Словарь научных терминов
Бензотиофены

БЕНЗОТИОФЕНЫ, мол. м. 134,2; бесцв. кристаллы. Существуют в виде двух изомеров - бензо [в] тиофена (ф-ла I) и бензо [с] тиофена (II).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/9/7/3297.jpeg

Для бензо [в] тиофена (тионафтена) т. пл. 31,34°С (пикрата 149°С), т. кип. 219,9°С, 103-105°С/20 мм рт. ст.; d440 1,1937, nD20 1,6302. Он хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/9/8/3298.jpeg 2,06*10-30 Кл*м (бензол). Обладает ароматич. с в-вами. Электроф. замещение идет гл. обр. в положения 3 и 2 (реакц. способность др. положений уменьшается в ряду 6 > 5 > 4 > 7). Металлирование с помощью C4H9Li идет в положение 2. Электронодонорные заместители в положении 2 или 3 направляют замещение в соседнее положение, электроноакцепторные - в бензольное кольцо. Введение одной или двух алкоксигрупп в бензольное кольцо значительно облегчает ацилирование и направляет его в положение 2. При взаимод. с Na в жидком NH3 образуется о-этилтиофенол, с никелем Ренея - этилбензол. Сильные алкилирующие ср-ва алкилируют по S с образованием солей бензотиофения. Бензо [в] тиофены с группой NH2 во 2 или 3 положении мало устойчивы. Обычно их выделяют в виде солей или N-ацильных производных. 2- и 3-Гидрохсибензотиофены существуют только в виде оксопроизводных.

Бензо [в] тиофен и его алкильные производные обнаружены в сланцевых маслах, кам.-yr. смоле и нефтях. Его получают взаимод. стирола с H2S при 600 °С. Бензо [в] тиофен и его производные синтезируют циклизацией сульфидов PhSCH(R)COR' (R=H, Alk; R'= ОН, OAlk, Alk, Ar), взаимод. коричных к-т с SOC12:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/9/9/3299.jpeg

аннелированием бензольного кольца к тиофеновому, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/0/0/3300.jpeg

р-цией S с экзогалогенопроизводными алкилбензолов, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/0/1/3301.jpeg

Бензо [в] тиофен используют как добавку к электролиту при никелировании; бензо [в]тиофен-3(2H)-он и его производные (тиоиндоксилы) применяют в синтезе тиоинди-гоидных красителей.

Бензо [с] тиофен (изобензотиофен) - в-во с сильным запахом нафталина; т. пл. 50-51 °С. Разлагается уже при — 30 °С в атмосфере N2. Нестабильность обусловлена повыш. электронной плотностью у углеродных атомов в положениях 1 и 3 (1,3-замещенные Б. устойчивы). Легко образует аддукты с малеиновым ангидридом и др. диенофилами. Получают его из 1,3-дигидробензо [с] тиофена, к-рый в свою очередь синтезируют из о-ксилолдибромида или фталевого тиоангидрида:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/0/2/3302.jpeg

Лит.: Hartough H. D.. Meisel S. Н.. в кн.: Compounds with condensed thiophene rings, N.Y.. 1954, p. 17-224; Iddon В., Scrowston R. M., в кн.: Advances in heterocyclic Chemistry, v. 11. N.Y.-Z.. 1970, p. 177-381. В. И. Шведов.


"бутилксантогенат" 1,3-бензодиоксол 1,3-бутадиен 1,4-бензодиазепин 4-трет-бутилциклогексилацетат N-бензоил-n-фенилгидроксиламин S-бензилтиуронийхлорид Байера-виллигера реакция Бактериальные удобрения Бактериородопсин Бактерициды Балата Баллиститы Бальзамы Барбамил Барбитуровая кислота Барботирование Барбье-виланда реакция Барий Барит Бария гидроксид Бария карбонат Бария нитрат Бария оксид Бария сульфат Бария титанат Бария фторид Бария хлорид Барта реакция Бартона правила Бартона реакция Батохромный сдвиг Безградиентный реактор Безотходные производства Безызлучательные переходы Бейльштейна проба Бекмана перегруппировка Белая сажа Белки Белки-переносчики Белоусова - жаботинского реакция Белые масла Бензальдегид Бензальхлорид Бензамид Бензанилид Бензантрон Бензидин Бензидиновая перегруппировка Бензизоксазол Бензизотиазол Бензил Бензиламин Бензиловая перегруппировка Бензилхлорид Бензилцианид Бензимидазол Бензины Бензины-растворители Бензйловый спирт Бензо- и маслостойкость Бензо-2,1,3-селенадиазол Бензо-2,1,3-тиадиазол Бензогексоний Бензоилацетон Бензоилпероксид Бензоилуксусный эфир Бензоилфторид Бензоилхлорид Бензоин Бензоиновая конденсация Бензойная кислота Бензойная смола Бензоксазол Бензол Бензолполикарбоновые кислоты Бензолсульфамиды Бензолсульфокислоты Бензолсульфохлориды Бензонитрил Бензопираны Бензопирены Бензопиридазины Бензопирилия соли Бензоптеридины Бензотиазол Бензотиофены Бензотриазол Бензотрифторид Бензотрихлорид Бензофенон Бензофураны Бензохиноны Берберин Бергамилат Бергаптен Бериллий Бериллийорганические соединения Бериллия оксид Бериллия фторид Берклий Бесстружковый анализ Бетаины Бетон Бизаболен Бикомпонентные нити Бикукулин Бимолекулярные реакции Биокоррозия Биологические методы анализа Бионеорганическая химия Биоорганическая химия Биополимеры Биосинтез Биосфера Биотехнология Биотин Биофлавоноиды Биохимия Биоциды Биоэлектрохимия Биоэнергетика Бирадикалы Бисфенол Битуминозные пески Битумные лаки Битумные материалы Битумы Битумы нефтяные Битумы твердых горючих ископаемых Биурет Биуретовая реакция Бифенил Бишлера реакция Бишлера-напиральского реакция Благородные газы Благородные металлы Блеомицины Блоксополимеры Блочная полимеризация Бобровая струя Бойля-мариотта закон Болотный газ Больцмана постоянная Бона-шмидта реакция Бор Бора карбиды Бора нитрид Бора оксиды Бора трифторид Бора трихлорид Боразол Бораты неорганические Бораты органические Бориды Борнеолы Борные кислоты Борные руды Борные удобрения Бороводороды Боровский радиус Борогидриды металлов Бородина - хунсдиккера реакция Боропластики Борорганические полимеры Борорганические соединения Ботулинические токсины Брауна правило селективности Брауна реакция Брауна-уокера реакция Бредта правило Бризантные взрывчатые вещества Брожение Бром Броматометрия Броматы Бромбензилцианид Бромбензолы Бромирование Бромное число Бромпирогалловый красный Бромстирол Бронзы Бронзы оксидные Бруцин Брюстера метод Брёнстеда уравнение Буво-блана восстановление Букарбан Бульвален Бумага Бумага синтетическая Бумажная хроматография Бура Бурые угли Бутадиен-нитрильные каучуки Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиеновые каучуки Бутадион Бутанолы Бутаны Бутены Бутилакрилаты Бутиламины Бутилацетаты Бутиленгликоли Бутилены Бутилкаучук Бутиллитий Бутилметакрилаты Бутиловые спирты Бутиндиолы Бутиролактон Бутлерова реакция Буферный раствор Буфотенин Бухерера реакции Бухнера - курциуса - шлоттербека реакция Бытовая химия Бэмфорда-стивенса реакция Бёрча реакция Трет-бутилгидропероксид Трет-бутилпероксид