Словарь научных терминов
Ацетон

АЦЕТОН (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, мол. м. 58,079; летучая бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. — 94,6°С, т. кип. 56,1 °С; d420 0,7920, nD20 1,3588;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/9/4/2794.jpeg 0,36 мПа*с (10°С), 0,30 мПа*с (30 С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/9/5/2795.jpeg 0,0237 Н/м (20°С); tкрит 235,5°С, pкрит 4,75 МПа; С°р 749,3 Дж/(кмоль*К);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/9/6/2796.jpegH°исп 29,1 кДж/моль (56,1 °С),http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/9/7/2797.jpegН°сгор -1787кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/9/8/2798.jpegН°обр - 216,5 кДж/моль (газ; 25°С) и — 248 кДж/моль (жидкость). Смешивается с водой и орг. р-рителями, напр. эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами.

А. обладает всеми хим. св-вами, характерными для алифатич. кетонов. Образует кристаллич. соед. с гидросульфитами щелочных металлов, напр. с NaHSO3 - (CH3)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители, напр. щелочной р-р КМnО4 и хромовая к-та, окисляют А. до уксусной и муравьиной к-т и далее - до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН - до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи А. превращ. в хлороформ, к-рый взаимод. с А. с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)СС13, применяемого как антисептик. А. окисляет вторичные спирты в присут. алкоголятов А1 до кетонов (р-ция Оппенауэра):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/9/9/2799.jpeg

Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта (СН3)2С(ОН)СН2СОСН3, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3,форона(СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и мезитилена. В присут. сильной минер. к-ты А. алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола А.) (НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH)CN. При пиролизе (700°С) А. образуются кетен СН2—С—О и метан.

В пром-сти А. получают преим. т. наз. кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол) по схеме:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/0/0/2800.jpeg

В ряде других пром. способов синтеза А. исходят из изопропанола:

1. Окисление в паровой фазе (кат. - металлич. Си, Ag, Ni или Pt):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/0/1/2801.jpeg

Высокий выход А. (ок. 90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетки.

2. Автокаталитич. окисление в жидкой фазе при 90-140°С и 0,2-0,3 МПа:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/0/2/2802.jpeg

Выход А. 95% от теоретического, Н2О2 87%.

3. Дегидрирование в паровой фазе в присут. ZnO, осажденной на пемзе:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/0/3/2803.jpeg

Степень превращ. изопропанола в А. при 225 °С составляет 84% при 380°С - 98%, при 525°С - 100%. Выход А. около 90%.

Новый пром. способ получения А. - прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присут. PdCl2 в среде водного р-ра солей Pd, Fe или Си при 50-120 °С и 5-10 МПа:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/0/4/2804.jpeg

Выход А. 90%. Нек-рое значение сохранил способ получения А. брожением крахмала под влиянием бактерий Bacyllus acetobutylicus, превращающих крахмал в А. и бутанол (т. наз. ацетоновое брожение). Известны и др. способы получения:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/0/5/2805.jpeg

Старый пром. метод получения А.-сухая перегонка (СН3СОО)2Са - потерял значение.

Для качеств. определения А. используют цветные р-ции, напр. с динитробензолом, нитропруссидом Na (реактив Легаля); для идентификации - кристаллич. производные А., напр. семикарбазон (т. пл. 187°С). Количественно А. определяют: 1) оксимированием:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/0/6/2806.jpeg

образующийся НCl титруют щелочью; 2) титрованием р-ром КМnО4 в щелочной среде (при этом А. окисляется до СО2 и Н2О).

А. - широко применяемый р-ритель орг. в-в, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищ. и фармацевтич. пром-сти; А. служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих др. соединений. Мировое произ-во А. ок. 3 млн. т/год (1980).

Для А. т. всп. -20°С, т. самовоспл. 500°С; КПВ 2,15-13,00%. А. при вдыхании накапливается в организме. Т.к. выводится из организма медленно, возможны хронич. отравления. ПДК 200 мг/м3.

Лит.: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М, 1963; Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1. N.Y.. 1978, p. 179-91. Ю.Н.Юрьев.


(+ )-абсцизовая кислота 2,2 -азо-бис-изобутиронитрил 2-амино-2-метил-1-пропанол 2-амино-2-этил-1,3-пропандиол S-аденозилметионин Абляционныематериалы Абрамова реакция Абс-пластик Абсорбция Авиакеросин Авиважныесредства Авироль Авогадро закон Автокатализ Автокосметика Автолы Автоматизированное управление Автоматизированные системы научных исследований Автоокисление Агар Агрохимия Адамантан Адамкевича реакция Адамсит Адгезия Аддукт Аденилатциклаза Аденин Аденозин Аденозинмонофосфат циклический Аденозинтрифосфатазы Аденозинфосфорные кислоты Адиабатического сжатия метод Адиабатическое приближение Адипиновая кислота Адиподинитрил Адреналин Адреноблокирующие средства Адренокортикотропин Адреномиметические средства Адсорбционная очистка Адсорбция Азаиндолы Азатиоприн Азелаиновая кислота Азеотропные смеси Азепин Азетидин Азиды арилсульфокислот Азиды металлов Азиды органические Азиновые красители Азины Азиридин Азирины Азобензол Азогены Азокрасители Азоксисоединения Азолы Азометиновые красители Азометиновые соединения Азосоединения Азосочетание Азот Азота оксиды Азота фториды Азотистая кислота Азотистоводородная кислота Азотистые иприты Азотная кислота Азотные удобрения Азотолы Азотолы-ариламиды з-гидрокси-2-нафтойной кислоты Азотфиксация Азулены Аймалин Айнхорна реакция Акарициды Аквакомплексы Акваметрия Акватол Аккумуляторы Аконитин Акридин Акридиновые красители Акриламид Акрилатные каучуки Акрилаты Акриловая кислота Акриловые лаки Акрилонитрил Акрихин Акролеин Аксиальное и экваториальное положения Активационный анализ Активированного комплекса теория Активность Активные красители Активный уголь Актин Актиний Актиноиды Актинометрия Актиномицины Акустическая спектроскопия Акустические материалы Аланин Ализарин Ализариновое масло Ализариновый красный с Алифатические соединения Алициклические соединения Алкалиметрия Алкалоиды Алкалоиды дафнифиллума Алкалоиды ипекакуаны Алкалоиды ликоподиума Алкалоиды элаокарпуса Алкансульфонаты Алканфосфонаты Алканы Алкенилирование Алкены Алкидные смолы Алкилсульфаты Алкилтиурамсульфиды Алкилфенолы Алкилфосфаты Алкилфосфолипиды Алкины Алкоголиз Алкогольдегидрогеназа Алкоголяты Алкоксигруппа Алкоксисиланы и ароксисиланы Аллена реакция Аллены Аллиламины Аллилбензол Аллилбораны Аллилглицидиловый эфир Аллилизотиоцианат Аллилмеркаптан Аллиловый спирт Аллилхлорид Аллилцианид Аллильная перегруппировка Аллильное замещение Аллильные комплексы переходных металлов Аллильные соединения Аллооцимен Аллопуринол Алмаз Алхимия Альбумины Альгиновые кислоты Альгициды Альдегидаммиаки Альдегиддегидрогеназы Альдегидо- и кетокислоты Альдегиды Альдера правила Альдимины и кетимины Альдолазы Альдольная конденсация Альтернантные сополимеры Альтернантные углеводороды Альтернативные топлива Алюминаты Алюминий Алюминийорганические соединения Алюминия гидроксид Алюминия нитрат Алюминия нитрид Алюминия оксид Алюминия сплавы Алюминия сульфат Алюминия фосфаты Алюминия фторид Алюминия хлорид Алюмогидриды Алюмосиликаты Алюмотол Амадори перегруппировка Амальгамы Амариллисовые алкалоиды Амбидентные соединения Амбра Амений-катионы Америций Амидины Амиды карбоновых кислот Амилазы Амиламины Амилены Амиловые спирты Аминазин Аминирование Аминоалкилакрилаты Аминоалкилирование Аминоальдегиды и аминокетоны Аминоантрахинонсульфокислоты Аминоантрахиноны Аминоацил-трнк-синтетазы Аминобензойные кислоты h2nc6h4cooh Аминобензолсульфокислоты Аминов Аминогалогенантрахиноны Аминогликозидные антибиотики Аминодифениламины Аминокапроновая кислота Аминокислоты Аминолиз Аминометилирование Аминонафтолсульфокислоты Аминонафтолы Аминонитрилы Аминонитроанизолы Аминооксиантрахиноны Аминопептидазы Аминопиридины Аминопласты Аминосалициловые кислоты Аминосахара Аминоспирты Аминотолуолсульфокислоты Аминофенолы Аминоэтилэтаноламин Амины Амины третичные перфторированные Амиодарон Амитриптилин Аммиак Аммиакаты Аммиачная вода Аммины Аммоналы Аммониевые соединения Аммоний-катионы Аммониты Аммония гексафторосиликат Аммония карбонат Аммония нитрат Аммония пероксодисульфат Аммония перхлорат Аммония сульфат Аммония тиоцианат Аммония фосфаты Аммония фторид Аммония хлорид Аммонолиз Аммофос Амортизаторные жидкости Аморфное состояние Амперометрическое титрование Амфотерность Амфотерные ионообменные смолы Анабазин Анаболические вещества Аналептические средства Аналитическая химия Анальгетические средства Анаприлин Ангелицин Ангидриды карбоновых кислот Ангидриды неорганических кислот Ангидрон Андрогены Анетол Анзамицины Анзерин Анид Анизидины Анизол Анизотропия Анилиды Анилин Анилино-формальдегидные смолы Анилиновая точка Анилиновый чёрный Анионная полимеризация Анионообменные смолы Анионы Анисовый альдегид Аннелирование Аннулены Анодная защита Анодное оксидирование Анодное растворение Анри реакции Анса-соединения Анти..., син.. Антиалкогольные средства Антиаллергические средства Антиаритмические средства Антибиотики Антигеморрагические средства Антигены Антигистаминные средства Антидепрессанты Антидетонаторы моторных топлив Антидиабетические средства Антидоты Антидоты для растений Антикоагулянты Антикоррозионные материалы Антимонаты Антимониды Антинакипины Антиозонанты Антиоксиданты Антипирены Антипирин Антиподы оптические Антирады Антисептические средства Антистатики Антитиреоидные средства Антиферментные средства Антиферромагнетики Антифиданты Антифризы Антифрикционные материалы Антифрикционные смазки Антихолинэстеразные средства Античастицы Антоцианы Антраниловая кислота Антрахинон Антрахинонкарбоновые кислоты Антрахиноновые красители Антрахинонсульфокислоты Антрацен Антрациклины Антрацит Антрон Анхимерное содействие Апатит Апикальное положение Апоморфин Аппретирующие средства Арахидоновая кислота Арбитражный анализ Арборициды Арбузова реакция Аргентометрия Аргинин Аргон Ареноний-катионы Арены Арил Арилирование Арилметановые красители Арилсульфатазы Арилсульфотрансфераза Арины Армированные пластики Арндта-айстерта реакция Ароксильные радикалы Ароматизация Ароматические соединения Ароматичность Аррениуса уравнение Арсеназо Арсенаты Арсениды Арсин Арсингалогениды Арсоний-катионы Асбопластики Асидол Асимметрический атом Асимметрический синтез Аскаридол Аспарагин Аспарагиназы Аспарагиновая кислота Аспартам Аспартат-карбамоилтрансфераза Аспартатаминотрансфераза Аспергилловая кислота Астат Асфальт Асфальтены Атмосфера Атмосферная коррозия Атмосферно-вакуумные установки Атмосферостойкость Атом Атомная единица массы Атомная масса Атомно-абсорбционный анализ Атомно-флуоресцентный анализ Атомные радиусы Атомные спектры Атропин Атропоизомерия Аттрактанты Ауверса-скиты правило Ауксины Афелий Аффинная хроматография Аценафтен Аценафтенхинон Аценафтилен Ацетали амидов карбоновых кислот Ацетали и кетали Ацетальдегид Ацетамид Ацетанилид Ацетатные волокна Ацетаты Ацетил-соа-синтетаза Ацетила пероксид Ацетилацетон Ацетилен Ацетилендикарбоновая кислота Ацетиленовые комплексы переходных металлов Ацетиленовые углеводороды Ацетилсалицйловая кислота Ацетилхлорид Ацетилхолин Ацетилхолинэстераза Ацетон Ацетонитрил Ацетонорастворимые красители Ацетонциангидрин Ацетоуксусный эфир Ацетофенон Ацефен Аци-нитросоединения Ацидиметрия Ацидокомплексы Ацидолиз Ациклические соединения Ацилирование Ацилоиновая конденсация Ацилоины Ацильное число Аэрозоли Аэросил
www.missus.ru: 25 способов удаления самых различных пятен с разных поверхностей
25.12.2016
… Изделия из искусственных шелковых тканей нельзя сразу, без пробы, чистить такими средствами, как ацетон, перекись водорода, щавелевая, уксусная и лимонная кислота. …
www.missus.ru: 40 способов удаления различных пятен
10.11.2016
… Изделия из искусственных шелковых тканей нельзя сразу, без пробы, чистить такими средствами, как ацетон, перекись водорода, щавелевая, уксусная и лимонная кислота. …
www.pravda.ru: Юноша-пироман признался в поджоге дома, где погибли четверо детей
18.06.2013
… словам пиромана, из любопытства он решил попробовать поджечь ацетон и сделал это в помещении. В результате огонь охватил весь дом и оказался ловушкой для маленьких детей и их матери. …
www.pravda.ru: На фармацевтическом предприятии в Канаде прогремел взрыв
09.11.2012
… случилось в расположенной на западе страны провинции Квебек. На предприятии одной из канадских компаний, взорвался резервуар с 15 тысячами литров ацетона, пишут "Аргументы и факты". …
www.pravda.ru: Житель Магнитогорска облил кислотой двух полицейских
22.10.2012
… расположенный по проспекту Карла Маркса, сообщает naUrFO.ru. Нападавший плеснул в лица двум участковым уполномоченным полиции смесь кислоты и ацетона. Один страж порядка получил удар бутылкой по голове. …
www.pravda.ru: Изготовитель "крокодила" взорвал свою квартиру
24.02.2011
… target="_blank">REGNUM. В ходе оперативно-розыскных мероприятий выяснилось, что взрыв был вызван действиями двух молодых людей, которые кустарно изготовляли наркотики с применением ацетона. В результате вспышки ацетона юноши 1982 и 1983 года рождения получили ожоги. Тем же вечером их госпитализировали в ожоговое отделение республиканской …
www.pravda.ru: Житель Владивостока поджег свою девушку
24.11.2010
… justify;">Житель Владивостока во время ссоры облил ацетоном свою девушку и поджег ее. Пострадавшая доставлена в больницу с сильными ожогами. …
www.medpulse.ru: Ремонт: обойдемся без жертв
11.08.2010
… формальдегид, толуол, ксилол, бензол...  Этот набор химикатов не только не рекомендован для нашего здоровья - он крайне опасен! Тем не менее, более половины современных стройматериалов …
www.medpulse.ru: Дополнительный комплект красоты
07.02.2010
… быстро твердеющую массу. Акриловые ногти смотрятся очень красиво и естественно и носятся 3-4 недели, после этого срока необходимо сделать коррекцию. Снимаются с помощью растворителя, не содержащего ацетон (он может повредить акрил). Если наращивание ногтей выполнено профессионалом и на качественном материале, то родные ногти никак не пострадают. …
www.yoki.ru: Версия о сбросе ацетона одним из предприятий Красногорска
18.09.2006
… сбросе одним из предприятий Красногорска нескольких кубометров ацетона подтверждается. Около 1 килограмма в тротиловом эквиваленте составила мощность взрыва, разрушившего канализационную станцию. В прокуратуре Московской области сообщили, что в …
www.yoki.ru: Самолет экстренно сел из-за лака для ногтей
12.05.2006
… посадку в Денвере совершил в минувшие выходные самолет американской авиакомпании United, который следовал рейсом из Чикаго в Сан-Диего.Резкий запах ацетона, который начал распространяться по салону во время полета, стал причиной  экстренной посадки. Служба безопасности после приземления выяснила, что виновницей переполоха была женщина, которая решила …
www.yoki.ru: Лондон: террористы духами заглушили запах бомбы
22.07.2005
… взорвавшиеся накануне в Лондоне, были старые или плохого качества.Взрывные устройства были изготовлены на базе крайне нестабильных веществ, а именно ацетона и перекисного соединения. Уже через 15 дней бомбы теряют свои взрывные качества. При этом такие бомбы обычно испускают характерный запах. Эксперт напомнил, что перед взрывами 7-го июля террористы …
www.medpulse.ru: Спасите наше утро! Секреты утренней реанимации организма
17.09.2004
… упаковке: очень удобная вещица, которую нужно всегда иметь в косметичке. Впрочем, есть и еще одно средство. Его использовали наши мамы во времена дефицита, когда жидкость для снятия лака заменялась ацетоном, а ацетон вдруг заканчивался: поверх старого маникюра нанести свежий слой лака и сразу же, с силой надавив на ноготь, стереть - свежий слой сойдет вместе со старым лаком (для этой цели не подходят …
www.medpulse.ru: Шикарные ногти без проблем
25.12.2003
… это естественная реакция организма на инородное тело. При заболеваниях кишечника, сахарном диабете, внутренних хронических болезнях вы регулярно принимаете лекарства, в ответ организм выделяет ацетон и искусственные ногти ничто не держит на поверхности. Если принимаете антибиотики, отложите процедуру на 10-14 дней. Обычно ногти отлетают при сильных ударах - старайтесь избегать размахиваний …