Словарь научных терминов

Бензол

БЕНЗОЛ, мол. м. 78,11; бесцв. жидкость с характерным запахом; у. пл. 5,53°С, т. кип. 80,1°С; d420 0,879, nD20 1,5011;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/0/9/3209.jpeg 0,6468 мПа*с (20 С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/0/3210.jpeg 28,18 мН/м (25°С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/1/3211.jpegHoпл 9,843 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/2/3212.jpeg 30,77 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/3/3213.jpeg - 3303,72 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/4/3214.jpeg - 82,98 кДж/моль; Sо298 269,38 Дж/(моль*К); ркрит 4,91 МПа, tкрит 289,5 °С;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/5/3215.jpeg 2,284 (20°С). Р-римость в воде 0,073% по массе (25 °С), воды в Б.-0,05% (26 °С). Неограниченно раств. в углеводородах, эфирах, хуже - в метаноле, не раств. в этиленгликоле, глицерине; растворяет жиры, каучуки, гудрон, серу, фосфор, иод. Образует азеотропные смеси (см. табл.).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/6/3216.jpeg

ХАРАКТЕРИСТИКА АЗЕОТРОПНЫХ СМЕСЕЙ БЕНЗОЛА

Второй компонент смеси
Т. кип., °С
Содержание бензола,
% по массе
Вода
69,8
91,0
Муравьиная к-та
71,0
67,0
Метанол
58,0
62,0
Этанол
67,93
67,5
Пропанол
77,1
83,1
Изопропанол
71,9
66,2

Молекула Б. - плоский правильный шестиугольник с внутр. углами 120° и расстоянием между атомами углерода 0,139 нм. В УФ-спектре в этаноле максимумы при 184 нм (lghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/7/3217.jpeg 4,77), 203,5 нм (lghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/8/3218.jpeg 3,87), 254,5 нм (lghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/9/3219.jpeg 2,31).

Б. - родоначальник углеводородов ароматич. ряда. Хим. св-ва определяются наличием в молекуле стабильной замкнутой системыhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/0/3220.jpegэлектронов (см. Ароматичность, Ароматические соединения). Он склонен к донорно-акцепторному взаимод. с соед., имеющими дефицит электронов; в результате образуются малостабильные и существующие только в р-рахhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/1/3221.jpegкомплексы, к-рые могут превращ. в более прочныеhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/2/3222.jpegкомплексы. Способностью Б. к комплексообразованию определяется его склонность к электроф. замещению -наиб. характерным для Б. р-циям, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/3/3223.jpeg

Катализаторы электроф. замещения - обычно к-ты Льюиса, облегчающие образование промежут. комплексов и ускоряющие основную р-цию, напр. хлорирование:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/4/3224.jpeg

Б. сульфируется до бензолсульфокислот, алкилируется олефинами с образованием алкилбензолов. В зависимости от природы первого введенного заместителя дальнейшее электроф. замещение направляется преим. в орто- и пара-положения или в мета-положение.

Для Б. характерна устойчивость к действию высоких т-р и окислителей. Лишь выше 650°С он частично превращ. в дифенил, выше 750°С разлагается на углерод и водород. Б. не изменяется под действием Н2СrO4 и КМnО4, с О2 в присут. катализаторов (V, Мо) при 350^450°С образует малеиновый ангидрид. Гидрируется до циклогексана в присут. разл. катализаторов (напр., в присут. Ni при 120-200°С и 2,96-6,94 МПа). Щелочными металлами в жидком NH3 восстанавливается до 1,4-циклогексадиена. При фотохим. присоединении хлора превращ. в гексахлорциклогексан. При УФ-облучении способен к циклоприсоединению и изомеризации в фульвен (ф-ла I) и бензвален (II).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/5/3225.jpeg

Наиб. старый метод пром. получения Б.: выделение его из предварительно охлажденных пирогазовых продуктов коксования каменных углей абсорбцией орг. поглотителями, напр. маслами кам.-уг. и нефтяного происхождения; для отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (напр., тиофена) сырой бензол отделяют гидроочисткой. Осн. кол-во Б. получают риформингом (470-550°С) нефтяной фракции, выкипающей при 62-85 °С; извлекают экстракцией. Б. высокой чистоты получают экстрактивной перегонкой с ДМФА. Б. выделяют также из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в произ-ве этилена и пропилена. При избытке ресурсов толуола Б. производят деалкилированием последнего, к-рое проводят термич. способом при 600-820°С в присут Н2 и водяного пара или каталитически при 227-627°С в присут. цеолитов или оксидных катализаторов. наиб. экономически выгодно выделение Б. из продуктов пиролиза, но ресурсы этого источника недостаточны, поэтому б.ч. его производят риформингом. Доля коксохим. Б. в общем балансе невелика. В лабораториях особо чистый Б. синтезируют декарбоксилированием бензойной к-ты.

Специфич. р-ция обнаружения Б. в присут. гомологов: встряхивают смесь углеводородов с аммиачным р-ром Ni(CN)2; при наличии Б. выпадает осадок комплексного соед. Ni(CN)2NH3(C6H6).

Осн. области применения Б. (более 80%): произ-во этилбензола, кумола и циклогексана; остальное кол-во - для получения анилина, малеинового ангидрида, как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как р-ритель и экстрагент в произ-ве лаков, красок, ПАВ и др.

Для Б. т. всп. - 11 °С, т. самовоспл. 534°С, КПВ 1,5-8%. Сильно раздражает кожу; в высоких концентрациях Б. оказывает судорожное действие; при многократных воздействиях низких концентраций наблюдаются изменения в крови и кроветворных органах; ПДК 5 мг/м3.

Транспортируют в железнодорожных цистернах, снабженных оборудованием для разогрева продукта. Б. открыт М. Фарадеем в 1825 при пиролизе китового жира; впервые синтезирован Э. Мичерлихом в 1833 декарбоксилированием бензойной к-ты.

Лит.: Соколов В. 3., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980; Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 314-455. Н.Н. Артамонова.


"бутилксантогенат" 1,3-бензодиоксол 1,3-бутадиен 1,4-бензодиазепин 4-трет-бутилциклогексилацетат N-бензоил-n-фенилгидроксиламин S-бензилтиуронийхлорид Байера-виллигера реакция Бактериальные удобрения Бактериородопсин Бактерициды Балата Баллиститы Бальзамы Барбамил Барбитуровая кислота Барботирование Барбье-виланда реакция Барий Барит Бария гидроксид Бария карбонат Бария нитрат Бария оксид Бария сульфат Бария титанат Бария фторид Бария хлорид Барта реакция Бартона правила Бартона реакция Батохромный сдвиг Безградиентный реактор Безотходные производства Безызлучательные переходы Бейльштейна проба Бекмана перегруппировка Белая сажа Белки-переносчики Белоусова - жаботинского реакция Белые масла Бензальдегид Бензальхлорид Бензамид Бензанилид Бензантрон Бензидин Бензидиновая перегруппировка Бензизоксазол Бензизотиазол Бензил Бензиламин Бензиловая перегруппировка Бензилхлорид Бензилцианид Бензимидазол Бензины Бензины-растворители Бензйловый спирт Бензо- и маслостойкость Бензо-2,1,3-селенадиазол Бензо-2,1,3-тиадиазол Бензогексоний Бензоилацетон Бензоилпероксид Бензоилуксусный эфир Бензоилфторид Бензоилхлорид Бензоин Бензоиновая конденсация Бензойная кислота Бензойная смола Бензоксазол Бензол Бензолполикарбоновые кислоты Бензолсульфамиды Бензолсульфокислоты Бензолсульфохлориды Бензонитрил Бензопираны Бензопирены Бензопиридазины Бензопирилия соли Бензоптеридины Бензотиазол Бензотиофены Бензотриазол Бензотрифторид Бензотрихлорид Бензофенон Бензофураны Бензохиноны Берберин Бергамилат Бергаптен Бериллий Бериллийорганические соединения Бериллия оксид Бериллия фторид Берклий Бесстружковый анализ Бетаины Бетон Бизаболен Бикомпонентные нити Бикукулин Бимолекулярные реакции Биокоррозия Биологические методы анализа Бионеорганическая химия Биоорганическая химия Биополимеры Биосинтез Биосфера Биотехнология Биотин Биофлавоноиды Биохимия Биоциды Биоэлектрохимия Биоэнергетика Бирадикалы Бисфенол Битуминозные пески Битумные лаки Битумные материалы Битумы Битумы нефтяные Битумы твердых горючих ископаемых Биурет Биуретовая реакция Бифенил Бишлера реакция Бишлера-напиральского реакция Благородные газы Благородные металлы Блеомицины Блоксополимеры Блочная полимеризация Бобровая струя Бойля-мариотта закон Болотный газ Больцмана постоянная Бона-шмидта реакция Бор Бора карбиды Бора нитрид Бора оксиды Бора трифторид Бора трихлорид Боразол Бораты неорганические Бораты органические Бориды Борнеолы Борные кислоты Борные руды Борные удобрения Бороводороды Боровский радиус Борогидриды металлов Бородина - хунсдиккера реакция Боропластики Борорганические полимеры Борорганические соединения Ботулинические токсины Брауна правило селективности Брауна реакция Брауна-уокера реакция Бредта правило Бризантные взрывчатые вещества Брожение Бром Броматометрия Броматы Бромбензилцианид Бромбензолы Бромирование Бромное число Бромпирогалловый красный Бромстирол Бронзы Бронзы оксидные Бруцин Брюстера метод Брёнстеда уравнение Буво-блана восстановление Букарбан Бульвален Бумага Бумага синтетическая Бумажная хроматография Бура Бурые угли Бутадиен-нитрильные каучуки Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиеновые каучуки Бутадион Бутанолы Бутаны Бутены Бутилакрилаты Бутиламины Бутилацетаты Бутиленгликоли Бутилены Бутилкаучук Бутиллитий Бутилметакрилаты Бутиловые спирты Бутиндиолы Бутиролактон Бутлерова реакция Буферный раствор Буфотенин Бухерера реакции Бухнера - курциуса - шлоттербека реакция Бытовая химия Бэмфорда-стивенса реакция Бёрча реакция Трет-бутилгидропероксид Трет-бутилпероксид