Словарь научных терминов
Борорганические соединения

БОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат атом В, связанный с орг. остатком. Включают: органобораны RnBX3-n(n = 1-3); нейтральные комплексы RnX3-nB*L (и = 1-3); органобораты M[RnBX4_n] (n = 1-4); борониевые соли [R(X)BL2]Y, где Х-Н, Hal, ОН, OR', SeR', NH2, NR2, NHNHR', SO4 и т.д., М - катион металла, NH4 или др., L - эфир, амин, сульфид, фосфин и др., Y - анион. К Б. с. также относят соед., содержащие В в цикле (борацикланы), внутрикомплексные соед. и органокарбораны (см. Карбораны). Синтезированы диборные [напр., R2B—BR2, R2BNHNHBR2, C6H4(BR2)2] и полиборные соединения. Во всех этих в-вах координационное число бора 3 или 4. Наиб. изучены алкил-, ци-клоалкил-, арил-, алкенил- и аллилбораны, а также борацикланы.

В органоборанах атом В и три связанных с ним атома лежат в одной плоскости, а вакантная 2р-орбиталь перпендикулярна к ней; углы RBX близки к 120° (исключение-1-бораадамантан). Трифенил-, три(1-нафтил)-, тримезитилборан и их гомологи в твердом состоянии и в р-рах при низких т-рах имеют конформацию трехлопастного пропеллера. Производные четырехкоординированного В имеют строение правильного или искаженного тетраэдра.

Большинство органоборанов мономерны; нек-рые ассоциированы за счет межмол. координации [как, напр., в (R2BONH2)2], трехцентровых двухэлектронных [напр., в (R2BH2)2] или водородных связей.

Молекулы бороксолов (RBO)3, боразолов (RBNR')3 и сосд. типа (RBS)3 представляют собой шестичленные циклы.

Органобораны - к-ты Льюиса; с основаниями (NH3, R'M, R'OM) дают комплексные соед., напр. (C2H5)3B*NH3, и органобораты, напр. М [R3BChttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/1/3611.jpegCR'], M [R3BCN]. Комплексообразование с аминами используется для количеств. оценки стерич. напряжений.

При изучении Б. с. широко применяется спектроскопия ЯМР 11В, поскольку величины хим. сдвигов 11В определяются строением и числом заместителей при атоме В. Связь В—С ковалентная, слабополярная. Органобораны RBX2 не способны диссоциировать с образованием карбаннонов (в отличие от солей последних).

Длина связи В—С уменьшается в ряду В—Сsp3 > В—Csp2 > В—С, а также при уменьшении координационного числа бора. Напр., длины связей В—С (нм) составляют: для (СН3)3В 0,15783, для (CH3)2BF 0,155, для (С6Н5)3В 0,152, для НСhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/2/3612.jpegCBF2 0,1513; для (CH3)3B*N(CH3)3 0,165, для (С6Н5)4В- 0,164-0,169.

Энергия (Е)связи В—С в триалкилборанах (342-368 кДж/моль) близка к энергии связи С—С в алканах (355-368 кДж/моль). Связи В—Сsр2 прочнее связей В—Csp3. Напр., в (СН3)3В Е = 363 кДж/моль, в CH3BF2 400 кДж/моль, в (С6Н5)2ВВг 460 кДж/моль.

По хим. св-вам Б. с. отличаются от орг. соед. Li, Mg, Al и др. металлов. Так, алкил- и арилбораны не реагируют с СО2, орг. галогенидами, эпоксидами, производными карбоновых к-т и т.д. Триалкилбораны, трициклоалкилбораны и алифатич. борацикланы не расщепляются водой, спиртами, аминами, кетонами и сложными эфирами, р-рами неорг. к-т и щелочей до 100-130°С. Это позволяет проводить многие р-ции Б. с. в водных и спиртовых р-рах. Однако в гидридах (R2BH)2 и (RBH2)2 связи В—Н легко расщепляются водой и спиртами.

Низшие члены рядов R3B, R2BX, а также борацикланы самовоспламеняются на воздухе (по зеленому цвету пламени судят о наличии В в соед.). Четырехкоординационные соед. В, как правило, устойчивы на воздухе.

Триарилбораны с Na или его амальгамой дают ярко-окрашенные анион-радикалыhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/3/3613.jpeg илиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/4/3614.jpeg ; R2BHal(R=Alk, Ar) с К или Na-радикалы R2B, к-рые стабилизируются основаниями, напр. пиридином.

Б. с. легко окисляются Н2О2 в щелочной среде, СrO3, КМnО4 и др. При гидролизе или ацидолизе органоборановhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/5/3615.jpeg всегда образуются RH иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/6/3616.jpeg (илиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/7/3617.jpeg); р-ции экзотермичны, т.к. связь В—О очень прочна.

В большинстве Б. с. борсодержащую группу можно заменить практически на любую функц. группу, Н, D, металл, орг. остаток и т.д., напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/8/3618.jpeg

Разработаны также способы наращивания углеродной цепи при атоме бора на любое число атомов С с одновременным введением функц. группы. Органобораны электрофильны, а органобораты нуклеофильны. Первая стадия большинства р-ций органоборанов - образование комплексов типа R3B*L или боратов

Р-цииhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/1/9/3619.jpegБ.с. можно разделить на след. типы:

1. Обмен функц. групп при атоме В, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/0/3620.jpeghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/1/3621.jpeg

2. Электрофильное деборирование, включает протолиз, галодеборирование арилборанов, взаимод. с солями нек-рых металлов и обменные р-ции.

Протолиз Б.с. реагентами НХ (Н2О, ROH, RCOOH,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/2/3622.jpeg дикетоны, R2NH и др.) широко используется для получения разл. типов Б. с., защиты и определения ОН- и NH2-групп, обезвоживания кристаллогидратов, в акваметрии. Протолиз - промежут. стадия разл. р-ций, в частности "цис-гидрирования" ацетиленов, олефинов и др. непредельных соед.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/3/3623.jpeg

Триалкилбораны и алифатич. борацикланы реагируют с Н2О, ROH, R2NH,. H2S, щелочами и неорг. к-тами при 150-200 °С с разрывом одной связи В—С; при этом образуются R2BX, RH, H2 и олефин.

В присут. каталитич. кол-в меркаптанов (и следов О2) или (СН3)3ССООН т-ра р-ции м. б. снижена до 20-70°С Многие Б. с. расщепляются карбоновыми к-тами с образованием углеводородов (при этом конфигурация атома С вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/4/3624.jpegположении не меняется): R3B + R'COOH -> 3RH.

Алкинилбораны расщепляются водой и спиртами при 0°С, арил- и винилбораны - водой, спиртами и карбоновыми к-тами при 20-80°С (исключение - тримезитилборан), напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/5/3625.jpeg

Протолиз бензил- и аллилборанов осуществляется с перегруппировкой:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/6/3626.jpeg

Арилбораны взаимод. с галогенами с образованием арилгалогенидов.

Типичные р-ции электроф. замещения - переметаллирование, используются для получения металлоорганич. соед., напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/7/3627.jpeg

Только с использованием соответствующих Б. с. получены органические производные Ag и Си, напр. 1-(2-хлорферроценил)серебро, циклопентадиенилмарганецтрикарбонилмедь.

Обменные р-ции органоборанов (диспропорционирование и симметризация) катализируются соед., содержащими группу В—Н, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/8/3628.jpeg

Присоединение к кратным связям не характерно для Б. с. Известно лишь неск. примеров таких р-ций, напр. присоединение трибензилборана к алкоксиацетиленам (протекает с перегруппировкой):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/9/3629.jpeg

При р-циях Alk3B с циклопропенами и бициклобутаном образуются непредельные Б.с.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/0/3630.jpeg

3. 1,2-Анионотропные перегруппировки приводят к образованию новых связей С—С, С—О, С—S, С—N и т.д.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/1/3631.jpeg

Во всех случаях сохраняется конфигурация R.

К этому типу р-ций относится взаимодействие органоборанов с аминоксидами, алкилсульфенилгалогенидами, илидами, Н2О2, диазосоединениями, а также перегруппировки органоборанов, содержащих электроотрицательные группы у атома С вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/2/3632.jpegположении к В, под действием нуклеофилов (R"OH, R"NH2) или электрофилов (А1С13, ZnCl2):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/3/3633.jpeg

При взаимод. органоборанов R3B и борацикланов с СО (карбонилирование) мигрируют в зависимости от т-ры одна, две или три группы R:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/4/3634.jpeg

Карбонилирование применяется для синтеза спиртов, альдегидов, карбоновых к-т, в т.ч. прир. в-в, напр. ювабиона, а также циклич. и каркасных соед., напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/5/3635.jpeg

Мн. органобораты устойчивы в обычных условиях, но перегруппировываются под действием электроф. реагентов Е—У по схеме:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/6/3636.jpeg

где МСhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/7/3637.jpegХ = МСhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/8/3638.jpegCR', MChttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/9/3639.jpegN, MCH=CR2', MAr; М = = Li, Na, К; Е—Y = НС1, СH3I, (CH3)2SO4, (C2H5)3OBF4, CH2=CHCH2Br, CH3COC1 и др.

Примеры - получение замещенных кетонов и дизамещенных ацетиленов, диалкилирование ароматических соед.,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/0/3640.jpeg алкилирование тиофена, N-метилиндолов и фурана, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/1/3641.jpeg

Р-ция R3B с изонитрилами приводит к 2,5-диборадигидропиразинам (при 150°С), к-рые при нагр. до 200°С (или в присут. протонных р-рителей) изомеризуются в 2,5-диборапиперазины, что применяется для получения кетонов и третичных спиртов.

Триорганоцианобораты [R3BCN]-Na+, образующиеся при взаимодействии R3B и NaCN в воде или диглиме, устойчивы в обычных условиях, но перегруппировываются под действием HCN, (CF3CO)2O и С6Н5СОС1. Из образующихся при этом 1-окса-4-аза-2-борациклоент-4-енов получают амины, кетоны или третичные спирты:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/2/3642.jpeghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/3/3643.jpeg

4. Радикальные р-ции, первая стадия к-рых - гомолитич. разрыв связи В—С Включают: автоокисление (применяется в синтезе пероксидов, спиртов, гидропероксидов, полимеров); сдваивание радикалов под действием солей Ag, Cu, Au, Pt, Pd (при получении углеводородов и их производных, металлоорганич. соед.); инициируемое О2, УФ-излучением или пероксидами 1,4-присоединение R3B кhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/4/3644.jpeg непредельным альдегидам и кетонам; деалкилирование триалкилборанов меркаптанами, диалкилдисульфидами; алкилирование нек-рых олефинов, ароматич. и гетероциклич. соед.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/5/3645.jpeg

Эфиры акриловой и метакриловой к-т, их нитрилы и др. мономеры полимеризуются под действием органоборанов и следов О2 по цепному радикальному механизму.

5. Р-ции с участиемhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/6/3646.jpegН иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/7/3647.jpegН, т.е. атомов Н соотв. вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/8/3648.jpegилиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/9/3649.jpegположении к атому В. При галогенировании алкилборанов замещается атомhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/0/3650.jpegН и образуютсяhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/1/3651.jpeg галогеналкилбораны. Последние расщепляются выделившимся HHal, давая RHal, а под действием Н2О, аминов или А1На13 перегруппировываются с образованием новой связи С—С, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/2/3652.jpeg

Отщеплениеhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/3/3653.jpegН в виде гидрид-иона - основная стадия р-ций органоборатов с галогенсодержащими орг. соед. (С6Н5СН2С1, RCOC1 и др.):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/4/3654.jpeg

Р-ции алкил- и циклоалкилборанов с участиемhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/5/3655.jpegН: переалкилирование высшими олефинами, диенами, ацетиленами, восстановление нитрилов, ароматич. альдегидов и т.д., напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/6/3656.jpeghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/7/3657.jpeg

Отрывhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/8/3658.jpeg лежит в основе синтеза олефинов из нек-рых органоборатов:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/5/9/3659.jpeg

Б. с., содержащие электроотрицат. группы X (Hal, OR, SR) вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/0/3660.jpeg илиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/1/3661.jpegположениях к атому В, легко претерпевают элиминирование:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/2/3662.jpeg

6. Термич. изомеризация, т.е. миграция В в конец углеродной цепи - уникальное св-во алкил- и циклоалкилборанов:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/3/3663.jpeg

(Кат. - соед., содержащие группу В—Н.) Эта р-ция используется для изомеризации неконцевых олефинов вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/4/3664.jpegолефины, метилцикленов в метиленцикланы, для синтеза первичных спиртов и т.п., напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/5/3665.jpeg

7. Преобразование заместителей при атоме В, т.е. их гидрирование, галогенирование, нитрование, циклизация и др. Один из примеров - циклизация бензоиламиномегилборной к-ты:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/6/3666.jpeg

Бромированием, нитрованием, окислением и т.д. фенил-и толилборной к-т синтезированы многочисл. функциональные производные фенилборной к-ты. Группы В(ОН)2 и ВС12 ориентируют замещение в бензольном кольце в мета-положение, напр. для В(ОН)2 константыhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/7/3667.jpegиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/8/3668.jpeg заместителя соотв. -0,01 и +0,013.

Наиб. распространенные способы получения Б.с.: 1. Переметаллирование - действие орг. соед. Li, Na, Mg, А1 и др. металлов (М) на ВХ3, RBX2, R2BX (X = Н, Hal, OR', SR', NR'), напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/6/9/3669.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/0/3670.jpeg

2. Окислит-восстановит. р-ция ВНа13 с АгН или Arl:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/1/3671.jpeg

3. Гидроборирование, а также аллил-, карбо-, тио- или галоборирование олефинов, диенов, ацетиленов, алленов и циклопропанов:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/2/3672.jpeg

Гидроборирование-цис-присоединение в-в, содержащих группу ВН, к кратной связи. Гидроборирующими агентами служат диборан (в эфирах), комплексы борана с ТГФ, аминами, диметилсульфидом, а также получаемые из Н3В*ТГФ дициклогексилборан, бис-(1,2-диметилпропил)боран (так наз. дисиамилборан), 1,1,2-триметилпропилборан (тексилборан), катехолборан (ф-ла I); 9-борабицикло-[З.З.Пнонан (9-ББН; II), а также диизопинокам-феилооран(III)-один из широко распространенных хиральных реагентов в орг. химии.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/3/3673.jpeg

4. Обменные р-ции, катализируемые соед., содержащими группу В—Н, напр.: R3B + BX3 -> R2BX+ RBX2, где X = Hal, OR', SR', NR2 и др.

5. Переалкилирование триалкилборанов высшими олефинами, ацетиленами или диенами (при 150-200°С):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/4/3674.jpeg

6. Пиролиз алкил- или арилборанов, Триалкилбораны, имеющие хотя бы в одном из заместителей больше трех атомов С, при 200-300 °С превращаются в борацикланы (с промежуточным образованием диалкилборанов и соответствующих олефинов), напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/5/3675.jpeg

7. Диборирование олефинов, ацетиленов, циклопропанов и ароматич. соед. производными диборана, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/6/3676.jpeg

8. Деалкилирование или деарилирование оргатюборанов, напр. при их взаимод. с галогенами и неорг. к-тами (см. выше).

Б. с. широко применяются в орг. синтезе. Органобораны алкилируют, арилируют и винилируют галоформы, тио-соед. иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/7/3677.jpegгалогенкарбонильные соед. в присут. оснований, генерирующих карбанион. Последний реагирует с органобораном с образованиемhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/8/3678.jpegгалоген- илиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/9/3679.jpegтиоалкилсодержащего Б. с., претерпевающего 1,2-анионотропную перегруппировку:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/8/0/3680.jpeg

Эти р-ции применяются в синтезе вторичных и третичных спиртов, альдегидов и кетонов.

Эфирыhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/8/1/3681.jpegгалогенуксусной к-ты иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/8/2/3682.jpegбромметилсульфонильные эфиры алкилируются и арилируются в присут. (СН3)3СОК,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/8/3/3683.jpegгалогеннитрилы - в присут. 2,6-ди-трет-бутилфенолята К:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/8/4/3684.jpeg

Используются также органобораты меди Cu[R3BCH3] и комплексы RCu*BF3, в частности, дляhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/8/5/3685.jpegалкилированияhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/8/6/3686.jpeg непредельных альдегидов и кетонов, производных акриловой и пропиоловой (ацетиленкарбоновой) к-т.

В ряде случаев R3B (R-Alk, циклоалкил) применяются для повышения селективности р-ций, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/8/7/3687.jpeg

Производные диборана (R2BH)2, (RBH2)2, их комплексы R2BH*L, RBH2*L [где R-Alk, Ar, OR', SR', Hal; L-диэтиловый эфир, ТГФ, (CH3)2S, R3N, пиридин и др.], а также органогидробораты M[R3BH] (R = Н, Alk, C6H5, мезитил;

К2В - борациклоалкил; К3В - борафеналил и др.) - селективные восстановители функциональных групп и кратных связей. Соединения типаhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/8/8/3688.jpeg (обозначается N2226B2226) - апроточные высокополярные р-рители.

Применяют Б. с. также для получения бороводородов и карборанов; как добавки к моторным и реактивным топливам, смазочным маслам и красителям; как катализаторы и сокатализаторы полимеризации непредельных соед. и окисления углеводородов; антиоксиданты, бактерициды, фунгициды; реагенты в хим. анализе, напр. калигност NaB(C6H5)4 и цезигност Na[(С6Н5)3ВСК] - для определения и выделения К+ , Rb+ , Cs+ , NH4+, аминов и антибиотиков; флавогност (С6Н5)2ВОСН2СН22 - для определения, идентификации и характеристики флавонов и выделения антибиотиков. Некоторые Б. с. используют в медицине, в частности для нейтронной терапии раковых опухолей.

Лит.: Михайлов Б. М., Бубнов Ю. Н., Борорганические соединения в органическом синтезе, М., 1977; Пел тер А., Смит К., в кн.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 6, ч. 14, М., 1984, с. 233-537; KliegelW., Вог in Biologic, Medizin und Pharmazic, B.-[u. a.], 1980. Ю. Н. Бубнов.


"бутилксантогенат" 1,3-бензодиоксол 1,3-бутадиен 1,4-бензодиазепин 4-трет-бутилциклогексилацетат N-бензоил-n-фенилгидроксиламин S-бензилтиуронийхлорид Байера-виллигера реакция Бактериальные удобрения Бактериородопсин Бактерициды Балата Баллиститы Бальзамы Барбамил Барбитуровая кислота Барботирование Барбье-виланда реакция Барий Барит Бария гидроксид Бария карбонат Бария нитрат Бария оксид Бария сульфат Бария титанат Бария фторид Бария хлорид Барта реакция Бартона правила Бартона реакция Батохромный сдвиг Безградиентный реактор Безотходные производства Безызлучательные переходы Бейльштейна проба Бекмана перегруппировка Белая сажа Белки Белки-переносчики Белоусова - жаботинского реакция Белые масла Бензальдегид Бензальхлорид Бензамид Бензанилид Бензантрон Бензидин Бензидиновая перегруппировка Бензизоксазол Бензизотиазол Бензил Бензиламин Бензиловая перегруппировка Бензилхлорид Бензилцианид Бензимидазол Бензины Бензины-растворители Бензйловый спирт Бензо- и маслостойкость Бензо-2,1,3-селенадиазол Бензо-2,1,3-тиадиазол Бензогексоний Бензоилацетон Бензоилпероксид Бензоилуксусный эфир Бензоилфторид Бензоилхлорид Бензоин Бензоиновая конденсация Бензойная кислота Бензойная смола Бензоксазол Бензол Бензолполикарбоновые кислоты Бензолсульфамиды Бензолсульфокислоты Бензолсульфохлориды Бензонитрил Бензопираны Бензопирены Бензопиридазины Бензопирилия соли Бензоптеридины Бензотиазол Бензотиофены Бензотриазол Бензотрифторид Бензотрихлорид Бензофенон Бензофураны Бензохиноны Берберин Бергамилат Бергаптен Бериллий Бериллийорганические соединения Бериллия оксид Бериллия фторид Берклий Бесстружковый анализ Бетаины Бетон Бизаболен Бикомпонентные нити Бикукулин Бимолекулярные реакции Биокоррозия Биологические методы анализа Бионеорганическая химия Биоорганическая химия Биополимеры Биосинтез Биосфера Биотехнология Биотин Биофлавоноиды Биохимия Биоциды Биоэлектрохимия Биоэнергетика Бирадикалы Бисфенол Битуминозные пески Битумные лаки Битумные материалы Битумы Битумы нефтяные Битумы твердых горючих ископаемых Биурет Биуретовая реакция Бифенил Бишлера реакция Бишлера-напиральского реакция Благородные газы Благородные металлы Блеомицины Блоксополимеры Блочная полимеризация Бобровая струя Бойля-мариотта закон Болотный газ Больцмана постоянная Бона-шмидта реакция Бор Бора карбиды Бора нитрид Бора оксиды Бора трифторид Бора трихлорид Боразол Бораты неорганические Бораты органические Бориды Борнеолы Борные кислоты Борные руды Борные удобрения Бороводороды Боровский радиус Борогидриды металлов Бородина - хунсдиккера реакция Боропластики Борорганические полимеры Борорганические соединения Ботулинические токсины Брауна правило селективности Брауна реакция Брауна-уокера реакция Бредта правило Бризантные взрывчатые вещества Брожение Бром Броматометрия Броматы Бромбензилцианид Бромбензолы Бромирование Бромное число Бромпирогалловый красный Бромстирол Бронзы Бронзы оксидные Бруцин Брюстера метод Брёнстеда уравнение Буво-блана восстановление Букарбан Бульвален Бумага Бумага синтетическая Бумажная хроматография Бура Бурые угли Бутадиен-нитрильные каучуки Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиеновые каучуки Бутадион Бутанолы Бутаны Бутены Бутилакрилаты Бутиламины Бутилацетаты Бутиленгликоли Бутилены Бутилкаучук Бутиллитий Бутилметакрилаты Бутиловые спирты Бутиндиолы Бутиролактон Бутлерова реакция Буферный раствор Буфотенин Бухерера реакции Бухнера - курциуса - шлоттербека реакция Бытовая химия Бэмфорда-стивенса реакция Бёрча реакция Трет-бутилгидропероксид Трет-бутилпероксид