Словарь научных терминов
Бензолсульфокислоты

БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ C6H6_n(SO3H)n, бесцветные, очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе кристаллы; раств. в воде, спиртах, ацетоне, плохо - в бензоле, не раств. в гексане. Большинство из них не имеет четких т-р плавления, поэтому для идентификации используют их хлорангидриды, кристаллич. бензилтиурониевые соли, напр. С6Н53-[(H2N)2CSCH2C6H5]+ , или амиды (см. Бензолсульфохлориды, Бензолсулъфамиды). Многие Б. выделены лишь в виде Na-солей. Практич. значение имеют: бензолмоносульфокислота (ф-ла 1) - мол. м. 158,18; т. пл. 65-66°С [для моногидрата и гемигидрата 45-46 и 43-44°С соотв.;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/9/3229.jpeg 12,58*10-30 Кл*м (бензол; 25°С)]; бензол-1,3-дисульфокислота - мол. м. 238,21; т. затв. 137°С
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/3/0/3230.jpeg

Б. - сильные к-ты, напр. для монобензолсульфокислоты рКа 0,7. При взаимод. с РС15, SOC12, SO2C12, COC12 или др. образуют сульфохлориды, со спиртами-сложные эфиры, напр. C6H5SO2OR. При плавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил; при нагр. с KCN до 80-100°С получают нитрилы. Бензолпента- и бензолгексасульфокислоты устойчивы к действию электроф. и нуклеоф. реагентов. Сульфогруппа в Б. пассивирует ароматич. кольцо и является мета-ориентантом. Так, при сульфировании к-ты I высококонц. олеумом образуется только бензол-1,3-дисульфокислота; дальнейшее сульфирование до бензол-1,3,5-трисульфокислоты удается осуществить только при нагр. до 275°С с 65%-ным олеумом в присут. солей Hg; бензолмоносульфокислоту не удалось ацилировать по р-ции Фриделя-Крафтса. Бензол-1,3-дисульфокислота при длительном нагревании в 90%-ной H2SO4 при 235°С частично изомеризуется в бензол-1,4-дисульфокислоту; равновесная смесь содержит 66% 1,3-изомера и 34% 1,4-изомера.

В пром-сти бензолмоносульфокислоту получают пропусканием перегретых паров бензола (150-160°С) через нагретую до 100-120°С 94-96%-ную H2SO4; выделяют в виде Na-соли (т. пл. 490 °С с разл.). Применяют в произ-ве фенола, а также как катализатор этерификации, дегидратации, полимеризации и деполимеризации. Способ получения бензол-1,3-дисульфокислоты-нагревание к-ты I при 80°С с 65%-ным олеумом. Применяют ее в произ-ве резорцина и азокрасителей. Бензол-1,2,4,5-тетрасульфокислоту синтезируют гидролизом бензолгексасульфокислоты 10%-ной H2SO4 при 180°С; выделена в виде тетра-Nа-соли; выход 87%. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 248-249°С. Пента-Nа-соль бензолпентасульфокислоты получена кипячением reKca-Na-соли бензолгексасульфокислоты с порошком Fe; выход 95,4%. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 146-147°С Бензолгексасульфокислота получена взаимод. 2,3,5,6-тетрахлорнитробензола с Na2SO3 в присут. CuSO4; выход 75%. Выделена в виде тригидрата. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 231,5-232,5°С В ИК-спектре отсутствуют полосы колебаний ароматического кольца.

Лит.: Ворожцов H. R, Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Сигэру Оаэ, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М, 1975; Kirk-Othmer encyclopedic, 3 ed, v. 22, N.Y., 1982, p. 48. H.H. Артамонова.


"бутилксантогенат" 1,3-бензодиоксол 1,3-бутадиен 1,4-бензодиазепин 4-трет-бутилциклогексилацетат N-бензоил-n-фенилгидроксиламин S-бензилтиуронийхлорид Байера-виллигера реакция Бактериальные удобрения Бактериородопсин Бактерициды Балата Баллиститы Бальзамы Барбамил Барбитуровая кислота Барботирование Барбье-виланда реакция Барий Барит Бария гидроксид Бария карбонат Бария нитрат Бария оксид Бария сульфат Бария титанат Бария фторид Бария хлорид Барта реакция Бартона правила Бартона реакция Батохромный сдвиг Безградиентный реактор Безотходные производства Безызлучательные переходы Бейльштейна проба Бекмана перегруппировка Белая сажа Белки Белки-переносчики Белоусова - жаботинского реакция Белые масла Бензальдегид Бензальхлорид Бензамид Бензанилид Бензантрон Бензидин Бензидиновая перегруппировка Бензизоксазол Бензизотиазол Бензил Бензиламин Бензиловая перегруппировка Бензилхлорид Бензилцианид Бензимидазол Бензины Бензины-растворители Бензйловый спирт Бензо- и маслостойкость Бензо-2,1,3-селенадиазол Бензо-2,1,3-тиадиазол Бензогексоний Бензоилацетон Бензоилпероксид Бензоилуксусный эфир Бензоилфторид Бензоилхлорид Бензоин Бензоиновая конденсация Бензойная кислота Бензойная смола Бензоксазол Бензол Бензолполикарбоновые кислоты Бензолсульфамиды Бензолсульфокислоты Бензолсульфохлориды Бензонитрил Бензопираны Бензопирены Бензопиридазины Бензопирилия соли Бензоптеридины Бензотиазол Бензотиофены Бензотриазол Бензотрифторид Бензотрихлорид Бензофенон Бензофураны Бензохиноны Берберин Бергамилат Бергаптен Бериллий Бериллийорганические соединения Бериллия оксид Бериллия фторид Берклий Бесстружковый анализ Бетаины Бетон Бизаболен Бикомпонентные нити Бикукулин Бимолекулярные реакции Биокоррозия Биологические методы анализа Бионеорганическая химия Биоорганическая химия Биополимеры Биосинтез Биосфера Биотехнология Биотин Биофлавоноиды Биохимия Биоциды Биоэлектрохимия Биоэнергетика Бирадикалы Бисфенол Битуминозные пески Битумные лаки Битумные материалы Битумы Битумы нефтяные Битумы твердых горючих ископаемых Биурет Биуретовая реакция Бифенил Бишлера реакция Бишлера-напиральского реакция Благородные газы Благородные металлы Блеомицины Блоксополимеры Блочная полимеризация Бобровая струя Бойля-мариотта закон Болотный газ Больцмана постоянная Бона-шмидта реакция Бор Бора карбиды Бора нитрид Бора оксиды Бора трифторид Бора трихлорид Боразол Бораты неорганические Бораты органические Бориды Борнеолы Борные кислоты Борные руды Борные удобрения Бороводороды Боровский радиус Борогидриды металлов Бородина - хунсдиккера реакция Боропластики Борорганические полимеры Борорганические соединения Ботулинические токсины Брауна правило селективности Брауна реакция Брауна-уокера реакция Бредта правило Бризантные взрывчатые вещества Брожение Бром Броматометрия Броматы Бромбензилцианид Бромбензолы Бромирование Бромное число Бромпирогалловый красный Бромстирол Бронзы Бронзы оксидные Бруцин Брюстера метод Брёнстеда уравнение Буво-блана восстановление Букарбан Бульвален Бумага Бумага синтетическая Бумажная хроматография Бура Бурые угли Бутадиен-нитрильные каучуки Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиеновые каучуки Бутадион Бутанолы Бутаны Бутены Бутилакрилаты Бутиламины Бутилацетаты Бутиленгликоли Бутилены Бутилкаучук Бутиллитий Бутилметакрилаты Бутиловые спирты Бутиндиолы Бутиролактон Бутлерова реакция Буферный раствор Буфотенин Бухерера реакции Бухнера - курциуса - шлоттербека реакция Бытовая химия Бэмфорда-стивенса реакция Бёрча реакция Трет-бутилгидропероксид Трет-бутилпероксид