Словарь научных терминов
Бензофенон

БЕНЗОФЕНОН (дифенилкетон) (С6Н5)2СО, мол. м. 182,22; бесцв. кристаллы с приятным запахом. Известен в стабильнойhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/5/3315.jpeg и лабильнойhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/6/3316.jpeg кристаллич. модификациях: т. пл. 48,1 и 26°С, т. кип. 305-309°С; d420 1,1460 и 1,1076, nD20 1,6077 и 1,6059 соотв. Не раств. в воде, раств. в эфире, этаноле, бензоле, уксусной к-те. В ИК-спектре vC=O 1650-1680 см -1. Обладает всеми хим. св-вами ароматич. кетонов. Вследствие соседства фенилъных групп СО-группа менее реакционноспособна, чем в жирноароматич. кетонах: Б. не присоединяет HCN и NaHSO3, а оксим и гидразон образуются только при нагревании. Электроф. замещение проходит гораздо медленнее, направляется оно в осн. в мета-положение к СО-группе. Б. расщепляется конц. р-ром NaOH при высокой т-ре до C6H5COONa и С6Н6. Восстанавливается Zn-пылью в водно-щелочном или аммиачном р-ре в бензгидрол (С6Н5)2СНОН, применяемый в синтезе триарилметановых красителей. Для исчерпывающего восстановления кетонной группы р-цию проводят обычно в соляной к-те (кат. - амальгама Zn). В спиртовых р-рах на солнечном свету Б. медленно превращ. в бензпинакон (С6Н5)2С(ОН)С(ОН)(С6Н5)2. При УФ-облучении присоединяется к олефинам:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/7/3317.jpeg

Появление голубого окрашивания при обработке Б. натрием в инертной атмосфере обусловлено образованием анион-радикала (кетила) (С6Н5)2С—О- или его димера. В пром-сти Б. получают по схеме:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/8/3318.jpeg

Он может быть получен также взаимод. бензола с бензоилхлоридом или с фосгеном СОС12 (в обоих случаях - в присут. А1С13).

Б.-фиксатор запаха и душистое в-во в произ-ве мыла, ингибитор полимеризации стирола, мягкий окислитель. Важное производное Б. - кетон Михлера. 2-Гидрокси-4-алкил(С7—С9)гидроксибензофеноны и 2,2'-дигидрокси-4-октилгидроксибензофенон - стабилизаторы пластмасс, используемых в пищ. пром-сти, водоснабжении, для изготовления детских игрушек.

Б. впервые был получен в 1834 независимо Э. Пелиго и Э. Мичерлихом

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. М., 1982; Kirk-Othmer Encyclopedia, 2 ed.. v. 3. N. Y.. 1964, p. 439-42. Г.И. Пуча.


"бутилксантогенат" 1,3-бензодиоксол 1,3-бутадиен 1,4-бензодиазепин 4-трет-бутилциклогексилацетат N-бензоил-n-фенилгидроксиламин S-бензилтиуронийхлорид Байера-виллигера реакция Бактериальные удобрения Бактериородопсин Бактерициды Балата Баллиститы Бальзамы Барбамил Барбитуровая кислота Барботирование Барбье-виланда реакция Барий Барит Бария гидроксид Бария карбонат Бария нитрат Бария оксид Бария сульфат Бария титанат Бария фторид Бария хлорид Барта реакция Бартона правила Бартона реакция Батохромный сдвиг Безградиентный реактор Безотходные производства Безызлучательные переходы Бейльштейна проба Бекмана перегруппировка Белая сажа Белки Белки-переносчики Белоусова - жаботинского реакция Белые масла Бензальдегид Бензальхлорид Бензамид Бензанилид Бензантрон Бензидин Бензидиновая перегруппировка Бензизоксазол Бензизотиазол Бензил Бензиламин Бензиловая перегруппировка Бензилхлорид Бензилцианид Бензимидазол Бензины Бензины-растворители Бензйловый спирт Бензо- и маслостойкость Бензо-2,1,3-селенадиазол Бензо-2,1,3-тиадиазол Бензогексоний Бензоилацетон Бензоилпероксид Бензоилуксусный эфир Бензоилфторид Бензоилхлорид Бензоин Бензоиновая конденсация Бензойная кислота Бензойная смола Бензоксазол Бензол Бензолполикарбоновые кислоты Бензолсульфамиды Бензолсульфокислоты Бензолсульфохлориды Бензонитрил Бензопираны Бензопирены Бензопиридазины Бензопирилия соли Бензоптеридины Бензотиазол Бензотиофены Бензотриазол Бензотрифторид Бензотрихлорид Бензофенон Бензофураны Бензохиноны Берберин Бергамилат Бергаптен Бериллий Бериллийорганические соединения Бериллия оксид Бериллия фторид Берклий Бесстружковый анализ Бетаины Бетон Бизаболен Бикомпонентные нити Бикукулин Бимолекулярные реакции Биокоррозия Биологические методы анализа Бионеорганическая химия Биоорганическая химия Биополимеры Биосинтез Биосфера Биотехнология Биотин Биофлавоноиды Биохимия Биоциды Биоэлектрохимия Биоэнергетика Бирадикалы Бисфенол Битуминозные пески Битумные лаки Битумные материалы Битумы Битумы нефтяные Битумы твердых горючих ископаемых Биурет Биуретовая реакция Бифенил Бишлера реакция Бишлера-напиральского реакция Благородные газы Благородные металлы Блеомицины Блоксополимеры Блочная полимеризация Бобровая струя Бойля-мариотта закон Болотный газ Больцмана постоянная Бона-шмидта реакция Бор Бора карбиды Бора нитрид Бора оксиды Бора трифторид Бора трихлорид Боразол Бораты неорганические Бораты органические Бориды Борнеолы Борные кислоты Борные руды Борные удобрения Бороводороды Боровский радиус Борогидриды металлов Бородина - хунсдиккера реакция Боропластики Борорганические полимеры Борорганические соединения Ботулинические токсины Брауна правило селективности Брауна реакция Брауна-уокера реакция Бредта правило Бризантные взрывчатые вещества Брожение Бром Броматометрия Броматы Бромбензилцианид Бромбензолы Бромирование Бромное число Бромпирогалловый красный Бромстирол Бронзы Бронзы оксидные Бруцин Брюстера метод Брёнстеда уравнение Буво-блана восстановление Букарбан Бульвален Бумага Бумага синтетическая Бумажная хроматография Бура Бурые угли Бутадиен-нитрильные каучуки Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиеновые каучуки Бутадион Бутанолы Бутаны Бутены Бутилакрилаты Бутиламины Бутилацетаты Бутиленгликоли Бутилены Бутилкаучук Бутиллитий Бутилметакрилаты Бутиловые спирты Бутиндиолы Бутиролактон Бутлерова реакция Буферный раствор Буфотенин Бухерера реакции Бухнера - курциуса - шлоттербека реакция Бытовая химия Бэмфорда-стивенса реакция Бёрча реакция Трет-бутилгидропероксид Трет-бутилпероксид