Словарь научных терминов
Азотолы-ариламиды з-гидрокси-2-нафтойной кислоты

АЗОТОЛЫ-АРИЛАМИДЫ З-ГИДРОКСИ-2-НАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Марка
Заместитель в ариламидном остатке (см. ф-лу I)
Положение заместителя
А
-
-
ДМА.
ОСН3
ОСН3
2
3
МНА.
NO2
3
ОТ
СH3
2
ПА
ОСН3
'4
ХА.
С1 осн.
5

В названиях азотолов буквы после слова "азотол" означают природу амина, входящего в состав ариламида 3-гидрокси-2-нафтойной к-ты (напр., А-анилин, МНА-м-нитроанилин, ОТ-о-толуидин), или цвет красителя, получаемого с участием данного азотола. Азотолы этой группы синтезируют нагреванием З-гидрокси-2-нафтойной к-ты с анилином или его замещенными в орг. р-рителе (обычно хлорбензоле) в присут. РС13. Используют их гл. обр. для получения красновато-оранжевых, алых и красных цветов, реже черных и коричневых.
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/7/1157.jpeg

Для окраски в желтый цвет применяют азотолы, представляющие собой ариламидыhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/8/1158.jpegкетокислот, чаще всего ацетоуксусной, а также бензоилуксусной к-ты, напр. азотол 2Ж-продукт взаимод. 4-хлор-2,5-диметоксианилина с дикетеном или ацетоуксусным эфиром. Коричневые и черные окраски получают, используя азотолы К и Ч (производные карбазола; ф-лы соотв. II и III), темно-зеленые-ариламиды З-гидрокси-2-антраценкарбоновой к-ты, ярко-зеленые -производные фталоцианина Си (см. Фталоцианиновые красители).

Азотолы-кристаллич. в-ва; практически не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, пиридине, плохо-в эфире. При нагр. с водными р-рами щелочей образуют р-римые в воде соли.

Азоамины -первичные ароматич. амины, применяемые в кач-ве диазосоставляющих, напр. 2-нитроанилин (азоамин оранжевый О), 2-хлор-5-трифторметиланилин (азоамин ярко-оранжевый К), 4-нитро-2-аминотолуол (азоамин алый Ж), 4-хлор-2-аминотолуол (азоамин красный С). В названиях азоаминов после слова "азоамин" и указания цвета ставят букву, обозначающую оттенок наиб. важного красителя, получаемого с участием данного азоамина.

На предприятиях текстильной пром-сти азоамины диазотируют, р-р полученного диазосоединения наносят на ткань, пропитанную р-ром азотола и щелочи. Для крашения в цвета от желтого до бордо обычно используют замещенные анилина и о-толуидина, содержащие не менее одного электроноакцепторного заместителя, чаще всего NO2 и С1, реже CN, CF3, SO2R, SO2N(R2) и др. Наличие этих групп обеспечивает и прочность окрасок. Азоамины часто содержат группы СН3 и ОСН3, углубляющие цвет окрасок; ОСН3 повышает также яркость. Для крашения в темно-фиолетовые, коричневые и черные цвета применяют азоамины, содержащие, кроме группы NH2, арилазогруппу, значительно углубляющую цвет окрасок, напр.:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/9/1159.jpeg

Азоамин темно-фиолетовый К: X = Y'= CH3, X'= NО2, Y=OCH3 . Азоамин коричневый: X = СН3, X' = С1, Y = OCH3, Y'= N02 . Азоамин черный К: X =Y= ОСН3, X' =Н, Y'= NО2

Для крашения в синий цвет чаще всего применяют 4-амино-4'-метоксидифениламин (азоамин синий О).

Азоамины-кристалл ич. в-ва; плохо раств. в воде (лучше раств. их соли минер. к-т), хорошо - в этаноле, пиридине и др. орг. р-рителях. Применение азоаминов связано с необходимостью их диазотирования; эта операция не характерна для текстильных предприятий и технически относительно сложна. Поэтому большое значение приобрели диазоли, получаемые из азоаминов на заводах, производящих красители.

Диазоли-стойкие формы диазосоединений. Чаще всего это двойные соли диазония с ZnCl2, напр. диазоль алый К (ф-ла V), а также соли с ароматич. сульфокислотами, обычно нафталин-1,5-дисульфокислотой, реже соли диазония с HBF4. Необходимость превращения диазосоединений в диазоли вызвана взрывоопасностью и неустойчивостью первых при хранении как в твердом состоянии, так и в виде конц. р-ров. Для большей взрывобезопасности стабилизир. соли диазония смешивают еще и с наполнителями, напр. с Na2SO4 или A12(SO4)3 в соотношении 1:1. Нек-рые наиб. устойчивые соляно- или сернокислые соли диазония стабилизируют только смешением с наполнителем; так получают диазоль синий О (VI).
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/6/0/1160.jpeg

Названия диазолей строятся по тому же принципу, что и азоаминов. Диазоли - кристаллич. в-ва; хорошо раств. в воде. При нагр. и ударе могут воспламеняться; их пылевоздушные смеси взрывоопасны. При удалении из диазолей наполнителей промывкой водой они становятся взрывоопасными. Хранить диазоли можно при 20-25 °С. Диазаминолы-эквимолярные смеси азотолов с диазоаминосоединениями (триазенами). Последние синтезируют. диазотируя азоамины и действуя на полученные соли диазония аминами-стабилизаторами:
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/6/1/1161.jpeg

В процессе крашения при нагр. в кислой или нейтральной среде р-ция идет справа налево; катион диазония на волокне быстро образует с азотолом, входящим в состав диазаминола, нерастворимый азокраситель, а амин-стабилизатор, хорошо р-римый в воде, смывается с ткани в виде соли Na.

Диазоаминосоединения достаточно хорошо раств. в воде; они не взрывоопасны и устойчивы при хранении. Т.к. кислая среда вызывает коррозию оборудования, большее применение нашли Диазоаминосоединения, распадающиеся на исходные составляющие в нейтральной среде при 103-105 °С (в названиях диазаминолов, содержащих такие Диазоаминосоединения, стоит буква Н).

Устойчивость диазоаминосоединений тем больше, чем выше основность аминов-стабилизаторов и чем ниже основность азоаминов. Поэтому при получении диазаминолов исходят из не слишком основных аминов-стабилизаторов и не очень малоосновных азоаминов.

Амины-стабилизаторы должны содержать группы СООН и (или) SO3H, придающие им (а следовательно, и диазоаминосоединениям) р-римость в воде и снижающие основность. Если стабилизатором служит первичный амин, возможно таутомерное превращение Диазоаминосоединения (а):
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/6/2/1162.jpeg

При нагр. б распадается, давая катион диазония RN+2, содержащий группы СООН и (или) SO3H и образующий водорастворимый краситель. Во избежание этого в кач-ве стабилизаторов обычно применяют вторичные амины, значительно реже первичные (они должны быть менее ос-новны, чем азоамины); наиб. часто используемые стабилизаторы-4-(или 5)-сульфо-2-аминобензойные к-ты и их N-моноалкилпроизводные, 2-(Nhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/6/3/1163.jpegгидроксиэтиламино)бензойная и 2-(N-глициламино)бензойная к-ты, метиламиноуксусная к-та (саркозин), метиламиноэтансульфокислота (метилтаурин).

Азоамины, наиб. часто используемые для синтеза диазаминолов,-оранжевый О, красные К, С и 4С (соотв. 2-нитроанилин, 5-хлор-2-метоксианилин, 4-хлор-2-аминотолуол и 2-нитро-2-аминотолуол).

Диазаминолы вводят в состав печатных красок, предварительно смешав их в теплой воде с NaOH для растворения азотола, р-рителем (этанол, целлозольв или мочевина) и антиоксидантом-Nа-солью м-нитробензолсульфокислоты (лудигол). Окраску напечатанной ткани проявляют при 103-105°С в течение 3-5 мин.

А. применяют для крашения и печатания тканей из хлопка и вискозного волокна. Азоамины и азотолы используют также для синтеза азокрасителей, особенно азопигментов.

Холодное крашение введено в практику в 1880 (азосоставляющей служилhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/6/4/1164.jpegнафтол, диазосоставляю-щей -n-нитробензолдиазоний).

Лит.: Емельянов А. Г., Продукты для азоидного крашения в текстильной промышленности, М., 1967; Красители для текстильной промышленности, М., 1971; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977. М.А. Чека.тн.


(+ )-абсцизовая кислота 2,2 -азо-бис-изобутиронитрил 2-амино-2-метил-1-пропанол 2-амино-2-этил-1,3-пропандиол S-аденозилметионин Абляционныематериалы Абрамова реакция Абс-пластик Абсорбция Авиакеросин Авиважныесредства Авироль Авогадро закон Автокатализ Автокосметика Автолы Автоматизированное управление Автоматизированные системы научных исследований Автоокисление Агар Агрохимия Адамантан Адамкевича реакция Адамсит Адгезия Аддукт Аденилатциклаза Аденин Аденозин Аденозинмонофосфат циклический Аденозинтрифосфатазы Аденозинфосфорные кислоты Адиабатического сжатия метод Адиабатическое приближение Адипиновая кислота Адиподинитрил Адреналин Адреноблокирующие средства Адренокортикотропин Адреномиметические средства Адсорбционная очистка Адсорбция Азаиндолы Азатиоприн Азелаиновая кислота Азеотропные смеси Азепин Азетидин Азиды арилсульфокислот Азиды металлов Азиды органические Азиновые красители Азины Азиридин Азирины Азобензол Азогены Азокрасители Азоксисоединения Азолы Азометиновые красители Азометиновые соединения Азосоединения Азосочетание Азот Азота оксиды Азота фториды Азотистая кислота Азотистоводородная кислота Азотистые иприты Азотная кислота Азотные удобрения Азотолы Азотолы-ариламиды з-гидрокси-2-нафтойной кислоты Азотфиксация Азулены Аймалин Айнхорна реакция Акарициды Аквакомплексы Акваметрия Акватол Аккумуляторы Аконитин Акридин Акридиновые красители Акриламид Акрилатные каучуки Акрилаты Акриловая кислота Акриловые лаки Акрилонитрил Акрихин Акролеин Аксиальное и экваториальное положения Активационный анализ Активированного комплекса теория Активность Активные красители Активный уголь Актин Актиний Актиноиды Актинометрия Актиномицины Акустическая спектроскопия Акустические материалы Аланин Ализарин Ализариновое масло Ализариновый красный с Алифатические соединения Алициклические соединения Алкалиметрия Алкалоиды Алкалоиды дафнифиллума Алкалоиды ипекакуаны Алкалоиды ликоподиума Алкалоиды элаокарпуса Алкансульфонаты Алканфосфонаты Алканы Алкенилирование Алкены Алкидные смолы Алкилсульфаты Алкилтиурамсульфиды Алкилфенолы Алкилфосфаты Алкилфосфолипиды Алкины Алкоголиз Алкогольдегидрогеназа Алкоголяты Алкоксигруппа Алкоксисиланы и ароксисиланы Аллена реакция Аллены Аллиламины Аллилбензол Аллилбораны Аллилглицидиловый эфир Аллилизотиоцианат Аллилмеркаптан Аллиловый спирт Аллилхлорид Аллилцианид Аллильная перегруппировка Аллильное замещение Аллильные комплексы переходных металлов Аллильные соединения Аллооцимен Аллопуринол Алмаз Алхимия Альбумины Альгиновые кислоты Альгициды Альдегидаммиаки Альдегиддегидрогеназы Альдегидо- и кетокислоты Альдегиды Альдера правила Альдимины и кетимины Альдолазы Альдольная конденсация Альтернантные сополимеры Альтернантные углеводороды Альтернативные топлива Алюминаты Алюминий Алюминийорганические соединения Алюминия гидроксид Алюминия нитрат Алюминия нитрид Алюминия оксид Алюминия сплавы Алюминия сульфат Алюминия фосфаты Алюминия фторид Алюминия хлорид Алюмогидриды Алюмосиликаты Алюмотол Амадори перегруппировка Амальгамы Амариллисовые алкалоиды Амбидентные соединения Амбра Амений-катионы Америций Амидины Амиды карбоновых кислот Амилазы Амиламины Амилены Амиловые спирты Аминазин Аминирование Аминоалкилакрилаты Аминоалкилирование Аминоальдегиды и аминокетоны Аминоантрахинонсульфокислоты Аминоантрахиноны Аминоацил-трнк-синтетазы Аминобензойные кислоты h2nc6h4cooh Аминобензолсульфокислоты Аминов Аминогалогенантрахиноны Аминогликозидные антибиотики Аминодифениламины Аминокапроновая кислота Аминокислоты Аминолиз Аминометилирование Аминонафтолсульфокислоты Аминонафтолы Аминонитрилы Аминонитроанизолы Аминооксиантрахиноны Аминопептидазы Аминопиридины Аминопласты Аминосалициловые кислоты Аминосахара Аминоспирты Аминотолуолсульфокислоты Аминофенолы Аминоэтилэтаноламин Амины Амины третичные перфторированные Амиодарон Амитриптилин Аммиак Аммиакаты Аммиачная вода Аммины Аммоналы Аммониевые соединения Аммоний-катионы Аммониты Аммония гексафторосиликат Аммония карбонат Аммония нитрат Аммония пероксодисульфат Аммония перхлорат Аммония сульфат Аммония тиоцианат Аммония фосфаты Аммония фторид Аммония хлорид Аммонолиз Аммофос Амортизаторные жидкости Аморфное состояние Амперометрическое титрование Амфотерность Амфотерные ионообменные смолы Анабазин Анаболические вещества Аналептические средства Аналитическая химия Анальгетические средства Анаприлин Ангелицин Ангидриды карбоновых кислот Ангидриды неорганических кислот Ангидрон Андрогены Анетол Анзамицины Анзерин Анид Анизидины Анизол Анизотропия Анилиды Анилин Анилино-формальдегидные смолы Анилиновая точка Анилиновый чёрный Анионная полимеризация Анионообменные смолы Анионы Анисовый альдегид Аннелирование Аннулены Анодная защита Анодное оксидирование Анодное растворение Анри реакции Анса-соединения Анти..., син.. Антиалкогольные средства Антиаллергические средства Антиаритмические средства Антибиотики Антигеморрагические средства Антигены Антигистаминные средства Антидепрессанты Антидетонаторы моторных топлив Антидиабетические средства Антидоты Антидоты для растений Антикоагулянты Антикоррозионные материалы Антимонаты Антимониды Антинакипины Антиозонанты Антиоксиданты Антипирены Антипирин Антиподы оптические Антирады Антисептические средства Антистатики Антитиреоидные средства Антиферментные средства Антиферромагнетики Антифиданты Антифризы Антифрикционные материалы Антифрикционные смазки Антихолинэстеразные средства Античастицы Антоцианы Антраниловая кислота Антрахинон Антрахинонкарбоновые кислоты Антрахиноновые красители Антрахинонсульфокислоты Антрацен Антрациклины Антрацит Антрон Анхимерное содействие Апатит Апикальное положение Апоморфин Аппретирующие средства Арахидоновая кислота Арбитражный анализ Арборициды Арбузова реакция Аргентометрия Аргинин Аргон Ареноний-катионы Арены Арил Арилирование Арилметановые красители Арилсульфатазы Арилсульфотрансфераза Арины Армированные пластики Арндта-айстерта реакция Ароксильные радикалы Ароматизация Ароматические соединения Ароматичность Аррениуса уравнение Арсеназо Арсенаты Арсениды Арсин Арсингалогениды Арсоний-катионы Асбопластики Асидол Асимметрический атом Асимметрический синтез Аскаридол Аспарагин Аспарагиназы Аспарагиновая кислота Аспартам Аспартат-карбамоилтрансфераза Аспартатаминотрансфераза Аспергилловая кислота Астат Асфальт Асфальтены Атмосфера Атмосферная коррозия Атмосферно-вакуумные установки Атмосферостойкость Атом Атомная единица массы Атомная масса Атомно-абсорбционный анализ Атомно-флуоресцентный анализ Атомные радиусы Атомные спектры Атропин Атропоизомерия Аттрактанты Ауверса-скиты правило Ауксины Афелий Аффинная хроматография Аценафтен Аценафтенхинон Аценафтилен Ацетали амидов карбоновых кислот Ацетали и кетали Ацетальдегид Ацетамид Ацетанилид Ацетатные волокна Ацетаты Ацетил-соа-синтетаза Ацетила пероксид Ацетилацетон Ацетилен Ацетилендикарбоновая кислота Ацетиленовые комплексы переходных металлов Ацетиленовые углеводороды Ацетилсалицйловая кислота Ацетилхлорид Ацетилхолин Ацетилхолинэстераза Ацетон Ацетонитрил Ацетонорастворимые красители Ацетонциангидрин Ацетоуксусный эфир Ацетофенон Ацефен Аци-нитросоединения Ацидиметрия Ацидокомплексы Ацидолиз Ациклические соединения Ацилирование Ацилоиновая конденсация Ацилоины Ацильное число Аэрозоли Аэросил