Словарь научных терминов
Барбитуровая кислота

БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА (2,4,6-пиримидинтрион, N,N-малонилмочевина), мол. м. 128,10; бесцв. кристаллы; т. пл. 248°С (с разл.);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/6/2906.jpeg -636,8 кДж/моль; плохо раств. в холодной воде и этаноле, хорошо - в горячей воде, раств. в эфире. Кислотные св-ва (рКа ~ ~ 10) обусловлены кето-енольной и лактамлактимнои таутомерией:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/7/2907.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/8/2908.jpeg

Титруется Б. к. щелочами как одноосновная к-та. Под действием дымящей HNO3 или HNO2 образует соотв. 5-нитробарбитуровую (дилитуровую) или 5-изонитрозобарбитуровую (виолуровую) к-ту. При окислении с помощью КМnО4 образуется 5,5'-бис-малонилмочевина (гидуриловая к-та), при электрохим. восстановлении - смесь 2,4-диоксогексагидропиримидина (гидроурацила) и триметиленмочевины. При взаимод. с формальдегидом превращ. в 5-метиленбарбитуровую к-ту, с диметилсульфатом - в 1,3-диметилбарбитуровую, в р-ции с РОС13 или РhС12Р=О - в 2,4,6-трихлорпиримидин.

Синтезируют Б. к. из мочевины и малоновой к-ты или ее диэтилового эфира в присут. алкоголята Na:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/9/2909.jpeg

Б. к. применяют для получения рибофлавина, пиримидина, виолуровой и мочевой к-т.

Производные Б. к., у к-рых атомы Н (один или оба) в положении 5 замещены на алкильный, циклоалкильный или арильный радикал, наз. барбитуратами. Их синтезируют обычно конденсацией дизамещенных малоновых или циануксусных эфиров с мочевиной или с дициандиамином в присут. алкоголята Na в среде абс. этанола. Прямое алкилирование Б.к., как правило, неэффективно. Только 5-аллилпроизводные получают взаимод. 5-мононатриевой соли Б. к. с аллилгалогенидами в присут. солей Сu. Мн. барбитураты угнетают центр. нервную систему и поэтому применяются как снотворные (напр., барбамил, этаминал-натрий)и противосудорожные (напр., 1-бензоил-5-этил-5-фенилбарбитуровая к-та, или бензонал) ср-ва, а также как ср-ва для наркоза (напр., гексенал). Большие дозы м. б. смертельными вследствие угнетения дыхания. При длит. применении происходит привыкание к ним организма.

Лит.: Мелентьева Г. А., Фармацевтическая химия, 2 изд., т. 1, М., 1976, с. 442-62; Наметкин С. С, Гетероциклические соединения, М., 1981. К. Ю. Чернюк.


"бутилксантогенат" 1,3-бензодиоксол 1,3-бутадиен 1,4-бензодиазепин 4-трет-бутилциклогексилацетат N-бензоил-n-фенилгидроксиламин S-бензилтиуронийхлорид Байера-виллигера реакция Бактериальные удобрения Бактериородопсин Бактерициды Балата Баллиститы Бальзамы Барбамил Барбитуровая кислота Барботирование Барбье-виланда реакция Барий Барит Бария гидроксид Бария карбонат Бария нитрат Бария оксид Бария сульфат Бария титанат Бария фторид Бария хлорид Барта реакция Бартона правила Бартона реакция Батохромный сдвиг Безградиентный реактор Безотходные производства Безызлучательные переходы Бейльштейна проба Бекмана перегруппировка Белая сажа Белки Белки-переносчики Белоусова - жаботинского реакция Белые масла Бензальдегид Бензальхлорид Бензамид Бензанилид Бензантрон Бензидин Бензидиновая перегруппировка Бензизоксазол Бензизотиазол Бензил Бензиламин Бензиловая перегруппировка Бензилхлорид Бензилцианид Бензимидазол Бензины Бензины-растворители Бензйловый спирт Бензо- и маслостойкость Бензо-2,1,3-селенадиазол Бензо-2,1,3-тиадиазол Бензогексоний Бензоилацетон Бензоилпероксид Бензоилуксусный эфир Бензоилфторид Бензоилхлорид Бензоин Бензоиновая конденсация Бензойная кислота Бензойная смола Бензоксазол Бензол Бензолполикарбоновые кислоты Бензолсульфамиды Бензолсульфокислоты Бензолсульфохлориды Бензонитрил Бензопираны Бензопирены Бензопиридазины Бензопирилия соли Бензоптеридины Бензотиазол Бензотиофены Бензотриазол Бензотрифторид Бензотрихлорид Бензофенон Бензофураны Бензохиноны Берберин Бергамилат Бергаптен Бериллий Бериллийорганические соединения Бериллия оксид Бериллия фторид Берклий Бесстружковый анализ Бетаины Бетон Бизаболен Бикомпонентные нити Бикукулин Бимолекулярные реакции Биокоррозия Биологические методы анализа Бионеорганическая химия Биоорганическая химия Биополимеры Биосинтез Биосфера Биотехнология Биотин Биофлавоноиды Биохимия Биоциды Биоэлектрохимия Биоэнергетика Бирадикалы Бисфенол Битуминозные пески Битумные лаки Битумные материалы Битумы Битумы нефтяные Битумы твердых горючих ископаемых Биурет Биуретовая реакция Бифенил Бишлера реакция Бишлера-напиральского реакция Благородные газы Благородные металлы Блеомицины Блоксополимеры Блочная полимеризация Бобровая струя Бойля-мариотта закон Болотный газ Больцмана постоянная Бона-шмидта реакция Бор Бора карбиды Бора нитрид Бора оксиды Бора трифторид Бора трихлорид Боразол Бораты неорганические Бораты органические Бориды Борнеолы Борные кислоты Борные руды Борные удобрения Бороводороды Боровский радиус Борогидриды металлов Бородина - хунсдиккера реакция Боропластики Борорганические полимеры Борорганические соединения Ботулинические токсины Брауна правило селективности Брауна реакция Брауна-уокера реакция Бредта правило Бризантные взрывчатые вещества Брожение Бром Броматометрия Броматы Бромбензилцианид Бромбензолы Бромирование Бромное число Бромпирогалловый красный Бромстирол Бронзы Бронзы оксидные Бруцин Брюстера метод Брёнстеда уравнение Буво-блана восстановление Букарбан Бульвален Бумага Бумага синтетическая Бумажная хроматография Бура Бурые угли Бутадиен-нитрильные каучуки Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиеновые каучуки Бутадион Бутанолы Бутаны Бутены Бутилакрилаты Бутиламины Бутилацетаты Бутиленгликоли Бутилены Бутилкаучук Бутиллитий Бутилметакрилаты Бутиловые спирты Бутиндиолы Бутиролактон Бутлерова реакция Буферный раствор Буфотенин Бухерера реакции Бухнера - курциуса - шлоттербека реакция Бытовая химия Бэмфорда-стивенса реакция Бёрча реакция Трет-бутилгидропероксид Трет-бутилпероксид