J., "Canad. J. Chcm.", 1982, v. 60, № 15, p. 1982-87. Д.И. Махонькое.


"бутилксантогенат" 1,3-бензодиоксол 1,3-бутадиен 1,4-бензодиазепин 4-трет-бутилциклогексилацетат N-бензоил-n-фенилгидроксиламин S-бензилтиуронийхлорид Байера-виллигера реакция Бактериальные удобрения Бактериородопсин Бактерициды Балата Баллиститы Бальзамы Барбамил Барбитуровая кислота Барботирование Барбье-виланда реакция Барий Барит Бария гидроксид Бария карбонат Бария нитрат Бария оксид Бария сульфат Бария титанат Бария фторид Бария хлорид Барта реакция Бартона правила Бартона реакция Батохромный сдвиг Безградиентный реактор Безотходные производства Безызлучательные переходы Бейльштейна проба Бекмана перегруппировка Белая сажа Белки Белки-переносчики Белоусова - жаботинского реакция Белые масла Бензальдегид Бензальхлорид Бензамид Бензанилид Бензантрон Бензидин Бензидиновая перегруппировка Бензизоксазол Бензизотиазол Бензил Бензиламин Бензиловая перегруппировка Бензилхлорид Бензилцианид Бензимидазол Бензины Бензины-растворители Бензйловый спирт Бензо- и маслостойкость Бензо-2,1,3-селенадиазол Бензо-2,1,3-тиадиазол Бензогексоний Бензоилацетон Бензоилпероксид Бензоилуксусный эфир Бензоилфторид Бензоилхлорид Бензоин Бензоиновая конденсация Бензойная кислота Бензойная смола Бензоксазол Бензол Бензолполикарбоновые кислоты Бензолсульфамиды Бензолсульфокислоты Бензолсульфохлориды Бензонитрил Бензопираны Бензопирены Бензопиридазины Бензопирилия соли Бензоптеридины Бензотиазол Бензотиофены Бензотриазол Бензотрифторид Бензотрихлорид Бензофенон Бензофураны Бензохиноны Берберин Бергамилат Бергаптен Бериллий Бериллийорганические соединения Бериллия оксид Бериллия фторид Берклий Бесстружковый анализ Бетаины Бетон Бизаболен Бикомпонентные нити Бикукулин Бимолекулярные реакции Биокоррозия Биологические методы анализа Бионеорганическая химия Биоорганическая химия Биополимеры Биосинтез Биосфера Биотехнология Биотин Биофлавоноиды Биохимия Биоциды Биоэлектрохимия Биоэнергетика Бирадикалы Бисфенол Битуминозные пески Битумные лаки Битумные материалы Битумы Битумы нефтяные Битумы твердых горючих ископаемых Биурет Биуретовая реакция Бифенил Бишлера реакция Бишлера-напиральского реакция Благородные газы Благородные металлы Блеомицины Блоксополимеры Блочная полимеризация Бобровая струя Бойля-мариотта закон Болотный газ Больцмана постоянная Бона-шмидта реакция Бор Бора карбиды Бора нитрид Бора оксиды Бора трифторид Бора трихлорид Боразол Бораты неорганические Бораты органические Бориды Борнеолы Борные кислоты Борные руды Борные удобрения Бороводороды Боровский радиус Борогидриды металлов Бородина - хунсдиккера реакция Боропластики Борорганические полимеры Борорганические соединения Ботулинические токсины Брауна правило селективности Брауна реакция Брауна-уокера реакция Бредта правило Бризантные взрывчатые вещества Брожение Бром Броматометрия Броматы Бромбензилцианид Бромбензолы Бромирование Бромное число Бромпирогалловый красный Бромстирол Бронзы Бронзы оксидные Бруцин Брюстера метод Брёнстеда уравнение Буво-блана восстановление Букарбан Бульвален Бумага Бумага синтетическая Бумажная хроматография Бура Бурые угли Бутадиен-нитрильные каучуки Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиеновые каучуки Бутадион Бутанолы Бутаны Бутены Бутилакрилаты Бутиламины Бутилацетаты Бутиленгликоли Бутилены Бутилкаучук Бутиллитий Бутилметакрилаты Бутиловые спирты Бутиндиолы Бутиролактон Бутлерова реакция Буферный раствор Буфотенин Бухерера реакции Бухнера - курциуса - шлоттербека реакция Бытовая химия Бэмфорда-стивенса реакция Бёрча реакция Трет-бутилгидропероксид Трет-бутилпероксид