Словарь научных терминов
Акриламид

АКРИЛАМИД (2-пропенамид) CH2=CHC(O)NH2, мол. м. 71,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, 125°С/25 мм рт. ст., 87 °С/2 мм рт. ст.; d304 1,122; давление пара 0,93 Па (25°С), 9,3 Па (50°С). Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 211,5, метаноле -155,0, этаноле-86,2, ацетоне-63,1, этилацетате -12,6, хлороформе - 2,66, бензоле-0,346, гептане-0,0068.

Группа CONH2 вступает в р-ции, характерные для алифатич. амидов карбоновых кислот. А. слабо амфотерен: с трет-бутилатом Na образует Na-соль, с H2SO4-сульфат, количественно титруется в р-ре уксусного ангидрида 0,1 н. р-ром НС1О4 в ледяной уксусной к-те. При взаимод. с водным р-ром формальдегида в присут. оснований (рН 7-9) превращ. в неустойчивый N-метилолакриламид СН2= =CHC(O)NHCH2OH, а в присут. кислотных катализаторов и в избытке А.-в N,N'-метилен-бис-ак-риламид (CH2=CHCONH)2CH2. По двойной связи А. легко присоединяет первичные и вторичные алифатич. амины, NH3, спирты, меркаптаны, H2S, кетоны и др. С диеновыми углеводородами вступает в диеновый синтез. Электрохим. гидродимеризацией превращ. в адиподиамид. Полимеризуется с образованием полиакриламида и сополимеризуется с акриловыми мономерами, стиролом, винилиденхлоридом и др. В присут. сильных оснований в апротонных р-рителях образует полиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/0/1/1301.jpegаланин СН2= =CHCONH—[CH2CH2CONH]n—CH2CH2CONH2. В пром-сти А. получают:

1. Гидролизом акрилонитрила 84,5%-ной H2SO4 при 80-100°С в присут. ингибиторов полимеризации (соли Си или Fe, сера, фенотиазин и др.). Образовавшуюся сернокислую соль А. нейтрализуют стехиометрич. кол-вом NH3 или известковым молоком.

2. Каталитич. гидролизом акрилонитрила при 80-120 °С в присут. медных кат. (медь Ренея, Cu/Cr2O3, Cu/Al2O3-SiO2 или др.). Степень превращ. акрилонитрила 98,5%. Осн. примесь-http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/0/2/1302.jpegгидроксипропионитрил (до 0,1%). Этот способ производства предпочтительнее, чем сернокислотный, в экономическом и экологическом отношении.

В лаб. практике А. можно получать из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и NH3.

А. определяют бромид-броматометрически, в водных р-рах-рефрактометрически, малые кол-ва-методами полярографии или ГЖХ. Примеси акриловой к-ты и ее солей обнаруживают алкалиметрически.

А.-мономер в произ-ве полиакриламида и сополимеров с акриловой к-той, кислыми эфирами малеиновой к-ты и др., клеев. N-Метилолакриламид, используемый в виде 60%-ного водного р-ра,-мономер для получения сополимеров с А., винилацетатом, акрилонитрилом и акриловой к-той. N,N'-Метилен-бис-акриламид - сшивающий агент и модификатор аминоальдегидных смол.

А. пожароопасен; токсичен. Поражает гл. обр. нервную систему, а также печень и почки; легко проникает через неповрежденную кожу; раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД50 150-180 мг/кг (крысы, свинки, кролики; пероралъно); ПДК 0,3 мг/м3 (США).

Лит.: Савицкая М. Н., Холодова Ю. Д., Полиакриламид, К., 1969; Энциклопедия полимеров, т. I, М., 1972, с. 29-32; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 cd., v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311; Matsuda F., "Chem. TechnoL", 1977, v. 7, № 5, p. 306-08; Hayashi H. [a.o.], "J. Catalysis", 1981, v. 69, № 1, p. 44-50. М. И. Якуш кип.


(+ )-абсцизовая кислота 2,2 -азо-бис-изобутиронитрил 2-амино-2-метил-1-пропанол 2-амино-2-этил-1,3-пропандиол S-аденозилметионин Абляционныематериалы Абрамова реакция Абс-пластик Абсорбция Авиакеросин Авиважныесредства Авироль Авогадро закон Автокатализ Автокосметика Автолы Автоматизированное управление Автоматизированные системы научных исследований Автоокисление Агар Агрохимия Адамантан Адамкевича реакция Адамсит Адгезия Аддукт Аденилатциклаза Аденин Аденозин Аденозинмонофосфат циклический Аденозинтрифосфатазы Аденозинфосфорные кислоты Адиабатического сжатия метод Адиабатическое приближение Адипиновая кислота Адиподинитрил Адреналин Адреноблокирующие средства Адренокортикотропин Адреномиметические средства Адсорбционная очистка Адсорбция Азаиндолы Азатиоприн Азелаиновая кислота Азеотропные смеси Азепин Азетидин Азиды арилсульфокислот Азиды металлов Азиды органические Азиновые красители Азины Азиридин Азирины Азобензол Азогены Азокрасители Азоксисоединения Азолы Азометиновые красители Азометиновые соединения Азосоединения Азосочетание Азот Азота оксиды Азота фториды Азотистая кислота Азотистоводородная кислота Азотистые иприты Азотная кислота Азотные удобрения Азотолы Азотолы-ариламиды з-гидрокси-2-нафтойной кислоты Азотфиксация Азулены Аймалин Айнхорна реакция Акарициды Аквакомплексы Акваметрия Акватол Аккумуляторы Аконитин Акридин Акридиновые красители Акриламид Акрилатные каучуки Акрилаты Акриловая кислота Акриловые лаки Акрилонитрил Акрихин Акролеин Аксиальное и экваториальное положения Активационный анализ Активированного комплекса теория Активность Активные красители Активный уголь Актин Актиний Актиноиды Актинометрия Актиномицины Акустическая спектроскопия Акустические материалы Аланин Ализарин Ализариновое масло Ализариновый красный с Алифатические соединения Алициклические соединения Алкалиметрия Алкалоиды Алкалоиды дафнифиллума Алкалоиды ипекакуаны Алкалоиды ликоподиума Алкалоиды элаокарпуса Алкансульфонаты Алканфосфонаты Алканы Алкенилирование Алкены Алкидные смолы Алкилсульфаты Алкилтиурамсульфиды Алкилфенолы Алкилфосфаты Алкилфосфолипиды Алкины Алкоголиз Алкогольдегидрогеназа Алкоголяты Алкоксигруппа Алкоксисиланы и ароксисиланы Аллена реакция Аллены Аллиламины Аллилбензол Аллилбораны Аллилглицидиловый эфир Аллилизотиоцианат Аллилмеркаптан Аллиловый спирт Аллилхлорид Аллилцианид Аллильная перегруппировка Аллильное замещение Аллильные комплексы переходных металлов Аллильные соединения Аллооцимен Аллопуринол Алмаз Алхимия Альбумины Альгиновые кислоты Альгициды Альдегидаммиаки Альдегиддегидрогеназы Альдегидо- и кетокислоты Альдегиды Альдера правила Альдимины и кетимины Альдолазы Альдольная конденсация Альтернантные сополимеры Альтернантные углеводороды Альтернативные топлива Алюминаты Алюминий Алюминийорганические соединения Алюминия гидроксид Алюминия нитрат Алюминия нитрид Алюминия оксид Алюминия сплавы Алюминия сульфат Алюминия фосфаты Алюминия фторид Алюминия хлорид Алюмогидриды Алюмосиликаты Алюмотол Амадори перегруппировка Амальгамы Амариллисовые алкалоиды Амбидентные соединения Амбра Амений-катионы Америций Амидины Амиды карбоновых кислот Амилазы Амиламины Амилены Амиловые спирты Аминазин Аминирование Аминоалкилакрилаты Аминоалкилирование Аминоальдегиды и аминокетоны Аминоантрахинонсульфокислоты Аминоантрахиноны Аминоацил-трнк-синтетазы Аминобензойные кислоты h2nc6h4cooh Аминобензолсульфокислоты Аминов Аминогалогенантрахиноны Аминогликозидные антибиотики Аминодифениламины Аминокапроновая кислота Аминокислоты Аминолиз Аминометилирование Аминонафтолсульфокислоты Аминонафтолы Аминонитрилы Аминонитроанизолы Аминооксиантрахиноны Аминопептидазы Аминопиридины Аминопласты Аминосалициловые кислоты Аминосахара Аминоспирты Аминотолуолсульфокислоты Аминофенолы Аминоэтилэтаноламин Амины Амины третичные перфторированные Амиодарон Амитриптилин Аммиак Аммиакаты Аммиачная вода Аммины Аммоналы Аммониевые соединения Аммоний-катионы Аммониты Аммония гексафторосиликат Аммония карбонат Аммония нитрат Аммония пероксодисульфат Аммония перхлорат Аммония сульфат Аммония тиоцианат Аммония фосфаты Аммония фторид Аммония хлорид Аммонолиз Аммофос Амортизаторные жидкости Аморфное состояние Амперометрическое титрование Амфотерность Амфотерные ионообменные смолы Анабазин Анаболические вещества Аналептические средства Аналитическая химия Анальгетические средства Анаприлин Ангелицин Ангидриды карбоновых кислот Ангидриды неорганических кислот Ангидрон Андрогены Анетол Анзамицины Анзерин Анид Анизидины Анизол Анизотропия Анилиды Анилин Анилино-формальдегидные смолы Анилиновая точка Анилиновый чёрный Анионная полимеризация Анионообменные смолы Анионы Анисовый альдегид Аннелирование Аннулены Анодная защита Анодное оксидирование Анодное растворение Анри реакции Анса-соединения Анти..., син.. Антиалкогольные средства Антиаллергические средства Антиаритмические средства Антибиотики Антигеморрагические средства Антигены Антигистаминные средства Антидепрессанты Антидетонаторы моторных топлив Антидиабетические средства Антидоты Антидоты для растений Антикоагулянты Антикоррозионные материалы Антимонаты Антимониды Антинакипины Антиозонанты Антиоксиданты Антипирены Антипирин Антиподы оптические Антирады Антисептические средства Антистатики Антитиреоидные средства Антиферментные средства Антиферромагнетики Антифиданты Антифризы Антифрикционные материалы Антифрикционные смазки Антихолинэстеразные средства Античастицы Антоцианы Антраниловая кислота Антрахинон Антрахинонкарбоновые кислоты Антрахиноновые красители Антрахинонсульфокислоты Антрацен Антрациклины Антрацит Антрон Анхимерное содействие Апатит Апикальное положение Апоморфин Аппретирующие средства Арахидоновая кислота Арбитражный анализ Арборициды Арбузова реакция Аргентометрия Аргинин Аргон Ареноний-катионы Арены Арил Арилирование Арилметановые красители Арилсульфатазы Арилсульфотрансфераза Арины Армированные пластики Арндта-айстерта реакция Ароксильные радикалы Ароматизация Ароматические соединения Ароматичность Аррениуса уравнение Арсеназо Арсенаты Арсениды Арсин Арсингалогениды Арсоний-катионы Асбопластики Асидол Асимметрический атом Асимметрический синтез Аскаридол Аспарагин Аспарагиназы Аспарагиновая кислота Аспартам Аспартат-карбамоилтрансфераза Аспартатаминотрансфераза Аспергилловая кислота Астат Асфальт Асфальтены Атмосфера Атмосферная коррозия Атмосферно-вакуумные установки Атмосферостойкость Атом Атомная единица массы Атомная масса Атомно-абсорбционный анализ Атомно-флуоресцентный анализ Атомные радиусы Атомные спектры Атропин Атропоизомерия Аттрактанты Ауверса-скиты правило Ауксины Афелий Аффинная хроматография Аценафтен Аценафтенхинон Аценафтилен Ацетали амидов карбоновых кислот Ацетали и кетали Ацетальдегид Ацетамид Ацетанилид Ацетатные волокна Ацетаты Ацетил-соа-синтетаза Ацетила пероксид Ацетилацетон Ацетилен Ацетилендикарбоновая кислота Ацетиленовые комплексы переходных металлов Ацетиленовые углеводороды Ацетилсалицйловая кислота Ацетилхлорид Ацетилхолин Ацетилхолинэстераза Ацетон Ацетонитрил Ацетонорастворимые красители Ацетонциангидрин Ацетоуксусный эфир Ацетофенон Ацефен Аци-нитросоединения Ацидиметрия Ацидокомплексы Ацидолиз Ациклические соединения Ацилирование Ацилоиновая конденсация Ацилоины Ацильное число Аэрозоли Аэросил
www.medpulse.ru: Фаст-фуд вызывает наркозависимость
25.09.2012
… блюд фаст-фуда большое количество жареных продуктов (картофель фри, пирожки, куриные наггетсы и др), которые чрезвычайно богаты канцерогенами. Например, акриламидом, вызывающим мутации генов и провоцирующим онкологические образования. Высокое содержание сахара в коле, пирогах, кексах и булках опасно не только из-за повышенного количества калорий, приводящих к …
www.medpulse.ru: Фаст-фуд: быстрая еда сродни наркомании
11.01.2011
… блюд фаст-фуда большое количество жареных продуктов (картофель фри, пирожки, куриные наггетсы и др), которые чрезвычайно богаты канцерогенами. Например, акриламидом, вызывающим мутации генов и провоцирующим онкологические образования. Высокое содержание сахара в коле, пирогах, кексах и булках опасно не только из-за повышенного количества калорий, приводящих к …
www.medpulse.ru: Кофе с молоком и «картофель фри» опасны для здоровья
07.07.2009
… направленных на повышение безопасности и качества продуктов питания, сообщает центр новостей ООН. Делегаты из 125 стран мира рекомендовали предотвращать образование опасного для здоровья акриламида при жарке разнообразных пищевых продуктов, в том числе «картофеля фри». …
www.medpulse.ru: Жареная пища не портит желудок?
01.11.2008
… на большом огне, не наносит такого вреда желудку, как это принято считать. В 1994 году подобные блюда признали вредными, так как было обнаружено, что при жарке образуется большое количество акриламида, который нарушает деятельность желудочно-кишечного тракта. Однако медики Нидерландов считают, что в 1994 году эксперты ошиблись. Проводимые в тот год эксперименты на …
www.medpulse.ru: Чипсы и картофель фри опаснее, чем все думают
20.08.2008
… и картофель фри содержат не только вызывающее рак канцерогенное вещество акриламид. Мюнхенские ученые установили, что в жареном картофеле содержится еще более опасное соединение – глицидамид. Токсикологи не на шутку встревожены. Еще в 2002 году специалисты …
www.yoki.ru: Картофель фри приводит к раку
04.12.2007
… и печенье. В рамках исследования ученые из Университета в Маастрихте проанализировали диету 120 тысяч женщин и выявили причинно-следственную связь между употреблением продуктов, содержащих акриламид, и развитием рака. Акриламид - химикат, образующийся в некоторых продуктах в процессе термической обработки и обладающий, по предположению ученых, канцерогенными свойствами. В …
www.yoki.ru: Картофель-фри вызывает рак
04.12.2007
… гораздо больше. Во время исследования учеными из Университета в Маастрихте была проанализирована диета 120 тысяч женщин и выяснено, что продукты, содержащие акриламид, способствуют развитию раковы заболеваний. Акриламид – это вещество, образующееся при термической обработке некоторых …
www.medpulse.ru: Картофель-фри - причина рака у женщин
03.12.2007
… 10pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Verdana">Во время исследования учеными из Университета в Маастрихте была проанализирована диета 120 тысяч женщин и выяснено, что продукты, содержащие акриламид, способствуют развитию раковых …
www.yoki.ru: Чипсы от канцерогенов избавит бамбук
24.01.2007
… канцерогенного акриламида в чипсах и картофеле-фри на 75% снижает предварительная обработка картофельного сырья богатым антиоксидантами экстрактом листьев бамбука. Акриламид - это канцероген, образующийся при жарке и других видах термической обработки продуктов с высоким содержанием крахмала.По словам исследователей из Китая, предварительное …
www.medpulse.ru: Куриными ножками с токсинами кормят в ресторанах сетей быстрого питания
06.05.2004
… - канцероген, вызывающий рак. Его обнаружение в жареном картофеле, попкорне и других популярных пищевых продуктах еды фаст-фута, некогда вызвало большую панику среди населения стран Запада. Теперь …