Словарь научных терминов
Азокрасители
АЗОКРАСИТЕЛИ, характеризуются наличием в молекуле одной или неск. азогрупп —N==N—, связывающих остатки ароматич. или гетероароматич. соед. друг с другом или с остатками соед., имеющих активные СН2-группы. Молекулы содержат также электронодонорные заместители, напр. ОН, NH2, N(CH3)2, OCH3, NHCOCH3, чаще всего вместе с электроноакцепторными (NO2, CN, SO2CH3 и т.п.) и (или) атомами галогенов, реже-только электроноакцепторные. Получают А. способами, общими для всех азосоединений, гл. обр. азосочетанием.

По числу азогрупп в молекуле различают моно-, дис-и полиазокрасители (соотв. моно-А., дис-А., поли-А.). Цвет моно-А. определяется хим. строением связанных азогруппой остатков (различающихся структурой и размерамиhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/6/6/1166.jpeg электронной сопряженной системы), числом и положением в них заместителей. Наиб. практически важные моно-А., содержащие один электронодонорный заместитель, имеют след. цвета: желтый-производные бензолазоацетоацетарилидов, пиразолоназобензола и азобензола, напр. пигмент желтый светопрочный (ф-ла I), жирорастворимый желтый 3 (II); оранжевый и красный-производные соотв. нафталиназобензола и азонафталина, напр. кислотный
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/6/7/1167.jpeg

оранжевый (III) и кислотный красный 2С (IV). Углубление цвета достигается увеличениемhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/6/8/1168.jpeg-электронной системы и усилением ее поляризации след. способами: заменой электронодонорных заместителей на более сильные или введением дополнит. заместителей (напр., как в моно-А. общей ф-лы V; см. ниже); введением электроноакцепторных заместителей в остаток диазосоставляющей (VI); применением в качестве диазосоставляющей аминов гетероциклич. ряда. Моно-А. общей ф-лы V могут иметь оранжево-красный (X = Н, R = Н), ярко-красный (X = Н, R = = NHCOCH3), синевато-красный (X = Н, R = NH2), красно-фиолетовый (X = CH3CONH, R = OH), фиолетовый (X = = NH2, R = OH) и голубой [X = (CH3)2N, R = ОН] цвета; моно-А. общей ф-лы VI-рубиновый (X = NH2) и фиолетовый (X = NO2).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/6/9/1169.jpeg

Цвет дис- и поли-А. зависит также от наличия сопряжения между азогруппами. Возникновение единой сопряженной системы углубляет цвет по сравнению с цветом каждого моно-А., остаток к-рого входит в состав дис- и поли-А. и к-рый образован из тех же исходных компонентов, взятых в том же порядке, что и при получении последних, а также по сравнению с цветом смеси этих моно-А. Напр., дис-А. (ф-ла VII) - aлoгo цвета; моно - А .- желтого (VII, а; содержит в положении 4' группу NH2) и оранжевого (VII, о) цветов, смесь их - желто-оранжевого цвета. Обычно цвет поли-А. углубляется при увеличении числа сопряженных азогрупп до 4; при большем числе азогрупп цвет повышается из-за нарушения плоскостности молекулы (увеличение углов поворота вокруг простых связей Аг—N при удлинении молекулы), приводящего к нарушению сопряжения.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/7/0/1170.jpeg

Во многих дис- и поли-А. цепь сопряжения разорвана, напр., как в красителях типа ArN=NAr'—X— —Ar"N=N—Аг'", где X = О, S, CH2, CONH и т.п. или отсутствует (поворот Аr' и Аr" делает молекулу неплоской). Части молекулы, разделенные фрагментом X, поглощают свет независимо друг от друга. Цвет таких красителей приблизительно соответствует цвету смеси А., к-рые могли бы образоваться при разрыве молекулы по X. Напр., поли-А. VIII окрашен в зеленый цвет, соответствующий смеси составляющих его желтого моно-А. и темно-синего дис-А.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/7/1/1171.jpeg

В зависимости от р-римости, хим. природы и особенностей взаимод. с окрашиваемыми материалами А. делят на след. группы:

1. Пигменты (азопигменты) - гл. обр. моно-А. и дис-А. (напр., I); не содержат кислотных (SO3H, COOH), основных [NH2, (CH3)2N или др.], ониевых [(СН3)2http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/7/2/1172.jpeg и др.] групп и поэтому не раств. в воде; высокопрочные пигменты не раств. также в большинстве орг. р-рителей и пластмассах. Как правило, молекулы пигментов содержат NO2, Cl, CH3, CH3O, (C2H5)2NSO2 и др. заместители. Иногда пигменты наносят на минер. субстраты, напр. А1(ОН)3, BaSO4, мел, часто с добавками минер. наполнителей для понижения интенсивности окраски.

2. Жиро-, спирто- и ацетонорастворимые А. (напр., II) по хим. строению аналогичны пигментам, но обычно не содержат NO2 и Cl; не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях, моторных топливах, жирах, маслах и т.п.

3. Дисперсные А. - обычно моно-А.; плохо раств. в воде, раств. в орг. р-рителях и полимерах.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/7/3/1173.jpeg

4. Основные и катионные А. содержат в молекуле основные или ониевые группы, напр. красный А (IX); раств. в воде с образованием цветных катионов.

5. Кислотные А. - чаще всего моно-А. и дис-А., содержащие одну или неск. групп SO3H, напр. красители ф-л III и IV; раств. в воде с образованием цветных анионов.

6. Лаки (азолаки)-не р-римые в воде соли (обычно Ва или Са) нек-рых кислотных А. Применяются для тех же целей, что и пигменты.

7. Хромовые (протравные) А. характеризуются наличием групп SO3H (реже СООН), придающих р-римость в воде, и в орто-орто'-положениях к азогруппе - групп ОН, NH2 или СООН, к-рые при крашении могут образовывать с Сr3+ внутрикомплексные соединения; пример-хромовый сине-черный (X). В нек-рых хромовых А. группы ОН и СООН содержатся в одном ароматич. ядре в орто-положении друг к другу. При крашении хромовыми А. белковых волокон атом Сr связывает в комплекс молекулы А. и белка (напр., кератина шерсти) по его функц. группам (СООН, ОН, NH2), в результате чего возрастает устойчивость окрасок.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/7/4/1174.jpeg

8. Прямые А.-в основном дис-А. и поли-А., напр. прямой ярко-оранжевый (XI). Обладают сродством к целлюлозным волокнам благодаря ван-дер-ваальсовому взаимод. и водородным связям между группами красителя (ОН и NH2, атомы N гетероциклов и особенно NH—СО) и группами ОН целлюлозы.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/7/5/1175.jpeg

9. Активные А. обычно раств. в воде; содержат группировки, к-рые при крашении вступают в хим. р-цию с молекулами субстрата, с образованием ковалентных связей, благодаря чему окраски устойчивы к мокрым обработкам и трению.

10. Азогены-нерастворимые А., образующиеся непосредственно на волокне сочетанием диазосоединений с азосо-ставляющими.

11. Металлсодержащие А.-внутрикомплексные соединения А. с Сu2+ , Сr3+ , Со3+, реже с Ni2 + и Fe2+. Исходные А. содержат группировки, характерные для хромовых А. По св-вам и способам применения относятся к кислотным, дисперсным, активным и прямым красителям. Окраски отличаются повышенной светостойкостью и другими ценными свойствами.

А. включают представители всех цветов и оттенков и почти всех групп по техн. применению, просты в произ-ве и применении и относительно дешевы. На их долю приходится более половины всех производимых красителей по ассортименту и примерно 25-50% (в разных странах) по тоннажу. Применяются А. для крашения прир. и синтетич. волокон, кожи, бумаги, резины, пластмасс, как пигменты для лаков и красок, при изготовлении цветных карандашей и др.

Лит. см. при ст. Азосоединения. Б.И.Степанов.


(+ )-абсцизовая кислота 2,2 -азо-бис-изобутиронитрил 2-амино-2-метил-1-пропанол 2-амино-2-этил-1,3-пропандиол S-аденозилметионин Абляционныематериалы Абрамова реакция Абс-пластик Абсорбция Авиакеросин Авиважныесредства Авироль Авогадро закон Автокатализ Автокосметика Автолы Автоматизированное управление Автоматизированные системы научных исследований Автоокисление Агар Агрохимия Адамантан Адамкевича реакция Адамсит Адгезия Аддукт Аденилатциклаза Аденин Аденозин Аденозинмонофосфат циклический Аденозинтрифосфатазы Аденозинфосфорные кислоты Адиабатического сжатия метод Адиабатическое приближение Адипиновая кислота Адиподинитрил Адреналин Адреноблокирующие средства Адренокортикотропин Адреномиметические средства Адсорбционная очистка Адсорбция Азаиндолы Азатиоприн Азелаиновая кислота Азеотропные смеси Азепин Азетидин Азиды арилсульфокислот Азиды металлов Азиды органические Азиновые красители Азины Азиридин Азирины Азобензол Азогены Азокрасители Азоксисоединения Азолы Азометиновые красители Азометиновые соединения Азосоединения Азосочетание Азот Азота оксиды Азота фториды Азотистая кислота Азотистоводородная кислота Азотистые иприты Азотная кислота Азотные удобрения Азотолы Азотолы-ариламиды з-гидрокси-2-нафтойной кислоты Азотфиксация Азулены Аймалин Айнхорна реакция Акарициды Аквакомплексы Акваметрия Акватол Аккумуляторы Аконитин Акридин Акридиновые красители Акриламид Акрилатные каучуки Акрилаты Акриловая кислота Акриловые лаки Акрилонитрил Акрихин Акролеин Аксиальное и экваториальное положения Активационный анализ Активированного комплекса теория Активность Активные красители Активный уголь Актин Актиний Актиноиды Актинометрия Актиномицины Акустическая спектроскопия Акустические материалы Аланин Ализарин Ализариновое масло Ализариновый красный с Алифатические соединения Алициклические соединения Алкалиметрия Алкалоиды Алкалоиды дафнифиллума Алкалоиды ипекакуаны Алкалоиды ликоподиума Алкалоиды элаокарпуса Алкансульфонаты Алканфосфонаты Алканы Алкенилирование Алкены Алкидные смолы Алкилсульфаты Алкилтиурамсульфиды Алкилфенолы Алкилфосфаты Алкилфосфолипиды Алкины Алкоголиз Алкогольдегидрогеназа Алкоголяты Алкоксигруппа Алкоксисиланы и ароксисиланы Аллена реакция Аллены Аллиламины Аллилбензол Аллилбораны Аллилглицидиловый эфир Аллилизотиоцианат Аллилмеркаптан Аллиловый спирт Аллилхлорид Аллилцианид Аллильная перегруппировка Аллильное замещение Аллильные комплексы переходных металлов Аллильные соединения Аллооцимен Аллопуринол Алмаз Алхимия Альбумины Альгиновые кислоты Альгициды Альдегидаммиаки Альдегиддегидрогеназы Альдегидо- и кетокислоты Альдегиды Альдера правила Альдимины и кетимины Альдолазы Альдольная конденсация Альтернантные сополимеры Альтернантные углеводороды Альтернативные топлива Алюминаты Алюминий Алюминийорганические соединения Алюминия гидроксид Алюминия нитрат Алюминия нитрид Алюминия оксид Алюминия сплавы Алюминия сульфат Алюминия фосфаты Алюминия фторид Алюминия хлорид Алюмогидриды Алюмосиликаты Алюмотол Амадори перегруппировка Амальгамы Амариллисовые алкалоиды Амбидентные соединения Амбра Амений-катионы Америций Амидины Амиды карбоновых кислот Амилазы Амиламины Амилены Амиловые спирты Аминазин Аминирование Аминоалкилакрилаты Аминоалкилирование Аминоальдегиды и аминокетоны Аминоантрахинонсульфокислоты Аминоантрахиноны Аминоацил-трнк-синтетазы Аминобензойные кислоты h2nc6h4cooh Аминобензолсульфокислоты Аминов Аминогалогенантрахиноны Аминогликозидные антибиотики Аминодифениламины Аминокапроновая кислота Аминокислоты Аминолиз Аминометилирование Аминонафтолсульфокислоты Аминонафтолы Аминонитрилы Аминонитроанизолы Аминооксиантрахиноны Аминопептидазы Аминопиридины Аминопласты Аминосалициловые кислоты Аминосахара Аминоспирты Аминотолуолсульфокислоты Аминофенолы Аминоэтилэтаноламин Амины Амины третичные перфторированные Амиодарон Амитриптилин Аммиак Аммиакаты Аммиачная вода Аммины Аммоналы Аммониевые соединения Аммоний-катионы Аммониты Аммония гексафторосиликат Аммония карбонат Аммония нитрат Аммония пероксодисульфат Аммония перхлорат Аммония сульфат Аммония тиоцианат Аммония фосфаты Аммония фторид Аммония хлорид Аммонолиз Аммофос Амортизаторные жидкости Аморфное состояние Амперометрическое титрование Амфотерность Амфотерные ионообменные смолы Анабазин Анаболические вещества Аналептические средства Аналитическая химия Анальгетические средства Анаприлин Ангелицин Ангидриды карбоновых кислот Ангидриды неорганических кислот Ангидрон Андрогены Анетол Анзамицины Анзерин Анид Анизидины Анизол Анизотропия Анилиды Анилин Анилино-формальдегидные смолы Анилиновая точка Анилиновый чёрный Анионная полимеризация Анионообменные смолы Анионы Анисовый альдегид Аннелирование Аннулены Анодная защита Анодное оксидирование Анодное растворение Анри реакции Анса-соединения Анти..., син.. Антиалкогольные средства Антиаллергические средства Антиаритмические средства Антибиотики Антигеморрагические средства Антигены Антигистаминные средства Антидепрессанты Антидетонаторы моторных топлив Антидиабетические средства Антидоты Антидоты для растений Антикоагулянты Антикоррозионные материалы Антимонаты Антимониды Антинакипины Антиозонанты Антиоксиданты Антипирены Антипирин Антиподы оптические Антирады Антисептические средства Антистатики Антитиреоидные средства Антиферментные средства Антиферромагнетики Антифиданты Антифризы Антифрикционные материалы Антифрикционные смазки Антихолинэстеразные средства Античастицы Антоцианы Антраниловая кислота Антрахинон Антрахинонкарбоновые кислоты Антрахиноновые красители Антрахинонсульфокислоты Антрацен Антрациклины Антрацит Антрон Анхимерное содействие Апатит Апикальное положение Апоморфин Аппретирующие средства Арахидоновая кислота Арбитражный анализ Арборициды Арбузова реакция Аргентометрия Аргинин Аргон Ареноний-катионы Арены Арил Арилирование Арилметановые красители Арилсульфатазы Арилсульфотрансфераза Арины Армированные пластики Арндта-айстерта реакция Ароксильные радикалы Ароматизация Ароматические соединения Ароматичность Аррениуса уравнение Арсеназо Арсенаты Арсениды Арсин Арсингалогениды Арсоний-катионы Асбопластики Асидол Асимметрический атом Асимметрический синтез Аскаридол Аспарагин Аспарагиназы Аспарагиновая кислота Аспартам Аспартат-карбамоилтрансфераза Аспартатаминотрансфераза Аспергилловая кислота Астат Асфальт Асфальтены Атмосфера Атмосферная коррозия Атмосферно-вакуумные установки Атмосферостойкость Атом Атомная единица массы Атомная масса Атомно-абсорбционный анализ Атомно-флуоресцентный анализ Атомные радиусы Атомные спектры Атропин Атропоизомерия Аттрактанты Ауверса-скиты правило Ауксины Афелий Аффинная хроматография Аценафтен Аценафтенхинон Аценафтилен Ацетали амидов карбоновых кислот Ацетали и кетали Ацетальдегид Ацетамид Ацетанилид Ацетатные волокна Ацетаты Ацетил-соа-синтетаза Ацетила пероксид Ацетилацетон Ацетилен Ацетилендикарбоновая кислота Ацетиленовые комплексы переходных металлов Ацетиленовые углеводороды Ацетилсалицйловая кислота Ацетилхлорид Ацетилхолин Ацетилхолинэстераза Ацетон Ацетонитрил Ацетонорастворимые красители Ацетонциангидрин Ацетоуксусный эфир Ацетофенон Ацефен Аци-нитросоединения Ацидиметрия Ацидокомплексы Ацидолиз Ациклические соединения Ацилирование Ацилоиновая конденсация Ацилоины Ацильное число Аэрозоли Аэросил