Словарь научных терминов
Бутиламины
БУТИЛАМИНЫ C4H9NRR'. В статье рассмотрены первичные, вторичные и третичные амины, содержащие только бутильные остатки (см. табл.). Бесцв. жидкости с аммиачным запахом. Первичные Б. (R = R' = Н) смешиваются с водой в любом соотношении, вторичные (R = C4H9, R' = = Н) плохо раств. в воде, третичные (R = R' = С4Н9) практически не растворяются. Б. смешиваются со спиртом, эфиром, бензолом. По хим. св-вам Б.-типичные алифатич. амины.

В ряду н-, изо-, втор-, трет-Б. возрастает объем алкильных групп, вследствие чего из-за стерич. затруднений три-изо-Б. получается с трудом, три-втор-Б. и три-трет-Б. неизвестны. Нуклеофильность трет-Б. из-за большого объема алкильной группы понижена, для ди-трет-Б. нуклеоф. р-ции вообще не характерны, хотя он обладает высокой основностью. Отсутствие атомов Н вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/2/1/3821.jpegположении к группе NH2 определяет и нек-рые особенности р-ций трет-Б. и ди-трет-Б.

СВОЙСТВА БУТИЛАМИНОВ
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/2/2/3822.jpeg

Трибутиламин - эффективный акцептор к-т; сам не вступает в р-цию кватернизации. В его присут. удается провести быстро и в мягких условиях прямую исчерпывающую кватернизацию первичных и вторичных аминов, ди- и полиаминов и даже полимерных аминов, напр. полиэтиленимина. н-Б. и изо-Б. обнаружены в тканях организма человека.

В пром-сти Б. (кроме трет-Б.)получают аминированием спиртов аммиаком в присут. Н2 и катализаторов (напр., Ni на Сr2О3 или А12О3) при 160-220°С и повышенном давлении:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/2/3/3823.jpeg

С увеличением молярного соотношения NH3: спирт выход первичных Б. возрастает. Вместо спиртов можно использовать альдегиды или кетоны; в этих случаях р-ция сильно экзотермична.

Препаративно н-Б., изо-Б., втор-Б. получают взаимод. бутилгалогенидов с NH3, первичными или вторичными аминами. Последовательно образуются моно-, ди- и трибутиламины, а также соли четвертичных аммониевых соединений [(С4Н9)4http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/2/4/3824.jpeg]Наl-. С возрастанием степени разветвленности бутильного радикала увеличивается выход побочных олефинов: (СН3)3СНа1 + NН3 -> (СН3)2С=СН2 + NH4Hal.

В пром-сти и лаборатории трет-Б. получают кислотным или щелочным гидролизом N-трет-бутиламидов, обычно N-трет-бутилформамида, синтезируемого из трет-бутанола: (СН3)3СОН + HCNhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/2/5/3825.jpeg HCONHC(CH3)3

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/2/6/3826.jpeg (CH3)3CNH2 + HCOONa

Препаративно трет-Б. получают также щелочным гидролизом N-трет-бутил- и N,N'-ди-трет-бутилмочевин. Б. применяют в произ-ве эмульгаторов, экстрагентов, ингибиторов коррозии, лек. в-в, ускорителей вулканизации и антиоксидантов для резин, пестицидов и др. Б. раздражают кожу и слизистые оболочки.

Лит.: Гембицкий П. А. [и др.], в сб.: Исследования в области химии полиэтиленимина и его применение в промышленности, М., 1974, с. 9-14; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 11-91; Sommeг К. J., Lipp Н. I., Jakson L. L., "J. Org. Chem.", 1971, v. 36, N 6, p. 824; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 275-83. B.A. Бобылев.


"бутилксантогенат" 1,3-бензодиоксол 1,3-бутадиен 1,4-бензодиазепин 4-трет-бутилциклогексилацетат N-бензоил-n-фенилгидроксиламин S-бензилтиуронийхлорид Байера-виллигера реакция Бактериальные удобрения Бактериородопсин Бактерициды Балата Баллиститы Бальзамы Барбамил Барбитуровая кислота Барботирование Барбье-виланда реакция Барий Барит Бария гидроксид Бария карбонат Бария нитрат Бария оксид Бария сульфат Бария титанат Бария фторид Бария хлорид Барта реакция Бартона правила Бартона реакция Батохромный сдвиг Безградиентный реактор Безотходные производства Безызлучательные переходы Бейльштейна проба Бекмана перегруппировка Белая сажа Белки Белки-переносчики Белоусова - жаботинского реакция Белые масла Бензальдегид Бензальхлорид Бензамид Бензанилид Бензантрон Бензидин Бензидиновая перегруппировка Бензизоксазол Бензизотиазол Бензил Бензиламин Бензиловая перегруппировка Бензилхлорид Бензилцианид Бензимидазол Бензины Бензины-растворители Бензйловый спирт Бензо- и маслостойкость Бензо-2,1,3-селенадиазол Бензо-2,1,3-тиадиазол Бензогексоний Бензоилацетон Бензоилпероксид Бензоилуксусный эфир Бензоилфторид Бензоилхлорид Бензоин Бензоиновая конденсация Бензойная кислота Бензойная смола Бензоксазол Бензол Бензолполикарбоновые кислоты Бензолсульфамиды Бензолсульфокислоты Бензолсульфохлориды Бензонитрил Бензопираны Бензопирены Бензопиридазины Бензопирилия соли Бензоптеридины Бензотиазол Бензотиофены Бензотриазол Бензотрифторид Бензотрихлорид Бензофенон Бензофураны Бензохиноны Берберин Бергамилат Бергаптен Бериллий Бериллийорганические соединения Бериллия оксид Бериллия фторид Берклий Бесстружковый анализ Бетаины Бетон Бизаболен Бикомпонентные нити Бикукулин Бимолекулярные реакции Биокоррозия Биологические методы анализа Бионеорганическая химия Биоорганическая химия Биополимеры Биосинтез Биосфера Биотехнология Биотин Биофлавоноиды Биохимия Биоциды Биоэлектрохимия Биоэнергетика Бирадикалы Бисфенол Битуминозные пески Битумные лаки Битумные материалы Битумы Битумы нефтяные Битумы твердых горючих ископаемых Биурет Биуретовая реакция Бифенил Бишлера реакция Бишлера-напиральского реакция Благородные газы Благородные металлы Блеомицины Блоксополимеры Блочная полимеризация Бобровая струя Бойля-мариотта закон Болотный газ Больцмана постоянная Бона-шмидта реакция Бор Бора карбиды Бора нитрид Бора оксиды Бора трифторид Бора трихлорид Боразол Бораты неорганические Бораты органические Бориды Борнеолы Борные кислоты Борные руды Борные удобрения Бороводороды Боровский радиус Борогидриды металлов Бородина - хунсдиккера реакция Боропластики Борорганические полимеры Борорганические соединения Ботулинические токсины Брауна правило селективности Брауна реакция Брауна-уокера реакция Бредта правило Бризантные взрывчатые вещества Брожение Бром Броматометрия Броматы Бромбензилцианид Бромбензолы Бромирование Бромное число Бромпирогалловый красный Бромстирол Бронзы Бронзы оксидные Бруцин Брюстера метод Брёнстеда уравнение Буво-блана восстановление Букарбан Бульвален Бумага Бумага синтетическая Бумажная хроматография Бура Бурые угли Бутадиен-нитрильные каучуки Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиеновые каучуки Бутадион Бутанолы Бутаны Бутены Бутилакрилаты Бутиламины Бутилацетаты Бутиленгликоли Бутилены Бутилкаучук Бутиллитий Бутилметакрилаты Бутиловые спирты Бутиндиолы Бутиролактон Бутлерова реакция Буферный раствор Буфотенин Бухерера реакции Бухнера - курциуса - шлоттербека реакция Бытовая химия Бэмфорда-стивенса реакция Бёрча реакция Трет-бутилгидропероксид Трет-бутилпероксид