Словарь научных терминов
Бензопирены

БЕНЗОПИРЕНЫ, мол. м. 252,32. Существует в виде двух изомеров -1,2-Б. и 4,5-Б. (ф-лы соотв. I и И).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/5/3/3253.jpeg

1,2-Б. (3,4-бензпирен) - светло-желтые кристаллы. Из смеси бензол -метанол кристаллизуется форма с т. пл. 175-176,5 °С и плотн. 1,351 г/см3, из амилацетата - с т. пл. 179,5-180,5°С и плотн. 1,282 г/см3. 1,2-Б. раств. в орг. р-рителях, водном р-ре метанола, с водой образует коллоидные р-ры. Дает стабильные комплексы (1:1 и 1:2) с серебром. Гидрируется в присут. РtO2 в 4,5-дигидро-1,2-Б. и 1',2',9',10'-тетрагидро1,2-Б. Окисляется хромовой к-той до 1,2-бензопирен-3,8-диона (т. пл. 295 °С) и 3,4-бензопирен-5,8-диона (т. пл. 245 °С). Ацилируется уксусным ангидридом в присут. А1С13 в 8-ацетил-1,2-Б. Электроф. замещение идет в положение 3.

1,2-Б. препаративно получают из пирена по схеме:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/5/4/3254.jpeg

1,2-Б. содержится в кам.-уг. смоле, в почве; образуется при пиролизе стирола, ацетилена, тетралина, фе-нилбутилнафталина; 1,2-Б. и его производные присутствуют в табачном дыме, воздухе больших городов. Его экстрагируют из высококипящих фракций кам.-уг. смолы.

Цветные р-ции на 1,2-Б.: красный осадок при взаимод. с 4-нитрофенилдиазонийхлоридом; оранжево-красное окрашивание с зеленой флуоресценцией при действии с H,SO4; образование красных кристаллов с пикриновой к-той (т. пл. 197-198 °С).

1,2-Б. - один из наиб. сильных канцерогенов. Обладает значит. эстрогенной активностью; в опытах на мышах попадание спиртового р-ра на кожу вызывает развитие опухоли в течение 90-100 сут, внутримышечная инъекция - быстрое развитие саркомы.

4,5-Б. - светло-желтые кристаллы; т. пл. 178-179°С (пикрата-229-230 °С); раств. в орг. р-рителях. Содержится в кам.-уг. смоле, откуда его выделяют экстракцией, а также в почве. Образуется при высокотемпературном пиролизе ацетилена. Препаративно получается взаимод. 9,10-дигидроантрацена с акролеином в присут. HF при 3-20°С с послед. дегидрированием при перегонке над Hg:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/5/5/3255.jpeg

Канцерогенными св-вами 4,5-Б. не обладает.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1-2, М., 1971. Н. Б. Карпова.


"бутилксантогенат" 1,3-бензодиоксол 1,3-бутадиен 1,4-бензодиазепин 4-трет-бутилциклогексилацетат N-бензоил-n-фенилгидроксиламин S-бензилтиуронийхлорид Байера-виллигера реакция Бактериальные удобрения Бактериородопсин Бактерициды Балата Баллиститы Бальзамы Барбамил Барбитуровая кислота Барботирование Барбье-виланда реакция Барий Барит Бария гидроксид Бария карбонат Бария нитрат Бария оксид Бария сульфат Бария титанат Бария фторид Бария хлорид Барта реакция Бартона правила Бартона реакция Батохромный сдвиг Безградиентный реактор Безотходные производства Безызлучательные переходы Бейльштейна проба Бекмана перегруппировка Белая сажа Белки Белки-переносчики Белоусова - жаботинского реакция Белые масла Бензальдегид Бензальхлорид Бензамид Бензанилид Бензантрон Бензидин Бензидиновая перегруппировка Бензизоксазол Бензизотиазол Бензил Бензиламин Бензиловая перегруппировка Бензилхлорид Бензилцианид Бензимидазол Бензины Бензины-растворители Бензйловый спирт Бензо- и маслостойкость Бензо-2,1,3-селенадиазол Бензо-2,1,3-тиадиазол Бензогексоний Бензоилацетон Бензоилпероксид Бензоилуксусный эфир Бензоилфторид Бензоилхлорид Бензоин Бензоиновая конденсация Бензойная кислота Бензойная смола Бензоксазол Бензол Бензолполикарбоновые кислоты Бензолсульфамиды Бензолсульфокислоты Бензолсульфохлориды Бензонитрил Бензопираны Бензопирены Бензопиридазины Бензопирилия соли Бензоптеридины Бензотиазол Бензотиофены Бензотриазол Бензотрифторид Бензотрихлорид Бензофенон Бензофураны Бензохиноны Берберин Бергамилат Бергаптен Бериллий Бериллийорганические соединения Бериллия оксид Бериллия фторид Берклий Бесстружковый анализ Бетаины Бетон Бизаболен Бикомпонентные нити Бикукулин Бимолекулярные реакции Биокоррозия Биологические методы анализа Бионеорганическая химия Биоорганическая химия Биополимеры Биосинтез Биосфера Биотехнология Биотин Биофлавоноиды Биохимия Биоциды Биоэлектрохимия Биоэнергетика Бирадикалы Бисфенол Битуминозные пески Битумные лаки Битумные материалы Битумы Битумы нефтяные Битумы твердых горючих ископаемых Биурет Биуретовая реакция Бифенил Бишлера реакция Бишлера-напиральского реакция Благородные газы Благородные металлы Блеомицины Блоксополимеры Блочная полимеризация Бобровая струя Бойля-мариотта закон Болотный газ Больцмана постоянная Бона-шмидта реакция Бор Бора карбиды Бора нитрид Бора оксиды Бора трифторид Бора трихлорид Боразол Бораты неорганические Бораты органические Бориды Борнеолы Борные кислоты Борные руды Борные удобрения Бороводороды Боровский радиус Борогидриды металлов Бородина - хунсдиккера реакция Боропластики Борорганические полимеры Борорганические соединения Ботулинические токсины Брауна правило селективности Брауна реакция Брауна-уокера реакция Бредта правило Бризантные взрывчатые вещества Брожение Бром Броматометрия Броматы Бромбензилцианид Бромбензолы Бромирование Бромное число Бромпирогалловый красный Бромстирол Бронзы Бронзы оксидные Бруцин Брюстера метод Брёнстеда уравнение Буво-блана восстановление Букарбан Бульвален Бумага Бумага синтетическая Бумажная хроматография Бура Бурые угли Бутадиен-нитрильные каучуки Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиеновые каучуки Бутадион Бутанолы Бутаны Бутены Бутилакрилаты Бутиламины Бутилацетаты Бутиленгликоли Бутилены Бутилкаучук Бутиллитий Бутилметакрилаты Бутиловые спирты Бутиндиолы Бутиролактон Бутлерова реакция Буферный раствор Буфотенин Бухерера реакции Бухнера - курциуса - шлоттербека реакция Бытовая химия Бэмфорда-стивенса реакция Бёрча реакция Трет-бутилгидропероксид Трет-бутилпероксид
www.pravda.ru: Россиян хотели накормить опасными латвийскими шпротами
13.01.2014
… ходе ветеринарной проверки в шпротах латвийского производства было обнаружено повышенное содержание бензопирена — опасного для здоровья человека канцерогена. Даже малая доля этого вещества вредна, поскольку у него есть свойство накапливаться в организме. …
www.pravda.ru: Татуировки могут быть смертельно опасны
23.09.2013
… время они могут спровоцировать онкологические заболевания, в частности, рак кожи. Руководитель исследовательской группы ученых Десмонд Тобин вместе со своими коллегами обнаружил в чернилах бензопирен. Это вещество является потенциальным канцерогеном. В цветных красителях содержатся свинец, кадмий, хром, никель и титан. …
www.pravda.ru: Ученые установили причину смерти первой женщины-фараона
22.08.2011
… считается, страдали родственники Хатшесут. Были там креозот и асфальт, которыми до сих пор лечат кожу, передает CNews. Также в средстве нашли следы бензопиреновых смол - самых опасных канцерогенов из известных науке. Так, именно бензопирен в первую очередь ответственен за рак легких у …