Словарь научных терминов
Бензантрон

БЕНЗАНТРОН (бензо[de]антрацен-7-он, мезобензантрон), мол. м. 230,20; желтые кристаллы; т. пл. 170-171 °С (с возгонкой);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/1/3091.jpeg 11,62*10-30 Кл*м (бензол; 25°С); раств. в спирте, хлорбензоле, уксусной к-те, не раств. в воде. В УФ-спектреhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/2/3092.jpegпри 230 нм (lghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/3/3093.jpeg4,52), 253 нм (lghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/4/3094.jpeg 4,30), 282 нм (lghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/5/3095.jpeg 3,90), 306 нм (lghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/6/3096.jpeg 3,90), 395 нм (lghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/7/3097.jpeg4,01). Б.-слабое основание; в конц. H2SO4 присоединяет протон с образованием р-ра с красной флуоресценцией, что используется для качеств. определения Б. В апротонных р-рителях образует окрашенные комплексы с С13ССООН, IC1, с хлоридами Fe(III), Sn(IV), Zn(II) и др.; связь в комплексах осуществляется по кислороду карбонильной группы. Окисляется хромовой к-той в среде СН3СООН или разб. H2SO4 до антрахинон-1-карбоновой к-ты, восстанавливается щелочным раствором Na2S2O4 до дигидробензантрона (ф-ла I), Zn-пылью - до бензантрена (II).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/8/3098.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/9/3099.jpeg

Электроф. реагенты замещают атомы Н в положениях 3 и 9. Так, бромированием суспензии Б. в смеси СН3СООН и НС1 при 70°С получают 3-бромбензантрон (т. пл. 173°С; выход 96%), а в конц. H2SO4 или в хлорсульфоновой к-те при 0-40°С (кат.-I2)-3,9-дибромбензантрон (т. пл. 255-256°С; выход 98%). Атомы брома в этих соединениях очень подвижны, что используют в произ-ве кубовых красителей. Б. сульфируется конц. H2SO4 до бензантрон-9-сульфокислоты, хлорсульфоновой к-той в среде о-дихлорбензола - до бензантрон-3-сульфокислоты, олеумом-до бензантрон-3,9-дисульфокислоты, нитруется 87%-ной HNO3 в нитробензоле при 40-50°С до 3-нитропроизводного. Нуклеоф. реагенты замещают атом Н в положениях 2 и 4. Так, при прямом аминировании образуется 4-аминобензантрон, при взаимод. с анилином-4-фениламинобензантрон. При сплавлении со щелочью в присут. безводного CH3COONa при 225°С Б. конденсируется до виолантрона - важного красителя для хлопка (см. Полициклические кубовые красители). В присут. КОН реагирует с соединениями, имеющими подвижный атом Н, напр. с ацетоном получают кетон ф-лы III. У Б. слабо выражены св-ва, характерные для кетонов, т.е. он не реагирует с NaHSO3, а оксим образует с трудом (выход 30%) при кипячении в пиридине с гидроксиламином в течение 20 ч.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/0/0/3100.jpeg

В пром-сти Б. получают конденсацией антрахинона с глицерином в конц. H2SO4 при 110-115°С в присут. восстановителя (CuSO4 + Zn); выход 89%. Лаб. синтез: постепенное нагреваниеhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/0/1/3101.jpegбензоилнафталина (кат. - А1С13) до 150°С; выход 76%. Б. - исходное соединение в производстве важных кубовых красителей (т. наз. группы бензантрона). Для Б. ниж. КПВ 20 г/м3. Вызывает дерматиты, экземы; ЛД50 603 мг/кг (белые мыши, внутрибрюшинно); ПДК в водоемах 0,05 мг/л.

Лит.: КларЭ., Полициклические углеводороды, т. 2, М., 1971, с. 373; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 2, N.Y., 1978, p. 742. H.H. Артамонова.


"бутилксантогенат" 1,3-бензодиоксол 1,3-бутадиен 1,4-бензодиазепин 4-трет-бутилциклогексилацетат N-бензоил-n-фенилгидроксиламин S-бензилтиуронийхлорид Байера-виллигера реакция Бактериальные удобрения Бактериородопсин Бактерициды Балата Баллиститы Бальзамы Барбамил Барбитуровая кислота Барботирование Барбье-виланда реакция Барий Барит Бария гидроксид Бария карбонат Бария нитрат Бария оксид Бария сульфат Бария титанат Бария фторид Бария хлорид Барта реакция Бартона правила Бартона реакция Батохромный сдвиг Безградиентный реактор Безотходные производства Безызлучательные переходы Бейльштейна проба Бекмана перегруппировка Белая сажа Белки Белки-переносчики Белоусова - жаботинского реакция Белые масла Бензальдегид Бензальхлорид Бензамид Бензанилид Бензантрон Бензидин Бензидиновая перегруппировка Бензизоксазол Бензизотиазол Бензил Бензиламин Бензиловая перегруппировка Бензилхлорид Бензилцианид Бензимидазол Бензины Бензины-растворители Бензйловый спирт Бензо- и маслостойкость Бензо-2,1,3-селенадиазол Бензо-2,1,3-тиадиазол Бензогексоний Бензоилацетон Бензоилпероксид Бензоилуксусный эфир Бензоилфторид Бензоилхлорид Бензоин Бензоиновая конденсация Бензойная кислота Бензойная смола Бензоксазол Бензол Бензолполикарбоновые кислоты Бензолсульфамиды Бензолсульфокислоты Бензолсульфохлориды Бензонитрил Бензопираны Бензопирены Бензопиридазины Бензопирилия соли Бензоптеридины Бензотиазол Бензотиофены Бензотриазол Бензотрифторид Бензотрихлорид Бензофенон Бензофураны Бензохиноны Берберин Бергамилат Бергаптен Бериллий Бериллийорганические соединения Бериллия оксид Бериллия фторид Берклий Бесстружковый анализ Бетаины Бетон Бизаболен Бикомпонентные нити Бикукулин Бимолекулярные реакции Биокоррозия Биологические методы анализа Бионеорганическая химия Биоорганическая химия Биополимеры Биосинтез Биосфера Биотехнология Биотин Биофлавоноиды Биохимия Биоциды Биоэлектрохимия Биоэнергетика Бирадикалы Бисфенол Битуминозные пески Битумные лаки Битумные материалы Битумы Битумы нефтяные Битумы твердых горючих ископаемых Биурет Биуретовая реакция Бифенил Бишлера реакция Бишлера-напиральского реакция Благородные газы Благородные металлы Блеомицины Блоксополимеры Блочная полимеризация Бобровая струя Бойля-мариотта закон Болотный газ Больцмана постоянная Бона-шмидта реакция Бор Бора карбиды Бора нитрид Бора оксиды Бора трифторид Бора трихлорид Боразол Бораты неорганические Бораты органические Бориды Борнеолы Борные кислоты Борные руды Борные удобрения Бороводороды Боровский радиус Борогидриды металлов Бородина - хунсдиккера реакция Боропластики Борорганические полимеры Борорганические соединения Ботулинические токсины Брауна правило селективности Брауна реакция Брауна-уокера реакция Бредта правило Бризантные взрывчатые вещества Брожение Бром Броматометрия Броматы Бромбензилцианид Бромбензолы Бромирование Бромное число Бромпирогалловый красный Бромстирол Бронзы Бронзы оксидные Бруцин Брюстера метод Брёнстеда уравнение Буво-блана восстановление Букарбан Бульвален Бумага Бумага синтетическая Бумажная хроматография Бура Бурые угли Бутадиен-нитрильные каучуки Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиеновые каучуки Бутадион Бутанолы Бутаны Бутены Бутилакрилаты Бутиламины Бутилацетаты Бутиленгликоли Бутилены Бутилкаучук Бутиллитий Бутилметакрилаты Бутиловые спирты Бутиндиолы Бутиролактон Бутлерова реакция Буферный раствор Буфотенин Бухерера реакции Бухнера - курциуса - шлоттербека реакция Бытовая химия Бэмфорда-стивенса реакция Бёрча реакция Трет-бутилгидропероксид Трет-бутилпероксид